厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第三章 立体化学 Sterochemistry 3.2.1-3.2.4

厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第三章 立体化学 Sterochemistry 3.1 旋光性和分子结构的对称因素 3.2.1含一个手性碳原子的化合物

§ 5.1 亲核取代反应历程 § 5.2 亲核取代反应的立体化学 §5.3 亲核取代反应的影响因素

一、烯烃与HX和水的亲电加成（机理、位置选择性、立体化学） 二、其它亲电试剂（卤素、HOX、羟汞化-去汞、硼氢化-氧化、碳正离子与聚合） 三、自由基加成（与HBr的加成、聚合） 四、共轭二烯烃、炔烃和腈的加成 五、周环反应及相关理论

1.立体化学中的几个基本概念——理解 2.旋光性与分子结构的关系——理解 3.手性分子的分类及情况分析——掌握 4.旋光异构体的性质与不对称合成——理解

第一节立体化学、立体异构体的定义和分类 第二节旋光性和手性 第三节分子的手性和对称性 第四节含手性碳原子的手性分子 第五节消旋体、拆分和不对称合成

立体化学:研究有机物分子的三度空间结构即立体结构 及其对化合物物理性质和化学反应的影响。 立体异构:分子组成与构造相同,但原子在空间的排列方 式不同的化合物称为立体异构

参考文献 叶秀林2001立体化学北京大学出版社 沈同,王镜岩等1990生物化学高等教育出版社 夏其昌1999蛋白质化学研究技术进展科学出版社 唐有祺张惠珠吴相钰等译校.1990生物化学北京大学出版社 顾惕人朱步瑶李外朗1996表面化学科学出版社

第一章 总论 一、概述 三、提取分离的方法 四、结构研究方法 二、生物合成 第二章 糖和苷 carbohydrates 一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离 第三章 苯丙素类 Phenylpropanoids 第四章 醌类化合物 Quinonoid 一、概述 二、 结构类型 三、醌类化合物的理化性质 四、蒽醌类化合物的提取与分离 五、醌类化合物的光谱特征 第五章 黄酮类化合物 flavonoids 二、黄酮类化合物的性质与颜色反应 一、黄酮类化合物的概述 三、黄酮类化合物的提取与分离 四、黄酮类化合物的波谱 第六章 萜类和挥发油 terpenoids and volatile oils 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、萜类化合物的化学性质 五、 萜类化合物的提取分离 六、挥发油 第七章 三萜及其苷类 triterpenoids 一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定 第八章 甾体及其苷类 steroids 一、概述 二、 C21甾类化合物 三、强心苷类化合物 四、甾体皂苷类化合物 第九章 生物碱 alkaloids 一、生物碱概述 二、生物碱的分布 三、生物碱的分类 四、生物碱的性质 五、生物碱的提取和分离 六、生物碱的结构鉴定 七、生物碱的提取分离

第八章立体化学 一、异构体的分类