第六章芳香性和芳香化合物的取代反应 芳香化合物由于存在离域π体系的富电子结构,易于进行亲电取代反应。 芳香化合物的特点 1.较高的C/H比芳香性化合物多数都有较高的C/H比,而脂肪族化合物绝大多数的C/H比都较低。 2.键长趋于平均化如:X-衍射测定苯的6个C—C键长相等,均为0.139nm,没有单键( 0.154nm)和双键(0.134nm)之分。 3.分子共平面性组成芳香环的原子都在一个平面或接近一个平面

芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢 化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取 而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们 不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质—芳香性(易取代,难加成, 难氧化)

第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系

芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢 化合物。 芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取 而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们 不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成， 难氧化）

芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化 合物,故称芳香族化合物。后来发现此类化合物都含有苯环,自此以后,芳香族化合物 即指含有苯环的化合物。但实际上,含有苯环的化合物并不都具有芳香气味,具有芳香 气味的化合物也不一定都含有苯环,所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不 太确切。但由于历史原因,这一名称至今仍然沿用,不过它的含义已经不同了

何为芳香烃? 含有苯环结构的烃称为芳香烃,简称芳烃 Aromatic hydrocarbon。芳香烃的名称来 源于早期发现来自香树脂、香精油等具 有芳香气味的天然产物 具有芳香族化合物性质,但没有苯环结 构的化合物称为非苯芳烃

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案

可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体种类繁多,表6-2依据亲电活性将其分为三类 。第一类亲电体非常活泼,可与几乎所有的芳香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那 些衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被给电子取代基活化的芳香化合物进行反应 ,但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物, 一般不活泼,难于反应;第三类亲电体只能与那些比苯活泼得多的,特别是具有强给电子取代基的芳香化合物反应

5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 5.1.2 命名 5.2 苯的结构 5.2.1 价键理论 5.2.2 分子轨道理论 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 芳烃苯环上的反应 (a) 卤化 (b) 硝化 (c) 磺化 (f) 氯甲基化 5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 (3) 聚合反应 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用 (d) Friedel–Crafts 烷基化反应 (e) Friedel–Crafts 酰基化反应 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和 热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 (1) 萘的结构 (2) 萘的性质 (3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2 其它稠环芳烃 5.8 芳香性 5.8.1 Hüchel 规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 (1)轮烯 (2) 芳香离子 (3) 并联环系 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.2 从石油裂解产品中分离 5.10.3 芳构化 5.11 多官能团化合物的命名

6.1 芳香性的概念和芳香化合物的定义 6.2 芳香烃的来源 6.3 苯及其衍生物的命名和异构 6.4 芳香烃的物理性质和光谱特征 6.5 苯表达方式的研究和讨论 6.6 苯的芳香性（共七条） 6.7 苯环上取代反应的定位效应及反应活性