试题库二：回答问题答案： [l：c>b>e>a>d [2]:a>d>c>b. [3]:d>a>c>b. d>c>b>a. [6:a是等同的。 [8]:c>a>b. [9]:a>d>b>c [10l:b>c>a。 [)CHCH-CHCH (CH)CH CH.CH [12J:c>b>a. [13]:CH3CH=CHCH3 CHCH2CH=CH2. 14加溴水，不退色的为正庚烷：再加AgNO,的氨溶液，有灰白色沉淀的 为1一庚炔。 [15小：加AgNO的氨溶液，有灰白色沉淀的为1一己炔：再加溴水，退色的 为2一已炔 [16:使溴的四氯化碳退色的为烯烃：和硝酸银的氨溶液反应有白色沉淀的 为炔。 17小：不使溴的四氯化碳退色的为环戊烷，使高锰酸钾溶液退色的是2-戊烯。 ☑H,优势构象 [19: H.c ZciMe 20 CH,优势枸象
1 试题库二：回答问题答案： [1]：c>b>e>a>d。 [2]：a＞d＞c＞b。 [3]： d＞a＞c＞b。 [4]： d＞c＞b＞a。 [5]： d＞c＞b＞a。 [6]：a 是等同的。 [7]： a. b c. d. [8] ：c > a > b。 [9]： a> d > b > c。 [10]：b > c > a。 [11]： [12]： c > b > a。 [13]：CH3CH=CHCH3和 CH3CH2CH=CH2。 [14]加溴水，不退色的为正庚烷；再加 AgNO3 的氨溶液，有灰白色沉淀的 为 1—庚炔。 [15]：加 AgNO3 的氨溶液，有灰白色沉淀的为 1—已炔；再加溴水，退色的 为 2—已炔。 [16]：使溴的四氯化碳退色的为烯烃；和硝酸银的氨溶液反应有白色沉淀的 为炔。 [17]：不使溴的四氯化碳退色的为环戊烷，使高锰酸钾溶液退色的是 2-戊烯。 [18]： [19]： [20] Br H H Br H H Br H H Br H H Br H H Br H H Br H H Br H H CH3CH=CHCH2 CH3CH2 (CH3 )2CH + + + + ＞ ＞ ＞ CHMe2 CH3 CHMe2 H3C 优势构象 CHMe H3C 2 CH3 优势构象 CHMe2 H3C CHMe2
2 [22 23引： [24 [261: a后>前：b.前>后 27 b.CH-C-CH CH CHCHs CH CHCH2 CH [28:a>b。 [29外：顺1,3二甲基环已烷稳定（二个甲基在平伏键上）。 [30小：顺-13二氯环己烷稳定。 B1:硝酸银的氨溶液的银沉淀的是1一已炔，用溴的四氯化碳溶液，退色 的是1,3一环己二烯，余下的是苯。 [32小：高锰酸钾溶液，退色的是丙烯 子文令cd HCOCH 3 N(CH)s [34: [351 式营在奶 37 草爱的
2 [21]： [22]： [23]： [24]： [25]： [26]： a.后>前；b. 前>后。 [27] [28]：a >b。 [29]：顺 1,3-二甲基环已烷稳定(二个甲基在平伏键上)。 [30]：顺-1,3-二氯环已烷稳定。 [31]：硝酸银的氨溶液的银沉淀的是 1—已炔，用溴的四氯化碳溶液，退色 的是 1，3—环已二烯，余下的是苯。 [32]：高锰酸钾溶液，退色的是丙烯。 [33]： [34]： [35]： [36]： [37]： Me3C Cl CH3 CH3 HO OH Me3C C2H5 CH3 CH(CH3 )2 b. a. HO OH OH HO CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3 CH3 -C-CH3 CH3 ＜ ＞ ＞ ＞ COOH NHCOCH Cl 3 OCH3 CH3 NO2 OCH3 NHCOCH 3 Cl N(CH3 )3 CH2 C-O O NO2 + NHCOCH3 SO3H CH3 NO2 SO3H NO NO2 CH3 2 OH CH3 OCH3 SO3H NHCOCH 3 OCH3 COCH 3 OCH3 Cl CH3 Cl
B8: 其.公式的 [39外： 40 式式成 [4: [42 CHa 43:b [44:a对映体(S、R构型) b.相同(R构型) C.非对映体(R、S:R、R构型)d.非对映体(S、S:R、S构型) e.官能团异构f相同g.顺反异构h相同。 [451 a是相同的。b是对映体。c是非对映体。 4 对映体：b非对映体。 4：构象异构体 48:a和d相同是S构型，b和c相同是R构型，a、d和b、c是对映体。 【49:a无，b有光学活性。 [501:b、d有旋光性。 c和d是同一化合物， 是内消旋体：ā和b等量混合为外消旋体。 [53小：b、c是相同的，与b、c为对映体。 54:a、b都有旋光性。 :构造异构体b 561:a是对映体b.同一化合物 H 57: a.CHCH2CHCH3 b.CH;CH=C-C-CHCH 3 c. 02个 无手性碳原子，2个异构体 d. 人无 人2 J.CH CH-CHCOOH 4个0 OH0H4个 2个
3 [38]： [39]： [40]： [41]： [42]： [43]：b。 [44]： a. 对映体（S、R 构型） b. 相同（R 构型） c. 非对映体（R、S；R、R 构型） d. 非对映体（S、S；R、S 构型） e. 官能团异构 f. 相同 g. 顺反异构 h. 相同。 [45]： a 是相同的。b 是对映体。c 是非对映体。 [46]： a 对映体；b 非对映体。 [47]：构象异构体。 [48]：a 和 d 相同是 S 构型，b 和 c 相同是 R 构型，a、 d 和 b、c 是对映体。 [49]： a 无 ,b 有光学活性。 [50]：b、d 有旋光性。 [51]：a、b、d 都有旋光性。 [52]：a 和 b 是对映体；a 和 d、b 和 d 为非对映体； c 和 d 是同一化合物， 是内消旋体；a 和 b 等量混合为外消旋体。 [53]：b、c 是相同的，与 b、c 为对映体。 [54]：a、b 都有旋光性。 [55]：对映体无；非对映体 a、c；构造异构体 b。 [56]：a.是对映体 b.同一化合物 [57]： CCl OH NO2 3 Br CHO Cl OH C CH2 O O COCH3 O2N CH3 Cl NO2 SO NO2 COOH 3H Br CH3 NO2 Cl COOH NO Cl NHCOCH 2 3 NO2 OH COCH3 CH3 COOH NHCOCH OCH3 3 Cl CH3 N(CH3 )2 HO d. e. f. * 无 2个 无 2个 g h. . OH OH O i. CH3 j. CH3CH-CHCOOH OH OH CH3 * * * * * 4个 4个 无 a. CH3CH2CHCH3 Cl b. CH3CH=C=C=CHCH 3 c. CH3 * * 2个 无手性碳原子，2个异构体 2个
58:a(CH-CHI快b(CHCH快c○cH,a快 d.CH,CHCH,CH,B快 e.CH3 CH2CH2CH2Cl快 CH, [59l:c>b>a>d. I60l:a>d>c>b。 [62l:①b>a>c。②c>b>a [63:b>c>a I64:是b。 [65]:SN1:c>d>a>b [66]:SN1:a>c>b 67:ab.d.均可用硝酸银鉴别。c用溴水。 1681. a溴水：Lucas试剂。b.KMnO4;AgNO3,加热。 [69：a:Bn邻甲苯酚有白色沉淀，Na苯甲醇有气体放出。b:用AgNO/ 醇。 【70小：a.硝酸银的氨溶液，前有灰白色的沉淀。 b.方法一：芦卡斯试剂(ZnC2+HC1),苄醇先混浊。 方法二：NaOH溶液，酚溶解。 ℃，方法一：重铬酸钾溶液，醇使该溶液变兰绿色 方法二：浓硫酸，醚成盐放热。 d.重铬酸钾溶液。或硝酸银/加热。 [71:a.先用银氨络离子鉴别出有灰白沉淀的是丙醛，再用2,4二硝基苯 肼有亮黄色沉淀的为丙酮，最后用碘仿反应有黄色沉淀的为异丙醇，剩下的是丙 b.先用银氨络离子鉴别出有灰白沉淀的是戊醛，再用2,4二硝基苯肼有亮 黄色沉淀的为2-戊酮，剩下的是环戊酮。（或：加12+NaOH有黄色沉淀的为2 戊酮，再加亚硫酸氢钠，有无色沉淀的为戊醛。) c.加I2+NaOH有黄色沉淀的为2-已酮。 [721.d<h<e<f<c<h<a< 73高锰酸钾溶液，退色的是草酸。 b.三氯化铁溶液，显色的为酚类。 c溴水，退色的为前一个（含双键） d.先用碳酸钠溶液，溶解的为对甲基苯甲酸：再用碘的氢氧化钠溶液， 碘仿反应，有黄色沉淀的为对羟基苯乙酮。 用线的8 CLOI 【74小：a.三氯化铁溶液，不显色的后一个：先用碳酸钠溶液，溶解的为邻 羟基苯甲酸。b.三氯化铁溶液，显色的后一个。℃.加溴水褪色的是丙烯酸。 d.硝酸银溶液，立即有氯化银沉淀的是丁酰氯。 加能静与钠溶店，立即有一氨化酱气体的是丙酸 [门5小：a先加稀盐酸，溶解的是前二个胺类，再用苯磺酰氯将伯胺和仲胺 区分开：后两个羧酸类用三氯化铁溶液，显色的是邻羟基苯甲酸。 b.用氢氧化钠溶液，三甲胺盐酸盐游离出三甲胺油状物。 或用湿的氢氧化银，有溴化银沉淀的是溴化四乙基铵
4 [58]：a. (CH3)2CHI 快 b. (CH3)2CHI 快 c. 快 d. 快 e. CH3CH2CH2CH2Cl 快 [59]：c＞b＞a＞d。 [60]：a ＞d＞c＞b。 [62]：① b＞a＞c。② c＞b＞a。 [63]： b > c > a [64]：是 b。 [65]：SN1：c>d>a>b [66]：SN1： a > c >b [67]：a.b. d. 均可用硝酸银鉴别。 c. 用溴水。 [68]： a.溴水；Lucas 试剂。b.KMnO4 ；AgNO3，加热。 [69]：a：Br2 邻甲苯酚有白色沉淀，Na 苯甲醇有气体放出。b：用 AgNO3/ 醇。 [70]：a.硝酸银的氨溶液，前有灰白色的沉淀。 b. 方法一：芦卡斯试剂（ZnCl2+HCl），苄醇先混浊。 方法二：NaOH 溶液，酚溶解。 c. 方法一：重铬酸钾溶液，醇使该溶液变兰绿色。 方法二：浓硫酸，醚成盐放热。 d. 重铬酸钾溶液。或硝酸银/加热。 [71]：a. 先用银氨络离子鉴别出有灰白沉淀的是丙醛，再用 2，4-二硝基苯 肼有亮黄色沉淀的为丙酮，最后用碘仿反应有黄色沉淀的为异丙醇，剩下的是丙 醇。 b. 先用银氨络离子鉴别出有灰白沉淀的是戊醛，再用 2，4-二硝基苯肼有亮 黄色沉淀的为 2-戊酮，剩下的是环戊酮。(或：加 I2+NaOH 有黄色沉淀的为 2- 戊酮，再加亚硫酸氢钠，有无色沉淀的为戊醛。) c. 加 I2+NaOH 有黄色沉淀的为 2-已酮。 [72]：d < h < e < f < c < b < a < g [73]：a. 高锰酸钾溶液，退色的是草酸。 b. 三氯化铁溶液，显色的为酚类。 c. 溴水，退色的为前一个（含双键）。 d.先用碳酸钠溶液，溶解的为对甲基苯甲酸；再用碘的氢氧化钠溶液， 碘仿反应，有黄色沉淀的为对羟基苯乙酮。 e．银镜反应，有银镜沉淀的是甲酸。 f．用氢氧化钠溶液，溶解的为 CH3COCH2COOH。 [74]：a. 三氯化铁溶液，不显色的后一个；先用碳酸钠溶液，溶解的为邻 羟基苯甲酸。b. 三氯化铁溶液，显色的后一个。c．加溴水褪色的是丙烯酸。 d．硝酸银溶液，立即有氯化银沉淀的是丁酰氯。 e．加碳酸氢钠溶液，立即有二氧化碳气体的是丙酸。 [75]：a. 先加稀盐酸，溶解的是前二个胺类，再用苯磺酰氯将伯胺和仲胺 区分开；后两个羧酸类用三氯化铁溶液，显色的是邻羟基苯甲酸。 b. 用氢氧化钠溶液，三甲胺盐酸盐游离出三甲胺油状物。 或用湿的氢氧化银，有溴化银沉淀的是溴化四乙基铵。 CH3CHCH2CH2Br CH3 CH2Cl
c.用氢氧化钠溶液，有氨放出的是乙酰胺。 176: N甲苯脑 苯胺 一)耳、装取王线蒸幽，提纯的N甲苯胺 N,N二甲苯胺 )除NN.二甲苯胺 [77]: 苄胺 「水层（苄胺）山有机层萃取王选蒸他、苄胺 苄醇 有机层（酚和酸NOL 水层（南）工趣些重结益对甲苯酚 对甲苯酚 蒂爱有机层（醇惠王送燕道卡醇 78:①>②>④>③ [79]:d>b>c>a. [80]:c>a>b>e>d [81]:卤仿反应②③⑥，羟醛缩合②⑥⑧，歧化反应①⑦。 82: HOOCCHCHCHCOOH NH [83：a先加Tollens试剂鉴别出葡萄糖。b.加Ag(NH:)NO鉴别出乳酸 c.溴水有白色沉淀的是苯胺。d.溴水。e.碘仿反应，苏氨酸有碘仿反应。 ￡噻吩能溶于浓硫酸，而苯不能。或有靛红-硫酸试剂检验，噻吩显兰色， 而苯不能反应。 84: H [85l:a>d>b>c. [86: H.co cHcHo>CltcHo>>Clcocalts [87:d>b>c>a [881:d>e>a>b [89小：(1)2,4二硝基苯肼2-丁酮有黄色沉淀。 (2)先用溴水葡萄糖褪色：托伦试剂有银沉淀的是果糖：再用碘-碘化钾试 剂有兰色的是水溶性淀粉：没有现象的是蔗糖。 [90:a碘仿反应，乙醛和丙酮有黄色沉淀。再用托伦试剂有银沉淀的是乙 醛。b.加硝酸银溶液有白色沉淀粉的是C,COBr。c加澳的四氯化碳溶液 ,褪色 的是CH=CHCH2NH2。d碘仿反应，苯乙酮有黄色沉淀。斐林试剂正庚醛有红 色沉淀。 [91]:CH3COCCI3>CH;CH2COCHs. [92l:c>a>d>b. [93: a>d>c>b. 94:c>a>b2d. [95l:b>a>c。 96:b>a>e>d>c
5 c. 用氢氧化钠溶液，有氨放出的是乙酰胺。 [76]： [77]： [78]：① ＞ ② ＞ ④ ＞ ③。 [79]：d＞b＞c＞a。 [80]：c＞a＞b＞e＞d。 [81]：卤仿反应②③⑥，羟醛缩合②⑥⑧，歧化反应①⑦。 [82]： [83]：a. 先加 Tollens 试剂鉴别出葡萄糖。b. 加 Ag(NH3)2NO3 鉴别出乳酸。 c. 溴水有白色沉淀的是苯胺。d. 溴水。 e. 碘仿反应，苏氨酸有碘仿反应。 f. 噻吩能溶于浓硫酸，而苯不能。或有靛红-硫酸试剂检验，噻吩显兰色， 而苯不能反应。 [84]： [85]： a＞d＞b＞c。 [86]： [87]：d＞b＞c＞a。 [88]：d＞c＞a＞b。 [89]：(1)2，4-二硝基苯肼 2-丁酮有黄色沉淀。 (2)先用溴水葡萄糖褪色；托伦试剂有银沉淀的是果糖；再用碘-碘化钾试 剂有兰色的是水溶性淀粉；没有现象的是蔗糖。 [90]：a.碘仿反应，乙醛和丙酮有黄色沉淀。再用托伦试剂有银沉淀的是乙 醛。b.加硝酸银溶液有白色沉淀粉的是 CH3COBr。c.加溴的四氯化碳溶液，褪色 的是 CH2=CHCH2NH2。d.碘仿反应，苯乙酮有黄色沉淀。斐林试剂正庚醛有红 色沉淀。 [91]：CH3COCCl3＞CH3CH2COCH3。 [92]：c＞ a ＞d ＞ b。 [93]： a＞d＞c＞b。 [94]： c＞a＞b＞d。 [95]：b ＞ a ＞ c。 [96]：b＞a＞e＞d＞c。 N SO2Cl -甲苯胺 N,N-二甲苯胺 苯胺 （+） （—） 溶液 NaOH （+） （—） 除苯胺 除N,N-二甲苯胺 H + 萃取 干燥 蒸馏 提纯的N-甲苯胺 对甲苯酚 苄胺 溶液 苄醇 H + 萃取 干燥 重结晶 HCl 溶液 水层（苄胺） 有机层（酚和酸） OH - 有机层 干燥 蒸馏 苄胺 水层（酚） NaOH 萃取 干燥 蒸馏 苄醇 对甲苯酚 有机层（醇） 萃取 HOOCCH 2CH2CHCOOH NH3 + NH3 NH2 NH2 NO2 NH2 NO2 NO2 NO NH2 2 ＞ ＞ ＞ ＞ H2CO O ＞ CH3CHO ＞ C6H5CHO ＞ ＞C6H5COC6H5
[97小： d>a>c>b. c>b>a-d. [100]:a>b>d>c. [101小：c>b>a。 102l:b>c>a>d。 [103:a.b.d.f.。 104:c a>b. [105小：d>c>b>a当芳酸对位上有吸电子基时，羧酸的酸性增加 NO2>Br>H。CH:使羧酸的酸性减弱。 [106]:c>d>b>a 107小：e>c>a>b>d。羧基与吸电子基相连时，羧基上氧原子电子云密度 降低，氢易离解，酸性增强：羧基与供电子基团相连时，酸性减弱。 [108]:f>a>g>e>b>c>d l09小：b>d>c>a。不饱和键与猴基形成共轭体系，分散了羧基负离子的 电荷，稳定性增强，羧酸的酸性增强。叁键碳原子电负性大于双键碳原子。 1101:d>a>b>c. [ll]:b>d>a>c 112a>c>b>d 13小：用对甲基苯磺酰氯处理，再溶于氢氧化钠溶液，分离后水解纯化得 乙胺。 [114: 混合物@⊙84) (一)成盐O出酰、萃取蒸迪纯化的三乙胺 15: NNO」乙胺成重N墙，放出氨气，三乙胺未反应均留在反应液中， HCI [116] -OH HO十H -OH H十OH CH2OH 17小：由D葡萄糖和D-果糖失水而成的。 118: CH-CH-CH-COO CH NH [119: HOCH [121:(1)HCHO>RCHO>R2C-O从反应物到过渡态，羰基碳原子由sp 6
6 [97]： d＞a＞c＞b。 [98]：b＞c＞d＞a＞e。 [99]：c＞b＞a＞d。 [100]：a＞b＞d＞c。 [101]：c＞b＞a。 [102]：b＞ c ＞ a ＞ d。 [103]：a. b. d. f.。 [104]：c ＞ a ＞ b。 [105]： d＞c＞b＞a 当芳酸对位上有吸电子基时，羧酸的酸性增加。 NO2＞Br＞H。CH3使羧酸的酸性减弱。 [106]：c＞d＞b＞a [107]：e＞c＞a＞b＞d。羧基与吸电子基相连时，羧基上氧原子电子云密度 降低，氢易离解，酸性增强；羧基与供电子基团相连时，酸性减弱。 [108]：f＞a＞g＞e＞b＞c＞d。 [109]：b＞d＞c＞a。不饱和键与羰基形成共轭体系，分散了羧基负离子的 电荷，稳定性增强，羧酸的酸性增强。叁键碳原子电负性大于双键碳原子。 [110]：d＞a＞b＞c。 [111]：b＞ d＞a＞c。 [112]：a＞c＞b＞d。 [113]：用对甲基苯磺酰氯处理，再溶于氢氧化钠溶液，分离后水解纯化得 乙胺。 [114]： [115]： [116]： [117]：由 D-葡萄糖和 D-果糖失水而成的。 [118]： [119]： [120]： [121]：(1)HCHO＞RCHO＞R2C=O 从反应物到过渡态，羰基碳原子由 sp2 SO2Cl （+） （—） H 蒸馏 + 萃取 干燥 混合物 成盐 OH - 乙醚 纯化的三乙胺 NaNO2 HCl 乙胺成重N盐，放出氮气，三乙胺未反应均留在反应液中。 二乙胺生成N-亚硝基物(油状) 萃取 乙醚 除乙醚 蒸馏 水解 蒸馏 纯二乙胺 H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH CH3 -CH-CH-COO - CH3NH2 O HO HO OH OH HOCH2 O HO HO OH OH HOCH2
变为sp,过渡态越拥挤，稳定性就越小，因而R多或体积大都会使过度态的稳 定性减小。另外斥电性基团R也不利于电荷分散。 )CHsCH-COR>RC-O-CHCOR (C6Hs)CO A直接和羰基碳相连时，因共轭效应使羰基的正电荷离域分散到芳环上 使羰基的正电性减少，不利于亲核试剂进攻，而在中CH:CH2COR的Ar只有拉 电子诱导效应，故可加速反应。 「1221：若这三种糖的C:、C,和C:且有相同的构型，它门将生成相同的翔 脎。因而可用生成相同糖脎的方法加以证明。 123:①b>a c>4 ②a>b>c>d二元酸，羧基是吸电子基，其强弱随距离增大而减弱。 [124]:b>c>a。0CH为斥电子基团，当它处于对位时，与苯环上的斥 电子基团共振，使对位C上带有负电荷，羧酸负离子稳定性减弱，当其处在羧基 的间位时，其0原子的吸电子效应大于OC,对位苯环上羧基的推电子作用，羧 基负离子稳定性增加。 [l25l:b>a>c>d。 [126]:c>b>d>a。 [127:b>d>e>c>ae CH-OH 128: OH 0 CH.OR [129] OH [130]:a b d c. [131]:(1)CH3CF2CHO>CICH2CHO>BrCH2CHO>HCH2CHO 羰基上的拉电子基团可以使羰基的正电性增强，有利于亲核反应，拉电子 诱导效应越强，亲核加成反应越容易：羰基上的推电子基团可以使羰基的正电性 减小，不利于亲核反应。推电子效应越强，亲核加成反应越困难。 (2)c>b>a. [l32]:a>b>d>c>e. 「1331：是c。 11341.h>a>d>c [135j:(1)a>c>b:(2).a>b>c: (3)a>d>b>c 136小：正丁酸>正丁醇>正丁醛。 137:(B)2(A) 「1381：4>2>1>3 39小：由于邻羟基苯甲酸的共轭碱可和邻位羟基形成氢键，降低了共轭碱 的碱性 ,故酸性增强 OH [140:能与NaHSO3加成的有：ab.e.。能发生碘仿反应的有：ac
7 变为 sp3，过渡态越拥挤，稳定性就越小，因而 R 多或体积大都会使过度态的稳 定性减小。另外斥电性基团 R 也不利于电荷分散。 (2) C6H5CH2COR＞R2C=O＞C6H5COR＞(C6H5)2CO Ar 直接和羰基碳相连时，因共轭效应使羰基的正电荷离域分散到芳环上， 使羰基的正电性减少，不利于亲核试剂进攻，而在中 C6H5CH2COR 的 Ar 只有拉 电子诱导效应，故可加速反应。 [122]：若这三种糖的 C3、C4 和 C5 具有相同的构型，它们将生成相同的糖 脎。因而可用生成相同糖脎的方法加以证明。 [123]：①b＞a＞ c＞d ②a＞b＞ c＞d 二元酸，羧基是吸电子基，其强弱随距离增大而减弱。 [124]： b＞c＞a。 OCH3 为斥电子基团，当它处于对位时，与苯环上的斥 电子基团共振，使对位 C 上带有负电荷，羧酸负离子稳定性减弱，当其处在羧基 的间位时，其 O 原子的吸电子效应大于 OCH3对位苯环上羧基的推电子作用，羧 基负离子稳定性增加。 [125]：b＞a＞ c＞d。 [126]：c＞b＞d＞a。 [127]：b＞d＞e＞ c＞a。 [128]： [129]： [130]：a ＞ b ＞ d ＞ c。 [131]：(1)CH3CF2CHO＞ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞H3CH2CHO 羰基上的拉电子基团可以使羰基的正电性增强，有利于亲核反应，拉电子 诱导效应越强，亲核加成反应越容易；羰基上的推电子基团可以使羰基的正电性 减小，不利于亲核反应。推电子效应越强，亲核加成反应越困难。 (2)c＞b＞a． [132]：a＞b＞d＞c＞e。 [133]：是 c。 [134]：b＞a＞d＞c。 [135]：(1)a＞c＞b；(2). a＞b＞c；(3) a＞d ＞b＞c。 [136]：正丁酸＞正丁醇＞正丁醛。 [137]：(B) ＞(A) [138]：④＞②＞①＞③。 [139]：由于邻羟基苯甲酸的共轭碱可和邻位羟基形成氢键，降低了共轭碱 的碱性，故酸性增强。 [140]：能与 NaHSO3 加成的有：a.b. e.。能发生碘仿反应的有：a.c.。 O CH2OH OH OH OH OH O CH2OH OH OH OH OH OH COOH H + - O C H O O
[141:能与NaHSO3加成的有：ce.。能发生碘仿反应的有：ad.。 [143小：塑料、合成橡胶、合成纤维。 [144J:a. 145: 苯 有机层稻酸、 有机层（苯） 苯酚 水层爱苯胶 苯甲酸液 苯胺 人水层有机层（苯酚） 水层服苯甲酸 1461:e>c>a>d>b 147:毗略碱性小于吡啶。毗啶中N原子杂化，有一对孤对电子在SP2杂 化轨道上 没有参 共轭，因此碱性强 吡略中N原子SP杂化，但一对孤对电 子在未杂化的P轨道上，参与芳系的共轭，因此碱性减弱。 [148:向混合物中加入浓硫酸，振摇，使生成的2-噻盼磺酸溶于下层的硫 酸中得以分离。 「1491：六氢叶啶的碱性比吡啶的碱性强得名，将混合物先溶于7酵等有机 溶剂中，向溶液中加入适量的酸，将六氢毗啶和酸生成的盐沉淀出米分离即可 150:(1)a>b>d>c:2)a>d>c>be l5I:a:R:b:R:c:S。 [152:a2R3R:b2S.3R [1531:a2S.3s:b.2R3s. [154小：间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯 155: 6>66>0>66 [156:甲苯>苯>溴苯>硝基苯 「157列：茶胺>用苯>氢苯>苯/酮 158:对二甲苯>甲苯>苯>硝基 [159]:1,3,5-三甲苯>间二甲>对二甲苯(a>b>c) [l60]:d>a>b>c. 「1611l:d>b>c>ae 11621: OH OH OHOH NO. OCH [163:是c. [1641:d>c>e>a>b 165 e>c>a>d>b>fa [166:(1)是b。(2)是c 「1671：是b 1681h越小 b低场 169]:a一种等性质子是单峰：b二种等性质子，甲基氢是四重峰，亚甲基
8 [141：能与 NaHSO3 加成的有：c. e.。能发生碘仿反应的有：a. d.。 [142]：能与 NaHSO3 加成的有：b、c。不能与 NaHSO3加成的有：a、d。 反应最快是：c。 [143]：塑料、合成橡胶、合成纤维。 [144]：a. [145]： [146]： e＞c＞a＞d＞b [147]：吡咯碱性小于吡啶。吡啶中 N 原子杂化，有一对孤对电子在 SP2 杂 化轨道上，没有参与共轭，因此碱性强。吡咯中 N 原子 SP2 杂化，但一对孤对电 子在未杂化的 P 轨道上，参与芳系的共轭，因此碱性减弱。 [148]：向混合物中加入浓硫酸，振摇，使生成的 2-噻吩磺酸溶于下层的硫 酸中得以分离。 [149]：六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多，将混合物先溶于乙醚等有机 溶剂中，向溶液中加入适量的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来分离即可。 [150]：(1) a＞b＞d＞c ；(2) a＞d＞c＞b。 [151]：a：R；b：R；c：S。 [152]： a 2R,3R； b 2S,3R。 [153]：a. 2S,3S； b. 2R,3S。 [154]：间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯。 [155]： [156]：甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯 [157]： 苯胺＞甲苯＞氯苯 ＞苯乙酮 [158]：对二甲苯＞甲苯＞苯＞硝基苯。 [159]：1,3,5-三甲苯＞间二甲＞对二甲苯(a＞b＞c)。 [160]：d＞a＞b＞c。 [161]：d＞b＞c＞a。 [162]： [163]：是 c。 [164]：d＞c＞e＞a＞b。 [165]： e＞c＞a＞d＞b＞f。 [166]：(1)是 b。(2)是 c。 [167]：是 b。 [168]： b.越小 ； b.低场 。 [169]：a.一种等性质子是单峰；b.二种等性质子，甲基氢是四重峰，亚甲基 苯胺 苯甲酸 苯酚 苯 NaOH 水层 有机层 稀酸 溶液 CO2 通入 有机层(苯) 水层 有机层(苯酚) 水层 NaOH 溶液 苯胺 稀酸 苯甲酸 ＞ NH2 NHCOCH Cl COCH3 NO2 3 CH3 ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ OH CH3 OH OH NO2 OH OCH3 ＞ ＞ ＞
氢是二重峰。 [170]:a.SN2 b.SNI c.SN2 d.SNI e.SNI f.SN2 [171]:a.SN2 b.SN2 c.SNI [172l:(1)①>②>③。(2)E:a>b>c。3)E:b>c>a 「1731： 。入入√b>c。 176:①B:②A:③C:④C。 [177小：ax 【178:a错。氯化氢不存在过氧化物效应：b错。应发生消除反应：c错。 第二步格氏试剂也要和酮羰基加成。 [179]:内消旋体是纯净物，外消旋体是混合物。 [18O:苯酚溶于NaOH溶液，用分液漏斗分去碱层。 181小：ā先用溴水，不褪色的是环戊烷：再用高锰酸钾溶液氧化，不褪色 的是1,2二甲基环丙烷：最后用丁烯二酸酐，发生双烯合成有白色沉淀的是环戊 二稀。 b.先用高锰酸钾溶液氧化，不褪色的是苯：再用溴水，不褪色的是甲苯： 最后用银氨络离子，有白色沉淀的是苯乙炔。 c三氯化铁溶液，显紫红色的是苯酚：再用氢氧化铜溶液，生成降兰色可溶 性整合物是1,2-丙二醇：最后金属钠，有氢气气体的是1-丁醇：没有反应的是苯 甲醚。 d硝酸银溶液室温有白色沉淀的是氯化苄和3氯环已烯：溴水褪色的是3 氯环已烯：没有反应的是对氯甲苯。 ©用溴水有白色沉淀的是苯酚：加金属钠，有氢气气体的是丁醇：浓硫酸 放热的是丁醚： 没有反应的是已烷 用芦卡斯试剂 [182]:乙烷的重叠式和交叉式不是乙烷的仅有两种构象。室温下乙烷有无 数个构象，以交叉式构象为主。 183:a.用银氨络离子，有白色沉淀的是1-已炔：再用溴水，褪色的是1 己烯：剩余的是苯。b.高锰酸钾溶液褪色的是丙烯：再用溴水，褪色的是环丙烷 剩余的是丙烷。 185l:a.Swl。 [186]:a快。 [187:c. 188:a 189外：a活化能b过渡态c中间体d过渡态e反应热 [190小：用浓硫酸，不饱和烃溶于浓硫酸在酸层，汽油在油层， [191]:d>a>c>b [192]:a、c、e不能。 9
9 氢是二重峰。 [170]：a.SN2 b.SN1 c. SN2 d. SN1 e. SN1 f. SN2 [171]：a.SN2 b.SN2 c. SN1。 [172]：(1)①＞②＞③。(2) E：a>b>c。(3) E： b >c> a。 [173]： [174]：a.三氯化铁，显色的是苯酚。或溴水白色沉淀的是苯酚。b.溴水褪 色的是烯和炔。硝酸银的氨溶液（或氯化亚铜的氨溶液）有白色（或棕色）沉淀 的 1-炔。c.银氨络离子有白色沉淀的是苯乙炔；用溴水有褪色的是苯乙烯；有 高锰酸钾溶液褪色是乙苯；没有反应的是苯。 [175]： a＞b＞c。 [176]： ① B；② A；③ C；④ C。 [177]：a x；b x；c √；d x。 [178]：a 错。氯化氢不存在过氧化物效应；b 错。应发生消除反应；c 错。 第二步格氏试剂也要和酮羰基加成。 [179]：内消旋体是纯净物，外消旋体是混合物。 [180]：苯酚溶于 NaOH 溶液，用分液漏斗分去碱层。 [181]：a.先用溴水，不褪色的是环戊烷；再用高锰酸钾溶液氧化，不褪色 的是 1,2-二甲基环丙烷；最后用丁烯二酸酐，发生双烯合成有白色沉淀的是环戊 二烯。 b. 先用高锰酸钾溶液氧化，不褪色的是苯；再用溴水，不褪色的是甲苯； 最后用银氨络离子，有白色沉淀的是苯乙炔。 c.三氯化铁溶液，显紫红色的是苯酚；再用氢氧化铜溶液，生成降兰色可溶 性螯合物是 1,2-丙二醇；最后金属钠，有氢气气体的是 1-丁醇；没有反应的是苯 甲醚。 d.硝酸银溶液室温有白色沉淀的是氯化苄和 3-氯环已烯；溴水褪色的是 3- 氯环已烯；没有反应的是对氯甲苯。 e. 用溴水有白色沉淀的是苯酚；加金属钠，有氢气气体的是丁醇；浓硫酸 放热的是丁醚；没有反应的是已烷。 f.用芦卡斯试剂。 [182]：乙烷的重叠式和交叉式不是乙烷的仅有两种构象。室温下乙烷有无 数个构象，以交叉式构象为主。 [183]：a.用银氨络离子，有白色沉淀的是 1-已炔；再用溴水，褪色的是 1- 已烯；剩余的是苯。b.高锰酸钾溶液褪色的是丙烯；再用溴水，褪色的是环丙烷； 剩余的是丙烷。 [185]：a．SN1。 [186]：a 快。 [187]：c。 [188]：a。 [189]：a 活化能 b 过渡态 c 中间体 d 过渡态 e 反应热。 [190]：用浓硫酸，不饱和烃溶于浓硫酸在酸层，汽油在油层。 [191]：d＞a＞c＞ b [192]：a 、c、e 不能。 ＞ Br Br a. b. Cl Cl ＜
[193]:反-1,2二甲基环丙烷更稳定。 1941 己醇 水层分出有机层蒸绵己酸 已酸 NaHCO溶液 对甲苯酚 有机层NO密益了水层工分出有机层善对甲苯酚 有机层慈缆己醇 10
10 [193]：反-1,2-二甲基环丙烷更稳定。 [194]： H + 已醇 已酸 对甲苯酚 NaHCO3溶液 水层 有机层 分出有机层蒸馏 已酸 NaOH溶液 水层 有机层 蒸馏 已醇 H + 分出有机层蒸馏 对甲苯酚