有机化学试题库（八） 有机化学试题库（八） 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分)： OH 1.CHCH2CHCH2CH2CHO 2. 3.(CH3)CCH2CH(CH3)z H3C 6乙底乙酸乙庙 9.丙酸酐 7.4.甲基-2-氨基成酸8甲基乙基异丙基胺10.口·(D)-葡萄糖 二、完成下列反应[包括立体化学产物](25分)： 1 1 3目+C COOCH3 03 40器1 6-。+aom1 HsC a -G-GIO 10.HO-(-CH:OH H1 H.CH,COCH,CHM 101
有机化学试题库（八） 1 有机化学试题库（八） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10 分）： NH2 5. 1. CH3CH2CHCH 2CH2CHO Br 2. OH H3C CH3 3. (CH3 )3CCH2CH(CH 3 )2 4. CH2Cl 6. 乙酰乙酸乙酯 7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸 8.甲基乙基异丙基胺 9. 丙酸酐 10. α - (D) - 葡萄糖 二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25 分）： 1. CH3 HBr [ ] 2. CH3 C CH H2O HgSO4 , H + [ ] 3. + COOCH3 COOCH3 [ ] 4. OCH3 HNO3 H2SO4 [ ] 5. Cl Cl NO2 NaOH- H 2O [ ] 6. CH3 O CH CH2 + CH3OH H + [ ] H5C6 C6H5 H3C Cl H H + OH - E2 7. [ ] 8. OH COOH + NaHCO 3 [ ] CH2=CH CH2OH CrO3 CH3COOH 9. [ ] 10. HO CH2OH H + [ ] 11. CH3COCH3 CH3MgBr [ ] H2O [ ] HBr
有机化学试题库（八） HCN 1器1 1 13.CH 、浓0L 1+【 14.(CH3 CHCHN(C3OH△I 1+ 5.C+【 一-aHa壁1 801 11 三、回答下列题20分： 1下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：()>()>()>()。 a.CH3CHCH,b.CH2=CHCH2 c.CH3CHCH2 d.CCCHCH3 2.下列化合物有对映体的是： ·0X0-am b.CH;CH=C=C(CH3)2 c.CoHsCH=C=CHCoHs d. 3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：()>()>() .08.6m。 4.写出下列化合物的优势构象。 a OH 民.6=装环1t01数·国 5.下列化合物或离子中具有芳香性的是： .回k久。CO4咖 6.下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：()>()≥ ()>()。 0、0.8。 NHCOCH 7.下列碳正离子按稳定性大小排列成序：()>()>()>()。 CH:=CHCHCH,b.FCCHCH,c.CH,CHCHz d.CH,CHCH, 8.用“+”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入苯环的位置。 2
有机化学试题库（八） 2 [ ] HCN [ ] 12. N CH3 + CH3I [ ] Ag2O H2O [ ] [ ] 13. Cl O CHO 浓OH - [ ] + [ ] 14. (CH3 )2CHCH 2N + (CH3 )3 OH - [ ] + [ ] 15. + [ ] CH2Cl Mg / 醚 [ ] ① ② CO2 H3O + [ ] CH3OH H + [ ] 三、回答下列问题（20 分）： 1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. CH3CHCH 3 b. CH2=CHCH 2 c. CH3CH2CH2 d. Cl3CCHCH 3 + + + + 2. 下列化合物有对映体的是: 。 a. = CH3 CH3 C H CH3 b. CH3CH =C=C(CH3 )2 c. C6H5CH=C=CHC6H5 d. C6H5 N CH3 C3H7 C2H5 + I - 3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a. b. NH2 c. COCH3 NHCOCH 3 d. 4. 写出下列化合物的优势构象。 OH OH 反 - 1,6 - 二溴二环 [ 4. 4. 0 ]癸烷 HO H H H3C H CH(CH3 )2 a. b. c. 5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。 a. b. c. d. =OH + 6．下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（ ）＞（ ）＞ （ ）＞（ ）。 a. b. NH2 c. COCH3 NHCOCH3 d. 7．下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. CH2=CHCHCH 3 + b. F3CCHCH3 + c. CH3CH2CH2 + d. CH3CHCH3 + 8．用“→”标明下列化合物进行一卤代时，X 原子进入苯环的位置
有机化学试题库（八） -oat,aso o 9.按质子化学位移值(6)的大小排列为序： a.CH3CI b.(CH3)sP c.(CH3)Si d.(CH3)2S e.CH3F 10.按C一H键在R谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：()>() ≥(2. a.CH=C-H b.CH2=CH-H c.CH3CH2-H 四、用化学方法鉴别下列化合物(5分) 试剂 H 8 0 五、写出下列反应的反应历程(10分)： 0十 CH 六、合成题(20分)： 1.完成下列转化： (山)乙- (E)-3-己烯 aO一，a,a,am, Br 2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸 3。以乙灰、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 七、推导结构(10分) 1.某辛烯经臭氧化及在2粉存在下水解，只得到一种产物， 试写出其可能的结构
有机化学试题库（八） 3 a. CH3 OCH3 CH3 NO2 b. c. CH3O NO2 d. NHCOCH3 9．按质子化学位移值（δ）的大小排列为序： a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 10．按 C—H键在 IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（ ）＞（ ） ＞（ ）。 a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H 四、用化学方法鉴别下列化合物（5 分） CH3 CH2Cl CH2 C CH 试 剂 五、写出下列反应的反应历程（10 分）： 1. H3C Br =CH2 H3C Br HBr H3C Br Br CH3 CH3 Br + CH=CH2 + C=C CH3 CH3 CH3 CH3 H + CH3 CH3 CH3 H3C CH3 2. 六、合成题（20 分）： 1. 完成下列转化: (1) 乙 炔 ( E ) - 3 - 己烯 (2) Br CH2CH2CH2CH3 2. 由甲苯合成 2 - 硝基 – 6 - 溴苯甲酸。 3. 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 七、推导结构（10 分） 1. 某辛烯经臭氧化及在 Zn 粉存在下水解，只得到一种产物， 试写出其可能的结构
有机化学试题库（八） 2.化合物A、B、C、D的分子式都是CH,它们都有 香性。A不能氧化为苯甲酸：B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性， 分别为E和,D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产 物中也有两个 具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的 构造式。 有机化学试题库（八)参考答案 每小题1分(1×10) 1.3异丁基-4已烯1炔；21~异丁基3环丙基环成烷；氢氧化二甲基二乙基铵 4丁酸对甲氧基苯酯： 53,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮：6.(2S,3S)-23-戊二醇： 7.CICH2COOCHCH-CH(CH,) &O0,0 二、每空1分(1×20) 1.(CH)OCHCH @ CoHCH-P 3. 6.0H 1.C -CH-COCH CH(OCH CH(OCH:) -CH.O 4.C-CIKcOC:( 三、每小题2分(2×10) a、b相同c,d相同，a或b与c或d互为对映体 3.(a)>(b)>(c)>(d)
有机化学试题库（八） 4 2. 化合物 A、B、C、D 的分子式都是 C10H14，它们都有芳 香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且 B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但 C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性， 分别为 E 和 F；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个 具有手性，分别是 G 和 H。试写出 A、B、C、D、E、F、G、H 的 构造式。 有机化学试题库（八）参考答案 一、每小题 1 分(1×10) 1. 3 - 异丁基- 4 -己烯 - 1 - 炔; 2. 1 - 异丁基- 3 - 环丙基环戊烷; 3. 氢氧化二甲基二乙基铵; 4. 丁酸对甲氧基苯酯; 5. 3,3 - 二甲基 - 5 - 乙基- 6 -庚烯- 2,4 -二酮 ; 6. (2S,3S) - 2,3 -戊二醇; 7. ClCH2COOCH2CH2CH(CH3 )2 8. 9. 10. N OH O CH2OH HO HO HO O CH2OH HO HO O HOH 二、每空 1 分(1×20) 1. (CH3 )2CCH2CH3 Br ; H3C H H Br 2. H5C6 H3C C6H5 H C C 3. 4. C C O C6H4CH3 -p C6H4CH3 C6H5 -p C6H5 CH2=CHCH2C CH2 Cl 5. 6. O OH H 7. C CH2 O COCH3 OH CH(OCH3 )2 8. ; CH(OCH3 )2 ; O CHO O 9. CH3 C CH=CH2 CH3 Cl CH3 C=CH CH2 CH3 ; Cl 10. O O OC2H5 OH O O OC2H5 ; Cl ; O O OC2H5 NHCH3 11. CH2=CHCOCH3 ; (CH3CH2 )3N S CH3 12. NO2 D D H H 13. = = D D H ; H 三、每小题 2 分（2×10） 1. （ a ） ＞ （ d ） ＞ （ b ）＞（ c ） 。 a 、b 相同 ; c 、d 相同 ; 2. a 或 b 与 c 或 d 互为对映体 ; 3. （ a ）＞（ b ）＞（ c ）＞（ d ）
有机化学试题库（八） 9。 5. 有苏香性的 6.(b)>(a)>(c 7. 8.(b)>(d)>(a)>(c)。 10.(a)>(c)>(b)>(d 四、(5分) 右机月 CO, |NaHSO溶液 :分出油月 HO 五、每小题5分(3×5) 1. 米- 0为山%业0一 一出8p 六、第1小题8分(2×4)：第2~4小题每题4分(3×4)
有机化学试题库（八） 5 4. O OH H (1) (2) Br Br 5. 具有芳香性的是： c 、 d 。 6. （ b ）＞（ a ）＞（ c ）。 7. （ e ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ b ）＞（ d ）＞（ a ）＞（ c ）。 9. （ b ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ c ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ b ）＞（ d ）。 四、（5 分） 混合物 NaOH溶液 水 层 有机层 CO2 有机层 水 层 H + OH OH COOH 有机层 NaHSO3溶液 固 体 CH3 Cl H + ; 分出油层 CHO 五、每小题 5 分（3×5） 1. H3C Br =CH2 H δ + H3C Br CH3 + Br ① ② ② 按 ① 按 H3C Br Br CH3 H3C Br Br CH3 CH2 (COOEt)2 EtO CH(COOEt)2 CH CH3 CH2 O CH COOEt C O OEt H3C O 2. CH COOEt C O OEt H3C O O H3C COOEt O 3. OH HO H + OH2 HO + H2O HO + OH + OH + H + O 六、第 1 小题 8 分（2×4）；第 2～4 小题每题 4 分（3×4）
有机化学试题库（八） )CHCINCHCOC /TM AKCI 2O拉基丝O-cHCH1) O-0业回四0N-O8。m D+mAC马m 3.CH,CHOH 10C NaHCO NaCN OH CH.(COOE): CH.CH.OH CKH.COOH CKH.COO CICOO8aDer0i石m ②H 4蓝Lo,HQo+CO 低温 七、1.(3分) GIGLCUCI-CIRGRG) (3 CHCHCH-CHCHCH 2.(7分) CRCH-C arm
有机化学试题库（八） 6 TM 1. (1) 乙烯 X2 NaCN H2 / Ni TM (2) CH3CH2CH2COCl AlCl 3 Br / FeBr3 Zn - Hg HCl 2. 烷基化 CH2CH3 （Ⅰ） CH3 硝化 [ O ] SOCl2 O2N C O Cl （Ⅱ） （Ⅰ） + （Ⅱ） AlCl 3 Cl2 光照 NaOH alc. TM 3. CH3CH2OH [ O ] Cl2 P NaHCO3 NaCN alc. EtOH H + CH2 (COOEt)2 CH3CH2OH HCl ZnCl2 CH3CH2Cl ClCH2COOH EtOH H + ClCH2COOEt CH2 (COOEt)2 ① ② EtONa ClCH2COOEt ① ② EtONa ① ② H + H2O / OH TM 4. 硝化 Fe + HCl Br2 / H2O NaNO2 + HCl 低 温 CuCN H3O + TM 七、1. (3 分) (1) CH3CH2CH2CH =CHCH2CH2CH3 (2) CH3CH2C =CCH2CH3 H3C CH3 (3) CH3CHCH CHCHCH3 CH3 CH3 = 2. (7 分) CH3CCH=CHCH3 =O (A) (1) CH3MgI (2) H3O + CH3CCH2CH(CH3 )2 =O (CH3 )2CCH=CHCH3 OH Br2 NaOH (CH3 )2CHCH2COONa KHSO4 CH3 CH3 (B) (C) (D) CH3 CH3 HOOCC CCOOH CH3 CH3 COOH COOH Pd H2 CH3 CH3 COOH COOH (E)