石河子大学教案2022一2023学年第一学期课程名称：药物化学2020药学1-2班&制药授课班级：20201-2班任课教师：王航宇王新兵药学院药学系 （部）药物化学教研室石河子大学教务处制
石河子大学教案 2022— 2023 学年第一学期 课 程 名 称: 药 物 化 学 授 课 班 级: 2020 药学 1-2 班 &制药 20201-2 班 任 课 教 师: 王航宇 王新兵 药学院 药学系（部） 药物化学教研室 石河子大学教务处制
王航宇副教授职称教师姓名药学系所在院系讲师王新兵药学20201-2班药物化学总学时48课程名称授课班级制药20201-2班药学20201-2班周二：[1-6周1，5-6节，C-229周四：[1-6,8-11周】，7-8节C-219周五：[12-15周］，3-4节C-230授课地点和授课时间周六：[8-11周]，1-2节杏2-202制药20201-2班周三：[1-6,8-11周]，5-6节，博学C-209周三：[12-15周]，5-6节，博学C-205周五：[1-6,8-11周]，3-4节，博学C-314通过药物分子设计或对具有一定生物活性的化合物分离、鉴定或结构改造，总结构效关系，创制可用于临床的药物，发展新药；通过研究药物化学结构与理化性质的关系，阐明药物的理化性质及化学稳定性，为药物的剂型设计、鉴别方法、杂质检查、含量测定及贮存保管提供理课程目标论基础：通过研究药物化学结构与生物活性间的关系，在分子水平上讨论构效关系，能更深入的阐明药物的作用机理、药物在体内代谢过程中产生毒副作用的本质，为指导临床合理用药提供理论基础；通过对药物合成路线的设计和改进，为药物生产提供先进、合理的方法及工艺。使用教材：尤启东主编《药物化学》第8版，人民卫生出版社2016年2月参考教材教材及主1）《药物化学》（第三版），尤启东主编，化学工业出版社，2018年8月2）《药物化学总论》（第四版），郭宗儒主编，科学出版社，2019年9月要参考书3）药物化学进展10，彭司勋主编，化学工业出版社，2015年4月4）《药物化学》，徐萍，雷小平主编，高等教育出版社，2010年1月年月日教研室主任签字：
教师姓名 王航宇 王新兵 职 称 副教授 讲师 所在院系 药学系 课程名称 药物化学 总学时 48 授课班级 药学 20201-2 班 制药 20201-2 班 授课地点和授课时间 药学 20201-2 班 周二：[1-6 周]，5-6 节，C-229 周四：[1-6,8-11 周]，7-8 节 C-219 周五：[12-15 周]，3-4 节 C-230 周六：[8-11 周]，1-2 节杏 2-202 制药 20201-2 班 周三：[1-6,8-11 周]，5-6 节，博学 C-209 周三：[12-15 周]，5-6 节，博学 C-205 周五：[1-6,8-11 周]，3-4 节,博学 C-314 课程目标 通过药物分子设计或对具有一定生物活性的化合物分离、鉴定或结 构改造，总结构效关系，创制可用于临床的药物，发展新药；通过研究 药物化学结构与理化性质的关系，阐明药物的理化性质及化学稳定性， 为药物的剂型设计、鉴别方法、杂质检查、含量测定及贮存保管提供理 论基础；通过研究药物化学结构与生物活性间的关系，在分子水平上讨 论构效关系，能更深入的阐明药物的作用机理、药物在体内代谢过程中 产生毒副作用的本质，为指导临床合理用药提供理论基础；通过对药物 合成路线的设计和改进，为药物生产提供先进、合理的方法及工艺。 教材及主 要参考书 使用教材：尤启东主编 《药物化学》第 8 版，人民卫生出版社 2016 年 2 月 参考教材 1）《药物化学》（第三版），尤启东 主编，化学工业出版社，2018 年 8 月 2）《药物化学总论》（第四版），郭宗儒主编，科学出版社，2019 年 9 月 3）药物化学进展 10，彭司勋主编，化学工业出版社，2015 年 4 月 4）《药物化学》，徐萍，雷小平主编，高等教育出版社，2010 年 1 月 教研室主任签字： 年 月 日
一、课时数与学情分析【课时说明】本课共48课时。【学情分析】授课对象：药学、制药专业三年级学生。知识关联：它是药学类各专业的重要的专业基础必修课和骨干课程，为药学专业后续的药物分析、药剂学、药物合成反应、药理学等课程的学习提供了学习和研究的基础，为从事医药相关工作、科学研究和合理有效的使用各类型药物打下基础。素质要求：通过本课程学习，培养相关专业应用领域的文献阅读、撰写、交流能力，为进一步在新药研发、生产及合理应用方面打下基础。思政方面：培养和挖掘创新精神、专业责任感、专业交流能力和工匠精神。二、 教学理念坚持“授人以渔”的教学办法，通过已有的知识的知识理论，引导学生探索构建新的知识。药物化学是一门医学和化学学科形成的交叉性综合性学科，是生命科学的重要组成部分。药物化学的内容以药物的结构研究为中心，涉及药物的发现和发展、设计、新活性物质的制备和结构鉴定、药物的构效关系、药物的保管与应用、药物的体内代谢、分子水平解释药物的作用机理等。本课程的学习，主要通过记忆并理解药物化学有机化学的专用术语、基础知识、基本理论，记忆现有常用药物的分类、化学结构、通用名、化学名、理化性质和用途，思政方面：培养专业道德伦理和思维方式、爱国情操、民族自豪感。三、教学目标知识层面】记忆并理解药物化学有机化学的专用术语、基础知识、基本理论，记忆现有常用药物的分类、化学结构、通用名、化学名、理化性质和用途，思政方面：培养专业道德伦理和思维方式、爱国情操、民族自豪感。【能力层面】培养学生掌握使用相关知识进行新药的研发、化学原料药的生产，以及现有药物的合理使用，并可以运用相关知识解决有关药物的构效关系、存放和检验、体内代谢与活性及毒副作用分析，以及药物综合评价和调研方面问题。思政方面：提升专业素质、追求卓越、职业道德、科学精神、社会责任和辩证思维【认知层面】本节课重点难点内容都是桂枝汤组方原理，育人切入点也从组方原理切入，通过对桂枝汤平平无奇药材精妙的结构特点，感受中医药文化的精髓及博大，激发学生热爱中医药的情怀。四、教学效果评价设计1、课堂评价3
3 一、课时数与学情分析 【课时说明】 本课共48课时。 【学情分析】 授课对象：药学、制药专业三年级学生。 知识关联：它是药学类各专业的重要的专业基础必修课和骨干课程，为药学专业后续的药物分析、 药剂学、药物合成反应、药理学等课程的学习提供了学习和研究的基础，为从事医药相关工作、科 学研究和合理有效的使用各类型药物打下基础。 素质要求：通过本课程学习，培养相关专业应用领域的文献阅读、撰写、交流能力，为进一步在新 药研发、生产及合理应用方面打下基础。思政方面：培养和挖掘创新精神、专业责任感、专业交流 能力和工匠精神。 二、教学理念 坚持“授人以渔”的教学办法，通过已有的知识的知识理论，引导学生探索构建新的知 识。药物化学是一门医学和化学学科形成的交叉性综合性学科，是生命科学的重要组成部分。药物 化学的内容以药物的结构研究为中心，涉及药物的发现和发展、设计、新活性物质的制备和结构鉴 定、药物的构效关系、药物的保管与应用、药物的体内代谢、分子水平解释药物的作用机理等。 本课程的学习，主要通过记忆并理解药物化学有机化学的专用术语、基础知识、基本理论，记 忆现有常用药物的分类、化学结构、通用名、化学名、理化性质和用途，思政方面：培养专业道德 伦理和思维方式、爱国情操、民族自豪感。 三、教学目标 【知识层面】记忆并理解药物化学有机化学的专用术语、基础知识、基本理论，记忆现有常用 药物的分类、化学结构、通用名、化学名、理化性质和用途，思政方面：培养专业道德伦理和思维 方式、爱国情操、民族自豪感。 【能力层面】培养学生掌握使用相关知识进行新药的研发、化学原料药的生产，以及现有药物 的合理使用，并可以运用相关知识解决有关药物的构效关系、存放和检验、体内代谢与活性及毒副 作用分析，以及药物综合评价和调研方面问题。思政方面：提升专业素质、追求卓越、职业道德、 科学精神、社会责任和辩证思维。 【认知层面】本节课重点难点内容都是桂枝汤组方原理，育人切入点也从组方原理切入，通过 对桂枝汤平平无奇药材精妙的结构特点，感受中医药文化的精髓及博大，激发学生热爱中医药的情 怀。 四、教学效果评价设计 1、课堂评价
（1）课堂反应评价。根据学生对知识点的回答及响应程度判断，对相应不好的问题可以改变分析或者讲解方式，进一步分析，并通过课堂提问方式进一步确定课堂知识掌握情况。（2）课堂小测评价。根据课堂测试结果，清楚了解本该堂课是够达到教学目的。2、课后作业评价。QQ群平台作业功能：针对该课堂重点难点？从易到难不同层面考察学生掌握情况。利用网络问卷星测试并统计成绩功能，能够准确了解多数知识点掌握情况，其中哪一位同学还没有掌握好。就能够为下节课复习巩固提供依据。3、自我评价。授课过程通过雨课堂录制完成，课后对授课内容进行回放查看，对其中自已感觉没有讲清楚，讲授方法选择不够恰当部分，做记录并进行调整章节名称第一章绪论1.掌握药物的名称、构效关系、药物的理化特性；稳定性研究的重要性2.掌握药物的化学结构、结构特征、基本药效结构及基团研究是学科的重点。课堂教学3.熟悉药物在体内的化学转化过程；目的4.了解药物稳定性的化学基础；5.了解药物的发展历史及发展方向一、概述：概念、定位及相关学科15min药物一→药品一→药物化学，定性和定量构效关系二、药物化学的主要任务：10min药物设计和研究、合成设计、临床合理用药三、课程的主要内容及研究方法10min以结构研究为中心，研究药物的发现、发展、性质、代谢、合成、构效关系教学内容及时间四、药物化学的研究进展20min分配1，天然药物2.合成药物3.生命科学、计算机科学、网络的融入4新技术新方法五、药物的命名30min1.普通命名法2.商品名3.IUPAC4.通用名六、参考书目：5min重点：课程的主要内容及研究方法难点：药物的命名重点、难点启发式提问：常见药物的官能团的优先顺序及在命名中的排序？以及对策对比分析：药物商品名、通用名和化学名的不同与应用范围教学方法和手段小班授课4
4 （1）课堂反应评价。根据学生对知识点的回答及响应程度判断，对相应不好的问题可以改 变分析或者讲解方式，进一步分析，并通过课堂提问方式进一步确定课堂知识掌握情况。 （2）课堂小测评价。根据课堂测试结果，清楚了解本该堂课是够达到教学目的。 2、课后作业评价。 QQ群平台作业功能：针对该课堂重点难点？从易到难不同层面考察学生掌握情况。利用网 络问卷星测试并统计成绩功能，能够准确了解多数知识点掌握情况，其中哪一位同学还没 有掌握好。就能够为下节课复习巩固提供依据。 3、自我评价。 授课过程通过雨课堂录制完成，课后对授课内容进行回放查看，对其中自己感觉没有讲清 楚，讲授方法选择不够恰当部分，做记录并进行调整 章节名称 第一章 绪论 课堂教学 目的 1．掌握药物的名称、构效关系、药物的理化特性；稳定性研究的重要性 2．掌握药物的化学结构、结构特征、基本药效结构及基团研究是学科的重点。 3. 熟悉药物在体内的化学转化过程； 4. 了解药物稳定性的化学基础； 5. 了解药物的发展历史及发展方向 教学内容及时间 分配 一、概述： 概念、定位及相关学科 15min 药物→药品→药物化学，定性和定量构效关系 二、药物化学的主要任务： 10min 药物设计和研究、合成设计、临床合理用药 三、课程的主要内容及研究方法 10min 以结构研究为中心，研究药物的发现、发展、性质、代谢、合成、构效关系 四、药物化学的研究进展 20min 1，天然药物 2.合成药物 3.生命科学、计算机科学、网络的融入 4 新技术新 方法 五、药物的命名 30min 1.普通命名法 2.商品名 3,IUPAC 4.通用名 六、参考书目： 5min 重点、难点 以及对策 重点：课程的主要内容及研究方法 难点：药物的命名 启发式提问：常见药物的官能团的优先顺序及在命名中的排序？ 对比分析：药物商品名、通用名和化学名的不同与应用范围 教学方法和手段 小班授课
PPT结合板书，线上结合教室线下（腾讯课堂为线上使用平台教具1．常见药物的官能团的优先顺序及在命名中的排序？2．药物商品名、通用名和化学名的不同与应用范围？3.药物和药品的区别？作业、思考题4.本课程的主要研究内容及学习方法？5.本课程的主要任务有哪些？6.药物化学学科研究的新方法新技术有哪些？7.你所熟悉的最常见的药物及主要结构特征？课后总结第四章中枢神经系统药物章节名称第一节镇静催眠药1.掌握苯巴比妥的结构、化学名、理化性质及应用2.掌握苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮的结构、化学名、性质、应用。3.熟悉巴比妥类镇静催眠药的构效关系、作用机理；课堂教学4.了解硝西泮、氟西洋、三唑仑的结构、化学名、应用：目的5.了解镇静催眠药的发展现状，新型镇静催眠药一、镇静催眠药分类：二、巴比妥类1.结构及发展情况2.理化性质15min3.巴比妥药物的构效关系15min教学内容及时间4.代表药：苯巴比妥15min三、苯二氮卓类分配1.结构特点：5min2.发现及理化性质10min3.代表药：地西洋15min4.构效关系15min代表药：巴比妥类、苯并二氮杂卓类药物的性质和构效关系、结构改造；对策：重点、难点启发式提问：苯并二氮杂卓类药物主要有那些结构改造方式？以及对策对比分析：苯二氮卓类药物和巴比妥类、咪唑并吡啶类的作用机制5
5 教 具 PPT 结合板书,线上结合教室线下(腾讯课堂为线上使用平台) 作业、思考题 1．常见药物的官能团的优先顺序及在命名中的排序？ 2．药物商品名、通用名和化学名的不同与应用范围？ 3．药物和药品的区别？ 4．本课程的主要研究内容及学习方法？ 5．本课程的主要任务有哪些 ？ 6．药物化学学科研究的新方法新技术有哪些？ 7．你所熟悉的最常见的药物及主要结构特征？ 课后总结 章节名称 第四章 中枢神经系统药物 第一节 镇静催眠药 课堂教学 目的 1．掌握苯巴比妥的结构、化学名、理化性质及应用； 2．掌握苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮的结构、化学名、性质、应用。 3. 熟悉巴比妥类镇静催眠药的构效关系、作用机理； 4. 了解硝西泮、氟西泮、三唑仑的结构、化学名、应用； 5. 了解镇静催眠药的发展现状，新型镇静催眠药 教学内容及时间 分配 一、镇静催眠药分类： 二、巴比妥类 1.结构及发展情况 2.理化性质 15min 3.巴比妥药物的构效关系 15min 4.代表药：苯巴比妥 15min 三、苯二氮卓类 1．结构特点： 5min 2．发现及理化性质 10min 3．代表药：地西泮 15min 4. 构效关系 15min 重点、难点 以及对策 代表药；巴比妥类、苯并二氮杂卓类药物的性质和构效关系、结构改造； 对策： 启发式提问：苯并二氮杂卓类药物主要有那些结构改造方式？ 对比分析：苯二氮卓类药物和巴比妥类、咪唑并吡啶类的作用机制
小班授课教学方法和手段PPT结合板书，线上结合教室线下（腾讯课堂为线上使用平台），线上结合教教具室线下（腾讯课堂为线上使用平台）思考题1.写出苯二氮卓类的基本结构及化学命名2.地西洋在体内胃肠道发生什么样的化学变化？对其生物利用度有何影响？3.奥沙西泮与地西泮在化学结构上有何区别，如何进行鉴别？作业、思考题4.艾司唑仑化学结构与地西有何区别，对活性有何影响？5.苯二氮卓类的基本结构中1，3，7位引入取代基，对活性有何影响？6写出巴比妥类药物的基本结构，为什么巴比妥酸无活性？7.为什么苯巴比妥显弱酸性，可与碱成盐。为什么苯巴比妥钠须制成粉针剂？课后记第四章中枢神经系统药物章节名称第二节抗癫痫药第三节抗精神病药1.了解癫痫病理及癫痫的分类，了解精神失常病及类型2.了解抗癫痫药的作用3．熟悉抗癫痫药物分类：环内酰脲类、苯二氮卓类、其它类。课堂教学4：熟悉抗精神病药的结构类型及氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇的结构、化学目的名、性质及应用第二节抗癫痫药1.抗癫痫药物分类10min35min2.抗癫痫药物代表药物教学内容及时间第三节抗精神病药分配1.概述10min2.抗精神失常药（抗精神病药、抗优郁药、抗躁狂症、抗焦虑药）20min3.代表药15min重点：抗癫痫药物与镇静催眠药的界限对策：重点、难点启发式提问：巴比妥类药物可以改造成那些抗癫痫类型药物？以及对策对比分析：具有巴比妥、安定类似结构的药物与其对比6
6 教学方法和手段 小班授课 教 具 PPT 结合板书,线上结合教室线下(腾讯课堂为线上使用平台),线上结合教 室线下(腾讯课堂为线上使用平台) 作业、思考题 思考题 1．写出苯二氮卓类的基本结构及化学命名 2．地西泮在体内胃肠道发生什么样的化学变化？对其生物利用度有何影响？ 3．奥沙西泮与地西泮在化学结构上有何区别，如何进行鉴别？ 4．艾司唑仑化学结构与地西泮有何区别，对活性有何影响？ 5．苯二氮卓类的基本结构中 1，3，7 位引入取代基，对活性有何影响？ 6．写出巴比妥类药物的基本结构，为什么巴比妥酸无活性？ 7．为什么苯巴比妥显弱酸性，可与碱成盐。为什么苯巴比妥钠须制成粉针剂？ 课后记 章节名称 第四章 中枢神经系统药物 第二节 抗癫痫药 第三节 抗精神病药 课堂教学 目的 1. 了解癫痫病理及癫痫的分类，了解精神失常病及类型 2. 了解抗癫痫药的作用 3. 熟悉抗癫痫药物分类：环内酰脲类、苯骈二氮卓类、其它类。 4. 熟悉抗精神病药的结构类型及氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇的结构、化学 名、性质及应用 教学内容及时间 分配 第二节 抗癫痫药 1. 抗癫痫药物分类 10min 2. 抗癫痫药物代表药物 35min 第三节 抗精神病药 1. 概述 10min 2. 抗精神失常药（抗精神病药、抗忧郁药、抗躁狂症、抗焦虑药） 20min 3. 代表药 15min 重点、难点 以及对策 重点：抗癫痫药物与镇静催眠药的界限 对策： 启发式提问：巴比妥类药物可以改造成那些抗癫痫类型药物？ 对比分析：具有巴比妥、安定类似结构的药物与其对比
小班授课结合课后习题教学方法和手段PPT结合板书，线上结合教室线下（腾讯课堂为线上使用平台）教具思考题1.试举例分析抗癫痫药物主要有哪些结构类型？2.简述吩噻嗪类药物的结构改造及构效关系。作业、思考题3.简述氯丙嗪的结构与稳定性及毒性的关系。4.写出氟哌啶醇与卡马西平的化学结构及主要性质。5.盼睡噻嗪的类似物有哪些结构类型及代表药物？课后记第二章中枢神经系统药物章节名称第五节镇痛药1．了解钝痛及锐痛，比较镇痛药和解热镇痛药的区别2．掌握苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮的结构、化学名、性质、应用。3.掌握吗啡半合成改造药物及镇痛药的构效关系、作用机理；课堂教学4.了解镇痛药的发展现状，新型镇痛药目的一、概述：10min二、吗啡及其半合成改造1.结构及发展情况2.理化性质10min3.半合成改造药的构效关系15min教学内容及时间4.代表药：吗啡10min三、全合成镇痛药分配1.结构特点：5min2．类型及代表药10min3．代表药：喷他佐辛、哌替啶、芬太尼、美沙酮15min4.构效关系15min7
7 教学方法和手段 小班授课结合课后习题 教 具 PPT 结合板书,线上结合教室线下(腾讯课堂为线上使用平台) 作业、思考题 思考题 1.试举例分析抗癫痫药物主要有哪些结构类型？ 2.简述吩噻嗪类药物的结构改造及构效关系。 3.简述氯丙嗪的结构与稳定性及毒性的关系。 4.写出氟哌啶醇与卡马西平的化学结构及主要性质。 5.吩噻嗪的类似物有哪些结构类型及代表药物？ 课后记 章节名称 第二章 中枢神经系统药物 第五节 镇痛药 课堂教学 目的 1． 了解钝痛及锐痛，比较镇痛药和解热镇痛药的区别 2．掌握苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮的结构、化学名、性质、应用。 3. 掌握吗啡半合成改造药物及镇痛药的构效关系、作用机理； 4. 了解镇痛药的发展现状，新型镇痛药 教学内容及时间 分配 一、概述： 10min 二、吗啡及其半合成改造 1.结构及发展情况 2.理化性质 10min 3.半合成改造药的构效关系 15min 4.代表药：吗啡 10min 三、全合成镇痛药 1．结构特点： 5min 2．类型及代表药 10min 3．代表药：喷他佐辛、哌替啶、芬太尼、美沙酮 15min 4. 构效关系 15min
重点：代表药：构效关系、结构改造：难点：结构的命名对策：重点、难点启发式提问：吗啡半合成主要有那些结构改造方式？以及对策对比分析：全合成几种镇痛药类型的结构与吗啡相比有什么变化？小班授课教学方法和手段结合课后习题PPT结合板书，线上结合教室线下（腾讯课堂为线上使用平台）教具引导式为主，结合常规的讲述思考题1.写出吗啡基本结构及结构中元素数字编号2.吗啡的半合成改造主要有那些变化？作业、思考题3．吗啡与可待因、海洛因在化学结构上有何区别，如何进行鉴别？4喷他佐辛、替啶、芬太尼、美沙酮结构与吗啡相比有什么变化？课后记第五章外周神经系统药物章节名称第三节肾上腺素受体激动剂1、了解肾上腺素能受体的分类及效应；2、熟悉儿茶酚胺类药物的生物合成和代谢过程：3、掌握肾上腺素能受体兴奋剂的常用药物课堂教学目的4、重点掌握肾上腺素，麻黄碱的化学结构、理化性质、临床应用：5、了解肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系。内容：肾上腺素能受体的分类及效应、儿茶酚胺类药物的生物合成和代谢过程教学安排：课程导入（5分钟）1、教学内容及时间复习生理学中学过的内容：肾上腺素能受体的分类及效应。分配2、肾上腺素能受体兴奋剂的常用药物（15分钟）受体RN药物名称选择RR性8
8 重点、难点 以及对策 重点：代表药；构效关系、结构改造；难点：结构的命名 对策： 启发式提问：吗啡半合成主要有那些结构改造方式？ 对比分析：全合成几种镇痛药类型的结构与吗啡相比有什么变化？ 教学方法和手段 小班授课 结合课后习题 教 具 PPT 结合板书,线上结合教室线下(腾讯课堂为线上使用平台) 引导式为主，结合常规的讲述 作业、思考题 思考题 1．写出吗啡基本结构及结构中元素数字编号 2．吗啡的半合成改造主要有那些变化？ 3．吗啡与可待因、海洛因在化学结构上有何区别，如何进行鉴别？ 4．喷他佐辛、哌替啶、芬太尼、美沙酮结构与吗啡相比有什么变化？ 课后记 章节名称 第五章 外周神经系统药物 第三节 肾上腺素受体激动剂 课堂教学 目的 1、了解肾上腺素能受体的分类及效应； 2、熟悉儿茶酚胺类药物的生物合成和代谢过程； 3、掌握肾上腺素能受体兴奋剂的常用药物； 4、重点掌握肾上腺素，麻黄碱的化学结构、理化性质、临床应用； 5、了解肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系。 教学内容及时间 分配 内 容：肾上腺素能受体的分类及效应、儿茶酚胺类药物的生物合成和代谢 过程 教学安排： 1、 课程导入（5 分钟） 复习生理学中学过的内容：肾上腺素能受体的分类及效应。 2、 肾上腺素能受体兴奋剂的常用药物（15 分钟） 药物名称 H N R3 R1 R2 X 受体 选择 性
xR1R2R3去甲肾上腺素-H-OH-HNorepinephrin3,4'-diOHae-CHa甲氧明-H3.5-diOCH3-OHα.1Methoxamine去氧肾上腺素-CH3-OH3-0H-Hα Phenylephrine间羟胺-H-CH33-OH-OHαMetaraminol肾上腺素-CH3α, β-OH一H3',4'-diOHAdrenaline多巴胺-H-H-H3,4-diOHα,βDopamine麻黄碱工-CHa-CH3α, βOHEphedrine异丙肾上腺素CH(CH3)2BOH-H3,4-diOHIsoprenaline多巴酚丁胺CHCH2CH23,4-diOHβB-H一HCHDobutamine沙丁胺醇C(CHal33-CH2OH,4-OHB2-OH-HSalbutamol沙美特罗-OH一H—(CH2):O(CH2)4CgH53'-CH2OH,4-OHβ2Salmeterol特布他林-C(CHal3-OH-H3,5-dioHβ2Terbutaline克仑特罗-C(CHal3β2-OH-H3,5-diCl,4-NH2Clenbuterol马布特罗-C(CHal33-CF3,4'-NH2,5-CIβB2-OHMabuterol奥西那林-CH(CH3)2-OH一H3,5-dioHβ2Orciprenaline异克舒令-CHCH20-4-0H-OH-CH3β2CH3Isoxsuprine布酚宁-CHCH2CH2-CH3-OH4-OHβ2CH3Buphenine利托君-OH-CH34-0Hβ2CH2CH2OHRitidrine福莫特罗CHCH2-OCH-CH33'-NHCHO,4-OH-OHβ2CH3Formoterol3、重点药物：肾上腺素（15分钟）（1）化学结构及命名9
9 R 1 R2 R3 X 去甲肾上腺素 Norepinephrin e O H H H 3 ' , 4 ' - d i O H 甲氧明 Methoxamine O H C H 3 H 3 ' , 5 ' - d i O C H 3 1 去氧肾上腺素 Phenylephrine O H H C H 3 3 ' - O H 间羟胺 Metaraminol O H C H 3 H 3 ' - O H 肾上腺素 Adrenaline O H H C H 3 3 ' , 4 ' - d i O H ， 多巴胺 Dopamine H H H 3 ' , 4 ' - d i O H ， 麻黄碱 Ephedrine O H C H 3 C H 3 H ， 异丙肾上腺素 Isoprenaline O H H C H ( C H 3 ) 2 3 ' , 4 ' - d i O H 多巴酚丁胺 Dobutamine H H C H C H 2 C H 2 C H 3 O H 3 ' , 4 ' - d i O H 1 沙丁胺醇 Salbutamol O H H C ( C H 3 ) 3 3 ' - C H 2 O H , 4 ' - O H 2 沙美特罗 Salmeterol O H H ( C H 2 ) 6 O ( C H 2 ) 4 C 6 H 5 3 ' - C H 2 O H , 4 ' - O H 2 特布他林 Terbutaline O H H C ( C H 3 ) 3 3 ' , 5 ' - d i O H 2 克仑特罗 Clenbuterol O H H C ( C H 3 ) 3 3 ' , 5 ' - d i C l , 4 ' - N H 2 2 马布特罗 Mabuterol O H H C ( C H 3 ) 3 3 ' - C F 3 , 4 ' - N H 2 , 5 ' - C l 2 奥西那林 Orciprenaline O H H C H ( C H 3 ) 2 3 ' , 5 ' - d i O H 2 异克舒令 Isoxsuprine O H C H 3 C H C H 2 O C H 3 4 ' - O H 2 布酚宁 Buphenine O H C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3 4 ' - O H 2 利托君 Ritidrine O H C H 3 C H 2 C H 2 O H 4 ' - O H 2 福莫特罗 Formoterol O H C H 3 C H C H 2 C H 3 O C H 3 3 ' - N H C H O , 4 ' - O H 2 3 、 重点药物：肾上腺素（15 分钟） （1）化学结构及命名
OH-NHCH,HO(R)-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1.2-苯二酚（2）理化性质a.左旋性，水溶液在室温放置或加热后，易发生消旋化反应b.还原性，接触空气或受日光照射，极易被氧化变质，生成红色的肾上腺素红，进一步聚合成棕色多聚物。（3）应用肾上腺素对a和β受体均有较强的激动作用，主要用于治疗过敏性休克、心脏骤停的急救、支气管哮喘等。肾上腺素口服无效，常用剂型为盐酸肾上腺素注射液。（4）体内代谢4、重点药物：麻黄碱（15分钟）（1）化学结构及命名OH NHCH3C-CH3.HCIA(1R,2S)-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐（2）理化性质（3）临床用途5、重点药物：沙丁胺醇（15分钟）6、肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系（15分钟）7、小结（10分钟）重点：肾上腺素、麻黄碱的化学结构、理化性质、临床用途难点：肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系对策：1、肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系中，难点为N上取代基对α、β受体效应的相对强弱的影响，可以用图表的形式展示，如下图所示：R3βa重点、难点-H「主要为α效应·作用微弱-CH3以及对策→-OHH1CH(CH3)2+RRR2-C(CH3l3β2t1+2、肾上腺素的体内代谢过程复杂，以反应流程的方式展示较为合理：10
10 (R)-4-[2-(甲氨基)-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚 （2）理化性质 a. 左旋性,水溶液在室温放置或加热后，易发生消旋化反应 b. 还原性，接触空气或受日光照射，极易被氧化变质，生成红色的肾上腺 素红，进一步聚合成棕色多聚物。 （3）应用 肾上腺素对α和β受体均有较强的激动作用，主要用于治疗过敏性休克、 心脏骤停的急救、支气管哮喘等。肾上腺素口服无效，常用剂型为盐酸肾上腺 素注射液。 （4）体内代谢 4、 重点药物：麻黄碱（15 分钟） （1）化学结构及命名 (1R,2S)-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐 （2）理化性质 （3）临床用途 5、 重点药物：沙丁胺醇（15 分钟） 6、 肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系（15 分钟） 7、 小结（10 分钟） 重点、难点 以及对策 重点：肾上腺素、麻黄碱的化学结构、理化性质、临床用途 难点：肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系 对策： 1、肾上腺素能受体兴奋剂的构效关系中，难点为 N 上取代基对α、β受体效 应的相对强弱的影响，可以用图表的形式展示，如下图所示： OH H N R3 R2 R1 R3 H 主要为效应 作用微弱 CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 2 2、肾上腺素的体内代谢过程复杂，以反应流程的方式展示较为合理：