HOH2C CH2OH HOH2C OH H HO H HO ●H CH2OH OH H OH H a-D-Fructofuranose B-D-Fructofuranose H H CH2OH HO HO OH CH2OH OH OH a-D-Fructopyranose B-D-Fructopyranose 图11.6果糖的环状结构。果糖既能形成五元的呋喃糖，也能形成六元的吡喃糖。两种糖都有- 和阝-结构。 吡喃和呋喃糖环有不同的构型 六元吡喃环不是平面结构，原因是饱和碳原子的几何形状是四面体。实际上吡喃环的构型有 两个，一种是椅式结构，一种是船式结构（图117）。在椅式结构中，吡喃环上的替代基团有两种 取向，轴式(axial)和平式(equatorial)。轴式键与吡喃环平面几乎垂直，而平式键与吡喃环几乎 平行。如果轴式取代基团位于吡喃环同侧，这些取代基团之间有立体障碍（如位于同侧的1,3-位 都是轴式取代基)。相反，平式取代基就不拥挤。B-D-吡喃型葡萄糖椅式结构多，此时环上所有 的轴式键连接基团都是氢原子，而较大的基团如-OH,CHO川都在平式键上，立体障碍小。而葡 萄糖的船式结构处于不利状态，取代基团的立体障碍明显。 HOH, H,Of Ho HO HO HO- HO- OH H H OHH OH Chair form Boat form 图11.7阝-D-吡喃型葡萄糖椅式结构和船式结构。由于椅式结构将吡喃环连接的氢原子置于轴式 化学键上，立体障碍小，因此这种结构占优势。缩写：a:轴键：e:平键。图 11.6 果糖的环状结构。果糖既能形成五元的呋喃糖，也能形成六元的吡喃糖。两种糖都有 和结构。 吡喃和呋喃糖环有不同的构型 六元吡喃环不是平面结构，原因是饱和碳原子的几何形状是四面体。实际上吡喃环的构型有 两个，一种是椅式结构，一种是船式结构（图）。在椅式结构中，吡喃环上的替代基团有两种 取向，轴式（axial) 和平式 (equatorial)。轴式键与吡喃环平面几乎垂直，而平式键与吡喃环几乎 平行。如果轴式取代基团位于吡喃环同侧，这些取代基团之间有立体障碍（如位于同侧的 1,3-位 都是轴式取代基）。相反，平式取代基就不拥挤。D吡喃型葡萄糖椅式结构多，此时环上所有 的轴式键连接基团都是氢原子，而较大的基团如-OH, CH2OH 都在平式键上，立体障碍小。而葡 萄糖的船式结构处于不利状态，取代基团的立体障碍明显。 图 11.7 D吡喃型葡萄糖椅式结构和船式结构。由于椅式结构将吡喃环连接的氢原子置于轴式 化学键上，立体障碍小，因此这种结构占优势。缩写：a：轴键；e：平键