H CH2OH CH2OH HO OH OH OH C-3-endo C-2-endo 国11.8B-D-核糖的信封构型。C-3内折和C-2内折的B-D-核糖的信封构型。有四个原子（用红色 涂出)几乎在同一平面上。 呋喃环与吡喃环一样，所有原子也不在同一平面（图11.8）。这种构型是折叠式结构（像拆开 信封升起的折叠)。核糖分子中，要么是C-3,要么是C-2翘起，与C-5处于平面的同侧。这些构 型分别叫C-3和C-2内折。 用糖苷健将单糖与醇羟基或氨基连接 单糖的半缩醛能够与羟基或氨基反应。在酸催化下，葡萄糖与甲醇反应。异头碳原子(C-1, 使半缩醛)与甲醇的羟基反应糖缩醛，也叫糖苷。反应产物有两种，甲基-D-吡喃葡萄糖苷和甲 基B-D吡喃葡萄糖苷。这两种糖苷的唯一区别就在于C-1的构型。C-1与羟基氧原子之间的化学 键叫O-糖苷键。而C-1与氨基氨原子之间的化学键叫N-糖苷键。核苷的核糖与碱基之间的化学 键就是N-糖苷键。图11.9列出了其它一些重要的修饰糖。 CH2OH OH OH CH2OH β-l-Fucose B-D-Acetylgalactosamine B-D-Acetylglucosamine Sialic acid (Sia) (Fuc) (GalNAc) (GlNAc) (N-Acetylneuraminate) Figure 11-9 istry.Sixth Edition 07W.H.Freeman and Company 图11.9修饰单糖。可以用其它化学基团（红色）替代羟基修饰糖。细胞表面常常有这些修饰糖。 由于缺乏游离醛基，糖苷（如甲基-D-吡喃葡萄糖苷）就显得化学稳定。有游离的醛基或酮 基的糖能够将二价铜离子转化成单价铜离子（即Fehling's reaction),因此利用这个反应就能检测 具有还原性质的糖。不能发生反应的糖叫非还原糖。还原糖常常能与其他分子发生非特异性结合。 例如，具有还原性的葡萄糖能与血红蛋白结合形成糖基化血红蛋白。糖基化血红蛋白量的改变用 来检测糖尿病治疗的效果（糖尿病是血糖水平过高的疾病）。血红蛋白的糖基化修饰不影响血红蛋 白的氧结合能力。 磷酸化糖是能量产生和生物合成的关健中间产物 有一种糖修饰值得特别注意，因为这类修饰与糖代谢关联密切。加入磷酸基团是常见的糖修 饰。例如，葡萄糖降解获取能量的第一步是将葡萄糖转变成6磷酸葡萄糖。这个代谢过程后续的 中间体也有几个是磷酸化的糖，如二羟基丙酮磷酸，甘油醛-3-磷酸。图 11.8 -D-核糖的信封构型。C-3 内折和 C-2 内折的-D-核糖的信封构型。有四个原子（用红色 涂出）几乎在同一平面上。 呋喃环与吡喃环一样，所有原子也不在同一平面（图 11.8）。这种构型是折叠式结构(像拆开 信封升起的折叠）。核糖分子中，要么是 C-3，要么是 C-2 翘起，与 C-5 处于平面的同侧。这些构 型分别叫 C-3 和 C-2 内折。 用糖苷键将单糖与醇羟基或氨基连接 单糖的半缩醛能够与羟基或氨基反应。在酸催化下，葡萄糖与甲醇反应。异头碳原子(C-1， 使半缩醛）与甲醇的羟基反应糖缩醛，也叫糖苷。反应产物有两种，甲基D-吡喃葡萄糖苷和甲 基D-吡喃葡萄糖苷。这两种糖苷的唯一区别就在于 C-1 的构型。C-1 与羟基氧原子之间的化学 键叫 O-糖苷键。而 C-1 与氨基氮原子之间的化学键叫 N-糖苷键。核苷的核糖与碱基之间的化学 键就是 N-糖苷键。图 11.9 列出了其它一些重要的修饰糖。 图 11.9 修饰单糖。可以用其它化学基团（红色）替代羟基修饰糖。细胞表面常常有这些修饰糖。 由于缺乏游离醛基，糖苷（如甲基D-吡喃葡萄糖苷）就显得化学稳定。有游离的醛基或酮 基的糖能够将二价铜离子转化成单价铜离子（即 Fehling's reaction)，因此利用这个反应就能检测 具有还原性质的糖。不能发生反应的糖叫非还原糖。还原糖常常能与其他分子发生非特异性结合。 例如，具有还原性的葡萄糖能与血红蛋白结合形成糖基化血红蛋白。糖基化血红蛋白量的改变用 来检测糖尿病治疗的效果（糖尿病是血糖水平过高的疾病）。血红蛋白的糖基化修饰不影响血红蛋 白的氧结合能力。 磷酸化糖是能量产生和生物合成的关键中间产物 有一种糖修饰值得特别注意，因为这类修饰与糖代谢关联密切。加入磷酸基团是常见的糖修 饰。例如，葡萄糖降解获取能量的第一步是将葡萄糖转变成 6-磷酸葡萄糖。这个代谢过程后续的 中间体也有几个是磷酸化的糖，如二羟基丙酮磷酸，甘油醛-3-磷酸