CH2OH H O H HH HO OH H-21 -OH 6CH2OH -OH a-D-Glucopyranose H03 H4f -OH H5f一oH H OH CH2OH H 6 CH2OH D-Glucose HOHH》 H (open-chain form) H OH B-D-Glucopyranose 二mo 图11.4吡哺糖的形成。线状葡萄糖分子的C-5羟基攻击C-1醛基,形成分子内半缩醛。所形成的 两个异头物分别称为-和B-。 1 0 CH2OH 6 2 HOH2C OH HOH2C CH2OH -0、 HO- -H 3 CH>OH 0 H HO 4 OH H OH HO 0 H一 一OH OH H 6CH2OH D-Fructose a-D-Fructofuranose (open-chain form) (a cyclic form of fructose) EaaelhEmos 2007w.H.Freemonand Company 图11.5呋哺糖的形成。线状果糖分子的C-5羟基攻击C-2酮基,形成分子内半缩酮。所形成的两 个异头物分别称为-和B-。此处只画出-异构体。 用Haworth投影式表示吡喃型葡萄糖和呋喃型果糖结构(图1l.4和11.5)。在这种投影结构 式中,没有特异标出环的碳原子。环平面与纸平面垂直,粗线朝向读者。与Fischer投影式类似, Howorth投影式是易于画绘的糖分子立体结构式。 半缩醛的形成增加了一个不对称碳原子。葡萄糖的C1从醛基(线形分子)变成不对称的半缩 醛(环状结构),产生了两个不对称结构:Qa-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖(图11.4)。在绘制D-型Howorth 投影式时,C-1的羟基与CH2OH处于吡喃环对侧就是-型,处于同侧就是β-型。C-1处于分子 第一位,因此称a-和邛-异构体为异头物(anomers)。在D-葡萄糖水溶液中,1/3是o-型,23是 B-型,而开环的线形分子不超过1%。 呋喃型糖的命名原则与吡喃型糖相同,只是新形成的不对称碳原子是C-2(图11.5)。果糖既 能形成吡喃型,也能形成呋喃型结构。溶液没有果糖,能形成吡喃型结构:大多数果糖类物质在 溶液中呋喃型结构占优势(图11.6)。D-核糖和2-脱氧核糖形成呋喃型结构。RNA和DNA分子 中的核糖就是呋喃结构。图 11.4 吡喃糖的形成。线状葡萄糖分子的 C-5 羟基攻击 C-1 醛基,形成分子内半缩醛。所形成的 两个异头物分别称为 和 。 图 11.5 呋喃糖的形成。线状果糖分子的 C-5 羟基攻击 C-2 酮基,形成分子内半缩酮。所形成的两 个异头物分别称为 和 。此处只画出异构体。 用 Haworth 投影式表示吡喃型葡萄糖和呋喃型果糖结构(图 11.4 和 11.5)。在这种投影结构 式中,没有特异标出环的碳原子。环平面与纸平面垂直,粗线朝向读者。与 Fischer 投影式类似, Howorth 投影式是易于画绘的糖分子立体结构式。 半缩醛的形成增加了一个不对称碳原子。葡萄糖的 C-1 从醛基(线形分子)变成不对称的半缩 醛(环状结构),产生了两个不对称结构: D-葡萄糖和D-葡萄糖(图 11.4)。在绘制 D-型 Howorth 投影式时, C-1 的羟基与 CH2OH 处于吡喃环对侧就是型,处于同侧就是型。C-1 处于分子 第一位,因此称和异构体为异头物(anomers)。在 D-葡萄糖水溶液中,1/3 是型,2/3 是 型,而开环的线形分子不超过 1%。 呋喃型糖的命名原则与吡喃型糖相同,只是新形成的不对称碳原子是 C-2(图 11.5)。果糖既 能形成吡喃型,也能形成呋喃型结构。溶液没有果糖,能形成吡喃型结构;大多数果糖类物质在 溶液中呋喃型结构占优势(图 11.6)。D-核糖和 2-脱氧核糖形成呋喃型结构。RNA 和 DNA 分子 中的核糖就是呋喃结构