13131313 五:环醚 1:环氧乙烷 环氧乙烷为无色液体,能溶于水、乙醇、乙醚中,环氧乙烷为三元环,非常活泼。在酸 性碱性条件下易与含活泼氢的试剂发生反应,断裂C-O键,从而开环 性碱性条件下易与含活泼氢的试剂发生反应,断裂C—O键,从而开环 H,O →HOCH2CH,-OH 乙二醇 ROH RO CH CH OH 乙二醇醚 H HX →HOCH2CH-X HNH →HOCH2CH2—NH 2氨基乙醇 HCN →HO→CH,CH,CN RMeX HO →RCH2CH2OMgX———→R—CH2CH2OH+Mg(OH) 乙二醇和乙二醇醚类化合物可用作溶剂抗冻剂,常用的有乙二醇乙醚、乙二醇甲醚和乙二醇 丁醚,多用做硝酸纤维、树脂和喷漆等的溶剂。乙二醇是制涤纶的原料,聚乙二醇可用做聚 氨脂的原料。乙醇胺可用做溶剂和乳化剂。环氧乙烷与格式试剂作用可得増加两个碳得伯醇 这是有机合成中的一个重要合成方法。 2:冠醚 冠醚是含有多个氧原子的大环醚,其结构形似皇冠,故称冠醚,是二十世纪70年代发展 起来的具有特殊络合性能的化合物。名称可用X冠Y表示,X表示环上所有原子的数目,Y 表示环上氧原子的数目。例 12-冠-414-冠-4 30冠-10 冠醚有其特殊的结构,即分子中间有一个空隙。由于环中有氧原子,氧原子有未共用电 子对,可与金属离子络合。不同的冠醚有不同的大小的空隙,可以容纳不同大小的金属离子 形成配离子。如:12-冠-4可与锂离子络合,18-冠-6可与钾离子络合,因此冠醚可用于分离 金属离子。有机合成中冠醚可以作为相转移催化剂,加快反应速度。例:KCN与卤代烃反应 由于KCN不溶于有机溶剂,KCN与卤代烃的反应在有机溶剂中不容易进行,加入18-冠-6 反应立刻进行。其原因是,由于冠醚可以溶于有机溶剂,K+通过与冠醚络合进入反应体系中13131313 五：环醚 1：环氧乙烷 环氧乙烷为无色液体，能溶于水、乙醇、乙醚中，环氧乙烷为三元环，非常活泼。在酸 性碱性条件下易与含活泼氢的试剂发生反应，断裂 C—O 键，从而开环。 乙二醇和乙二醇醚类化合物可用作溶剂抗冻剂，常用的有乙二醇乙醚、乙二醇甲醚和乙二醇 丁醚，多用做硝酸纤维、树脂和喷漆等的溶剂。乙二醇是制涤纶的原料，聚乙二醇可用做聚 氨脂的原料。乙醇胺可用做溶剂和乳化剂。环氧乙烷与格式试剂作用可得增加两个碳得伯醇， 这是有机合成中的一个重要合成方法。 2：冠醚 冠醚是含有多个氧原子的大环醚，其结构形似皇冠，故称冠醚，是二十世纪 70 年代发展 起来的具有特殊络合性能的化合物。名称可用 X-冠-Y 表示，X 表示环上所有原子的数目，Y 表示环上氧原子的数目。例： 12-冠-4 14-冠-4 15-冠-5 18-冠-6 30-冠-10 冠醚有其特殊的结构，即分子中间有一个空隙。由于环中有氧原子，氧原子有未共用电 子对，可与金属离子络合。不同的冠醚有不同的大小的空隙，可以容纳不同大小的金属离子， 形成配离子。如：12-冠-4 可与锂离子络合，18-冠-6 可与钾离子络合，因此冠醚可用于分离 金属离子。有机合成中冠醚可以作为相转移催化剂，加快反应速度。例：KCN 与卤代烃反应， 由于 KCN 不溶于有机溶剂，KCN 与卤代烃的反应在有机溶剂中不容易进行，加入 18-冠-6 反应立刻进行。其原因是，由于冠醚可以溶于有机溶剂，K+通过与冠醚络合进入反应体系中， 性碱性条件下易与含活泼氢的试剂发生反应，断裂 C—O 键，从而开环。 H2O ———→HO—C H2 C H2—OH 乙二醇 ROH ———→RO CH2 C H2 OH 乙二醇醚 H+ HX — ———→HO—C H2 C H2—X HN H2 ———→HO—C H2 C H2—NH2 2-氨基乙醇 HC N ———→HO—C H2 C H2—CN RMgX H2O ———→R—C H2 C H2—OMgX ———→R—C H2 C H2—OH + Mg (OH)2 H+ O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O