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上连接的四个基团完全相同),假1和含两个不同手性碳原子的化合物一样,则2,3-二氯丁烷 也应该有四个旋光异构体: CH CH CHa CHz 出 CI H CI CH C Cl CI CH CHa CH CH3 CHs (2S.3S) (2R,3R) (2S,3R) (2R,3S) Ⅱ Ⅲ W 化合物I和Ⅱ是一对对映体,可组成一个外消旋体。化合物Ⅲ和Ⅳ也互为实物和镜影的关 系,似乎也是一对对映体,但将V沿纸面旋转180°即可与Ⅲ完全重叠,它们实际上是同一构 型的分子。事实上,在化合物Ⅲ或V的分子中存在一个对称面,可以将分子分成互为实物和镜 影关系的两部分,这两部分的旋光能力相同,但旋光方向相反,旋光性在分子内被完全抵消, 因此不具有旋光性: CH; CI CI CH3 这种分子中虽然含有手性碳原子,但山于分子中存在对称因素,从而不显示旋光性的化合 物叫做内消旋体,常用i-或meso标记。 因为内消旋体的分子中存在对称面,两个手性碳原子互为实物与镜影的关系,即手性碳原 子的构型是相反的,所以含两个相同手性碳原子的化合物的构型必然是(R,S)或(S,R)。 山上可见,含两个相同手性碳原子的化合物有三个旋光异构体,一个为左旋体,一个为右 旋体,一个为内消旋体。显然,含两个相同手性碳原子的化合物,其旋光异构体的数目要小于 2”,外消旋体的数目也要小于21。 第一节 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 第二节 物质的旋光性是山于分子的手性引起的,分子的手性往往又是山于分子中金有手性碳原子 造成的。但含有手性碳原子的分子不一定都具有手性,而具有手性的分子不一定都含有手性碳 原子。判断一个化合物是否具有手性,关键是看其分子能杏与其镜影完全重叠。下面介绍两类 不含手性碳原子的手性化合物。 一.联苯型化合物 在联苯型分子中,两个苯环通过碳碳单键相连。当两个苯环的邻位上都连有体积较大的基 团时,基团将阻碍两个苯环绕碳碳单键的自山旋转,使得两个苯环不能在同一平面上。当每 苯环上各连有不同的基团时,则分子中既无对称面又无对称中心,分子具有手性,也就具有旋 光性。例,2,2-二羧基-6,6'-二硝基联苯分子就有一对对映体
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