第7章有机化学 反应往往难于停留在这一阶段，生成的邻位二元醇会进一步被氧化，结果使碳链在原来的双 键处断裂，生成氧化程度更高的产物。 CH3-CH -CH2 =O+CO2+H2O OH OH OH 烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色迅速褪去，并生成褐色的二氧化锰沉淀，故实验室中常用 高锰酸钾的碱性溶液来鉴别碳碳双键的存在。 0 KMnO CH3- C=CHCH CH3 CH3+CH3COOH H+ CH: 7.2.3炔烃和二烯烃 分子结构中碳原子间含有碳碳叁键（一C=C一)的烃，叫做炔烃，它的通式为CHm-2。 例如：CH3一CH2一CH2一C=CH 1-戊炔 CH3-CH2-C=C-CH3 2-戊炔 CH3一CH一C三CH CH2 3-甲基-1-丁炔 CH3-CH=CH-C=CH 3-戊烯-1-炔 1.炔烃的结构 乙炔是最简单的炔烃。其化学式是C2H2,结构式是：H一C=C一H,所有的原子在一条 直线上，c=C和C一H的键长分别为0.12nm和0.106nm。 乙炔分子中的碳原子是$p杂化，两个碳原子以$p杂化轨道互相重叠形成一个碳碳σ键， 余下的两个Sp杂化轨道分别与氢原子的1s轨道重叠形成两个碳氢σ键。每个碳原子上都剩 下两个P轨道，它们两两平行在侧面重叠，形成两个互相垂直的π键，π电子云对称分布在 σ键轴的周围呈圆柱体形状 器中 2.乙炔的化学性质： 一C三C一三键是炔烃的官能团，炔烃的化学性质主要发生在三键上。组成三键的二个 π键与烯烃中的π键相似，容易断裂，表现出一系列的化学活泼性，能发生加成、氧化、聚 合等反应。但另一方面，炔烃中的π键和烯烃中的π键在强度上有差异，造成二者在化学性 质上有差别，即炔烃的亲电加成活泼性不如烯烃，以及三键碳上的氢显示一定的酸性等。 (1)加成反应 乙炔与卤素加成的速度比乙烯慢，乙烯可以使溴水很快褪色，而乙炔则需要较长时间才能使 溴水褪色。 10第 7 章 有机化学 10 反应往往难于停留在这一阶段，生成的邻位二元醇会进一步被氧化，结果使碳链在原来的双 键处断裂，生成氧化程度更高的产物。 CH3 CH CH2 OH OH [O] CH3 C O+CO2+H2O OH 烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色迅速褪去，并生成褐色的二氧化锰沉淀，故实验室中常用 高锰酸钾的碱性溶液来鉴别碳碳双键的存在。 CH3 C CH CH3 CH3 KMnO4 H+ CH3 C O CH3+CH3COOH 7.2.3 炔烃和二烯烃 分子结构中碳原子间含有碳碳叁键（－C≡C－）的烃，叫做炔烃，它的通式为 CnH2n-2。 例如：CH3－CH2－CH2－C≡CH 1-戊炔 CH3－CH2－C≡C－CH3 2-戊炔 CH3 CH C CH CH2 3-甲基-1-丁炔 CH3－CH＝CH－C≡CH 3-戊烯-1-炔 1． 炔烃的结构 乙炔是最简单的炔烃。其化学式是 C2H2，结构式是：H－C≡C－H，所有的原子在一条 直线上， C C 和 C—H 的键长分别为 0.12nm 和 0.106nm。 乙炔分子中的碳原子是 sp 杂化，两个碳原子以 sp 杂化轨道互相重叠形成一个碳碳 σ 键， 余下的两个 sp 杂化轨道分别与氢原子的 1s 轨道重叠形成两个碳氢 σ 键。每个碳原子上都剩 下两个 p 轨道，它们两两平行在侧面重叠，形成两个互相垂直的 π 键，π 电子云对称分布在 σ 键轴的周围呈圆柱体形状 2．乙炔的化学性质： C C 三键是炔烃的官能团，炔烃的化学性质主要发生在三键上。组成三键的二个 π 键与烯烃中的 π 键相似，容易断裂，表现出一系列的化学活泼性，能发生加成、氧化、聚 合等反应。但另一方面，炔烃中的 π 键和烯烃中的 π 键在强度上有差异，造成二者在化学性 质上有差别，即炔烃的亲电加成活泼性不如烯烃，以及三键碳上的氢显示一定的酸性等。 （1）加成反应 乙炔与卤素加成的速度比乙烯慢，乙烯可以使溴水很快褪色，而乙炔则需要较长时间才能使 溴水褪色