的活泼性 351加成反应 加成反应是烯烃的典型反应。在反应中π键断开,双键上的两个碳原子和其他原子 或基团结合,形成两个较强的σ键,这类反应称为加成反应。 X-Y (1)催化加氢常温常压下,烯烃很难同氢气发生反应,但是在催化剂(如铂、钯、 镍等)存在下,烯烃与氢发生加成反应,生成相应的烷烃。这是因为催化剂可以降低加 氢反应的活化能,使反应容易进行。 R- CH=CH,+ h2化剂 dR-CHCH3 烯烃的催化加氢反应是定量进行的,因此可以通过测量氢气体积的办法,来确定烯 烃中双键的数目 氢化反应是放热反应,一摩尔不饱和化合物氢化时放出的热量称为氢化热。每个双 键的氢化热大约为125kJ·mo,可以通过测定不同烯烃的氢化热,比较烯烃的相对稳定 性。氢化热越小的烯烃越稳定。例如,顺-2-丁烯和反-2-丁烯氢化的产物都是丁烷,反 式比顺式少放出42kJ·mo的热量,意味着反式的内能比顺式少42kJmo,所以反-2 丁烯更稳定 烯烃的催化加氢在工业上和研究工作中都具有重要意义,如油脂氢化制硬化油、人 造奶油等:为除去粗汽油中的少量烯烃杂质,可进行催化氢化反应,将少量烯烃还原为 烷烃,从而提高油品的质量。 (2)亲电加成反应由于烯烃双键的形状及其电子云分布特点,烯烃容易给出电子, 因而易受到正电荷或部分带正电荷的缺电子试剂(称为亲电试剂)的进攻而发生反应 这种由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电加成反应。与单烯烃发生亲电加成的试剂 主要有:卤素(Br2,Cl2)、卤化氢、硫酸及水等。 ①与卤素加成单烯烃很容易与卤素发生加成反应,生成邻二卤化物。例如,将烯 烃气体通入溴的四氯化碳溶液后,溴的红棕色马上消失,表明发生了加成反应。在实验 室中,常利用这个反应来检验烯烃的存在 CH3-CH=CH2 f D2CCLyrCH3-CH-CH2 Br Br5 的活泼性。 3.5.1 加成反应 加成反应是烯烃的典型反应。在反应中π键断开，双键上的两个碳原子和其他原子 或基团结合，形成两个较强的σ键，这类反应称为加成反应。 （1）催化加氢 常温常压下，烯烃很难同氢气发生反应，但是在催化剂（如铂、钯、 镍等）存在下，烯烃与氢发生加成反应，生成相应的烷烃。这是因为催化剂可以降低加 氢反应的活化能，使反应容易进行。 烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此可以通过测量氢气体积的办法，来确定烯 烃中双键的数目。 氢化反应是放热反应，一摩尔不饱和化合物氢化时放出的热量称为氢化热。每个双 键的氢化热大约为 125 kJ•mol-1，可以通过测定不同烯烃的氢化热，比较烯烃的相对稳定 性。氢化热越小的烯烃越稳定。例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯氢化的产物都是丁烷，反 式比顺式少放出 4.2 kJ•mol-1 的热量，意味着反式的内能比顺式少 4.2 kJ•mol-1，所以反-2- 丁烯更稳定。 烯烃的催化加氢在工业上和研究工作中都具有重要意义，如油脂氢化制硬化油、人 造奶油等；为除去粗汽油中的少量烯烃杂质，可进行催化氢化反应，将少量烯烃还原为 烷烃，从而提高油品的质量。 （2）亲电加成反应 由于烯烃双键的形状及其电子云分布特点，烯烃容易给出电子， 因而易受到正电荷或部分带正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进攻而发生反应。 这种由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电加成反应。与单烯烃发生亲电加成的试剂 主要有：卤素（Br2, Cl2）、卤化氢、硫酸及水等。 ① 与卤素加成 单烯烃很容易与卤素发生加成反应，生成邻二卤化物。例如，将烯 烃气体通入溴的四氯化碳溶液后，溴的红棕色马上消失，表明发生了加成反应。在实验 室中，常利用这个反应来检验烯烃的存在。 CH2CH3 CH=CH _ R 2 + H2 催化剂 R CH3 CH=CH2 + Br2 CH3 _ CH CH2 Br Br CCl4 C=C + X-Y C C X Y