Br Ch CHCh Br- CH,CH,BrCH、Br 在氧或过氧化物存在下,炔烃与溴化氢的加成也是反马氏规则的。例如: CH, C=CH HBr ROOR CH B 9炔烃的亲核加成反应炔烃比烯烃不容易进行亲电加成反应,但与含活泼氢的亲 核试剂(如ROH、HCN、 RCOOH等)却比烯烃较易进行亲核加成。例如: 20%KOH CHCH+CHOH150c-160CH2CH-ocH2CH3(乙基乙烯基醚) (CH, COO)Zn CH=CH+ CH3COOH210c-250℃~CH2= CH-OCCH3(醋酸乙烯酯 乙基乙烯基醚和醋酸乙烯酯都是重要的化工原料,广泛用来制造粘合剂、涂料、增 塑剂等。 烯烃和炔烃的氧化 1高锰酸钾氧化冷、稀的碱性或中性KMnO4溶液可以氧化烯烃成为顺式邻二醇。 例如: K MnO. OH 0℃~5℃ OH 该反应产率很低,反应现象是高锰酸钾褪色,可用来鉴别含碳碳双键的化合物 在酸性介质中,浓的KMnO4热溶液可以氧化烯烃成为羧酸、酮或二氧化碳。例如: RCH=CH2 KMnO.h RCOoH +cO.+ HO RCHC一R′KMno1 RCOOH R 高锰酸钾也可以氧化炔烃成为羧酸和二氧化碳。例如: RC=CH①KMmO4,HO > RCOOH CO2+ H2( RC=CR′ KMnO,H RCOOH+ RCOOH 利用此类反应可以区别饱和烃与不饱和烃,也可以用来推测烯烃和炔烃的结构 2.臭氧氧化烯烃经臭氧(O3)氧化后,在锌粉存在下水解,可得到醛或酮,但此 条件下,炔烃被氧化为羧酸和二氧化碳。例如: CHay C=CHCHA CH, CCH, CH, CHo ②Zn,H2 丙酮 乙醛