基础有机化学 基础有机化学 有机新材料(分子材料)化学 1.化学结构种类多:2.能够有目的地改变功能分子的结构 进行功能组合和集成;3.能够在分子层次上组装功能分子 有机化学中,有机合成占有独特的核心地位 调控材料的性能 1989年美国 Harvard大学 kishi教授等完成海葵事素 palytoxin)的全合成。 Woodward等完成ⅤB12全合成 当前研究的热点领域 从20世纪下半叶起,化学的主要任务不再是发现新元 1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 素,而是合成新分子,特别是人们感兴趣的明星分子 2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究; 徐光宪 3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系,发展新的分子 组装的方法,探讨产生特殊光电磁现象的机制 4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 1.3原子轨道和分子轨道 1.原子轨道 1.2有机化合物的结构(C为四价) 含义—原子中电子的运动状态,用波函数φ表示。 凯库物结构式(化学键) 表示方法:电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 路易斯结构式(价电子,包括孤对电子)、 s,p,d,f(形状、伸展方向 立体模型(球棍模型、比例模型) 核外电子排布规律: Pauli不相容,能量最低,hund规则 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 2.现代价键理论—电子定域论 (1)价健的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结 直线型分子 果 8p2杂化: 条件:未成对电子,自旋相反 如BF3 平面型分子 8 (2)共价键的饱和性:价键数=单电子数 8p3杂化 (3)共价键的方向性:原子轨道重叠程度大小决定共价健 如GH 正四面体结构 的牢固程度 8p2杂化 头碰头重叠(0键);肩并肩重叠(x键) (5)电负性、极性 (4)轨道杂化:同一原子的能量相近的轨道可进行杂化 素的电负性 共价键的极性: 组成能量相等的杂化轨道,这样使成键能力更强,体系能 分子的极性:双原子分子、多原子分子 量降低,成键后可达到最稳定的分子状态。(杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道效目)南京大学基佛学科教自学院 南京大学基础学科教育学院 22 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin)的全合成。Woodward等完成VB12全合成。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 一 徐光宪 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子 组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1.2 有机化合物的结构（C为四价） 凯库勒结构式（化学键）、 路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、 立体模型(球棍模型、比例模型） 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1.3 原子轨道和分子轨道 1.原子轨道 含义——原子中电子的运动状态，用波函数Φ表示。 表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s, p, d, f (形状、伸展方向） 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则 s轨道 p轨道 d轨道 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结 果。 条件：未成对电子，自旋相反 （2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键 的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键） （4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化， 组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能 量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目） 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 sp 杂化： 如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化： 如 BF3 ——平面型分子 sp3 杂化： 如 CH4 ——正四面体结构 （5）电负性、极性 元素的电负性： 共价键的极性： 分子的极性：双原子分子、多原子分子 + + + - - - sp2杂化