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作眼科扩瞳剂、泻药,还可缓减干草热、伤风鼻阻和肠痉挛,也用于治疗小儿夜 尿症,有时用于舒减输尿管和胆道痉挛。 图2-3阿孔品的绮网 颠茄碱是来源于鸟氨酸的生物碱,分子中含有一个吡咯环并形成桥环结构 是吡咯里西啶类(pyrrolizidines)生物碱的共同特点。颠茄碱的全合成是利用曼尼希 反应(Mannich)进行的第一次仿生合成,见如下方程式。曼尼希反应是指含活泼 氢的化合物与胺及另一分子的醛或酮三组分一锅法合成曼尼希碱(Mannich base)。 曼尼希反应己经成为邱氨基羰基化合物经典的合成方法,也是生物碱生物合成的主 要途径之一(图2-4)。 -CHO C=0 C=0 图2-4阿托品的仿生合成 例如,虎皮楠生物碱(Daphniphyllum alkaloid))是一大类从虎皮楠科植物中分 离的具有化学、生物和生物合成等多方面研究意义的天然产物。化合物 dihydro-.proto-daphniphylline的合成是采用仿生合成的方法实现的。1992年Clayton H等人依据仿生合成原理合成了dihydro--proto-daphniphylline化合物,并发表在JOrg Chem杂志上,他们采用甲酰化的角鲨烯经曼尼希反应,环合、水解合成得到 dihydro-proto-daphniphylline,.合成路线如下(图2-5): 作眼科扩瞳剂、泻药,还可缓减干草热、伤风鼻阻和肠痉挛,也用于治疗小儿夜 尿症,有时用于舒减输尿管和胆道痉挛。 图 2-3 阿托品的结构 颠茄碱是来源于鸟氨酸的生物碱,分子中含有一个吡咯环并形成桥环结构, 是吡咯里西啶类(pyrrolizidines)生物碱的共同特点。颠茄碱的全合成是利用曼尼希 反应(Mannich)进行的第一次仿生合成,见如下方程式。曼尼希反应是指含活泼 氢的化合物与胺及另一分子的醛或酮三组分一锅法合成曼尼希碱(Mannich base)。 曼尼希反应已经成为β-氨基羰基化合物经典的合成方法,也是生物碱生物合成的主 要途径之一(图 2-4)。 CHO CHO + H2N-Me + C C O 2. HCl N O Me HO O O HO 1. H2O N Me O O OH 图 2-4 阿托品的仿生合成 例如,虎皮楠生物碱(Daphniphyllum alkaloid) 是一大类从虎皮楠科植物中分 离的具有化学、生物和生物合成等多方面研究意义的天然产物。化合物 dihydro-proto-daphniphylline的合成是采用仿生合成的方法实现的。1992年Clayton H等人依据仿生合成原理合成了dihydro-proto-daphniphylline化合物,并发表在J Org Chem杂志上,他们采用甲酰化的角鲨烯经曼尼希反应,环合、水解合成得到 dihydro-proto-daphniphylline,合成路线如下(图 2-5):
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