13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤 化反应包括氟化(fluorinate),氯化(chlorizate),溴化(brominate)和碘化(iodizate)。 但有实用意义的卤化反应是氯化和溴化， 14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过S、反应，卤代烃中的烃基与金属有 机化合物的烃基用碳碳键连接起米，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属 有机化合物的偶联反应。 15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇 称为卤代烃的水解。 16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成，称 为卤代烃的醇解。 17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。 18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲 核取代反应。 19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子成原团被亲核式剂取 代的反应称为亲核取代反应。用S、表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲 核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。 与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻你 中心碳原子是饱和碳原子，则称此这类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。 201,2-环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不 能正血充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中行在一种张力，极易 与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2-环氧化合物的开环反应。酸懂化开环反 应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C-0健的碳原子的背后进攻取 代基较多的环碳原子，发生了S2反应生成开环产物。这是一个S2反应，但具有S1 的性质，电子效应轻制了产物，空间因素不重要。碱酸催化开环反应时，亲核试剂选择 进攻取代基较少的环碳原子，C-O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同 时进行，并生成产物。这是一个S2反应，空间效应制了反应。 21柯尔伯一施密特反应：干燥的酚钠或酚御与一氧化碳在加温加压下生成羟基苯 甲酸的反应称为何尔伯一施帝特(Kolbe-.Schmitt)反应。 22a-氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛前的α-H被卤素取代的反应称为醛酮 a氢的卤化。 23重氨化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳 香重氮盐，该反应称为重氮化反应。 24重氮盐的水解：重氨盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出 氨气，这称为重氨盐的水解。 25重氮盐的偶联反应：重氨盐正离子可以作为亲电式剂与酚、三级芳胺等活泼 芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氨化合物，通常把这种反应叫做重氨盐的偶 联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(H=8~10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综 合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻