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肪酸含量极少。从动物、植物、微生物中分离出的脂肪酸已有百种以上。所有的脂肪酸都有一长的碳氢 链,其一端有一个羧基。碳氢链有的是饱和的,如硬脂酸、软脂酸等,有的含有一个或多个双键,如油 酸等。少数脂肪酸的含碳键含有三键。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数 目和位置。 脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是:先写出碳原子的数目,再写出双键的数目,最后表明双 键的位置。因此软脂酸可写为16:0,表明软脂酸为具有16个碳原子的饱和脂肪酸,油酸写为18:1(9) 或18:14°,表明油酸为具有18个碳原子,在9-10碳原子之间有一个不饱和双键的脂肪酸。花生四 烯酸写为20:4(5、8、11、14)或20:4^811表明花生四烯酸为具有20个碳原子、四个不饱和双键 即在第5-6、8-9、11-12、1415碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸。表2-2列举了一些重要的饱 和及不饱和脂肪酸以及一些在结构上比较特殊的脂肪酸。非直链形式的稀有脂肪酸大多具有生物活性 常是一些中草药的药效成分之一,如含有环或支链的脂肪酸可抗菌消炎 高等动、植物的脂肪酸有以下共性: (1)多数链长为14-20个碳原子,都是偶数。最常见的是16或者说18个碳原子。12个碳以下的饱 和脂肪酸主要存在于哺乳动物的乳脂中 (2)饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸 (3)在高等植物和低温生活的动物中,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸 (4)不饱和脂肪酸的溶点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低(见表2-2) 表22某些天然存在的脂肪酸 习惯名称简写符号 系统名称 分子结构式 熔点(℃) 饱和脂肪酸 月桂酸 CH3(CH,)IoCOOH 豆蔻酸 :0 n-十四烷酸 (CH2) 软脂酸 16:0 十六烷酸 CH,(CH,),4COOH 硬脂酸 18:0 n-十八烷酸 CH3(CH2)16COOH 69.6 花生酸 CH3(CH,)&COOH 76.5 山榆酸 22:0 n-二十二烷酸 (CH2)20C 掬焦油酸 24:0 n-二十四烷酸 CH,(CH,)22COOH 86.0 不饱和脂肪酸 棕榈油酸 9十六碳烯酸 CH3(CH2)CH=CH(CH2)COOH 油酸 -十八碳烯酸(顺)CH(CHD)CH=CH(CH2)COOH 十八碳烯酸(反)CH3(CH2)CH=CH(CH2)COOH 亚油酸 卩12-十八碳二烯酸CH3(CH)CH= CHEch =CH(CH,),COOH(cis, cis) a-亚麻酸18:348B1p.12,5+八碳三烯酸kH3CHcH= CHCHCH= CHChCH =CH(CH2)COOH(all cis) Y-亚麻酸18:316,12-+八碳三烯酸kcH(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH =CH(CH,)COOH (all cis) 花生四烯酸20:4815.1,14二碳四烯酸CH3(CH)4(CH=CHCH2)4CH2)2 Cooh (all cis) 廿碳五烯酸|20:5^815.8:1417-碳五烯 CH3 CH2(CH=CHCH2)SCH2CH2COOH (all cis) 廿二碳六烯酸2:6421019,7,10,13.619-廿二碳 六烯酸 CH3CH2(CH=CHCH2)CH2COOH (all cis) 少见脂肪酸 反油酸16:1^mm卩十六碳烯酸(反)cH(CH2)CH=CH(CH2)CooH( trans) 十八碳烯酸(反)cH3CH2)CH=CH(CH2)COOH(rans肪酸含量极少。从动物、植物、微生物中分离出的脂肪酸已有百种以上。所有的脂肪酸都有一长的碳氢 链,其一端有一个羧基。碳氢链有的是饱和的,如硬脂酸、软脂酸等,有的含有一个或多个双键,如油 酸等。少数脂肪酸的含碳键含有三键。不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数 目和位置。 脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是:先写出碳原子的数目,再写出双键的数目,最后表明双 键的位置。因此软脂酸可写为 16∶0,表明软脂酸为具有 16 个碳原子的饱和脂肪酸,油酸写为 18∶1(9) 或 18∶1 △9 ,表明油酸为具有 18 个碳原子,在 9~10 碳原子之间有一个不饱和双键的脂肪酸。花生四 烯酸写为 20∶4(5、8、11、14)或 20∶4 △5,8,11,14表明花生四烯酸为具有 20 个碳原子、四个不饱和双键, 即在第 5~6、8~9、11~12、14~15 碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸。表 2-2 列举了一些重要的饱 和及不饱和脂肪酸以及一些在结构上比较特殊的脂肪酸。非直链形式的稀有脂肪酸大多具有生物活性, 常是一些中草药的药效成分之一,如含有环或支链的脂肪酸可抗菌消炎。 高等动、植物的脂肪酸有以下共性: (1)多数链长为 14~20 个碳原子,都是偶数。最常见的是 16 或者说 18 个碳原子。12 个碳以下的饱 和脂肪酸主要存在于哺乳动物的乳脂中。 (2)饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。 (3)在高等植物和低温生活的动物中,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸。 (4)不饱和脂肪酸的溶点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低(见表 2-2) 表 2-2 某些天然存在的脂肪酸 习惯名称 简写符号 系统名称 分子结构式 熔点(℃) 饱和脂肪酸 月桂酸 12:0 n-十二烷酸 CH3(CH2)10COOH 44.2 豆蔻酸 14:0 n-十四烷酸 CH3(CH2)12COOH 53.9 软脂酸 16:0 n-十六烷酸 CH3(CH2)14COOH 63.1 硬脂酸 18:0 n-十八烷酸 CH3(CH2)16COOH 69.6 花生酸 20:0 n-二十烷酸 CH3(CH2)18COOH 76.5 山榆酸 22:0 n-二十二烷酸 CH3(CH2)20COOH - 掬焦油酸 24:0 n-二十四烷酸 CH3(CH2)22COOH 86.0 不饱和脂肪酸 棕榈油酸 16:1△9 9-十六碳烯酸 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 油酸 18:1△9,cis 9-十八碳烯酸(顺) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13.4 18:1△11,trans 9-十八碳烯酸(反) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH 亚油酸 18:2△9,12 9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH -5 =CH(CH2)7COOH(cis,cis) α-亚麻酸 18:3△9,12,15 9,12,15-十八碳三烯酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH -11 =CH(CH2)7COOH(all cis) γ-亚麻酸 18:3△6,9,12 9,6,12-十八碳三烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH =CH(CH2)4COOH(all cis) 花生四烯酸 20:4△5,8,11,14 5,8,11,14-二十碳四烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2 -49.5 COOH (all cis) 廿碳五烯酸 20:5△5,8,11,14,17 5,8,11,14,17- 廿碳五烯 酸 CH3CH2(CH=CHCH2)5CH2CH2COOH (all cis) 廿二碳六烯酸 22:6△4,7,10,13,16,19 4,7,10,13,16,19-廿二碳 六烯酸 CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH (all cis) 少见脂肪酸 反油酸 16:1△9,trans 9-十六碳烯酸(反) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH(trans) 18:1△9,trans 9-十八碳烯酸(反) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(trans) 35
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