3.3EZ标记法一次序规则 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时,例如上面的①)和(),可采 用顺反命名法。两个相同原子或基团处于双键同一侧的,称为顺式,反之称为反式。书 写时分别冠以顺、反,并用半字线与化合物名称相连。例如 CH3NC-cCH2CHy CH3 HCH CH3 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时,则不能用顺反命名法命名 而采用Z,E-命名法。例如: CK_/CH3 CH2CH3 (II)(E}1-氯-2-溴丙烯 (ⅣV)(Z}2-甲基-氯-1-丁烯 用乙E-命名法时,首先根据“次序规则”将每个双键碳原子上所连接的两个原子或 基团排出大小,大者称为“较优”基团,当两个较优基团位于双键的同一侧时,称为Z 式(Z是德文 Zusammen的字首,同侧之意),当两个较优基团位于双键的异侧时,称为 E式(E是德文 Entgegen的字首,相反之意)。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前 同时用半字线与烯烃名称相连 次序规则”的要点是: (1)将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大者为“较优” 基团:若为同位素,则质量高者为“较优”基团。例如: I>Br>CI>S>P>F>O>N>C>D>H 对于(I)式,因为Cl>H,Br>C,两个“较优”基团(Cl和Br)位于双键的异侧,所 以为E式。 (2)如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则用外推法看与该原子相 连的其它原子的原子序数,比较时,按原子序数由大到小排列,先比较最大的,如相同, 再顺序比较居中的、最小的。如仍相同,再依次外推,直至比较出较优基团为止 (3)当基团含有重键时,可以把与双键或叁键相连的原子看作是以单键与两个或 个原子相连。例如:3 3．3 E-Z 标记法—次序规则 当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采 用顺反命名法。两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。书 写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。例如： 顺- 2 -戊烯 反- 2 -戊烯 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，则不能用顺反命名法命名， 而采用 Z, E-命名法。例如： (III) (E)- 1-氯-2-溴丙烯 (IV) (Z)- 2-甲基-1-氯-1-丁烯 用 Z, E-命名法时，首先根据“次序规则”将每个双键碳原子上所连接的两个原子或 基团排出大小，大者称为“较优”基团，当两个较优基团位于双键的同一侧时，称为 Z 式（Z 是德文 Zusammen 的字首，同侧之意），当两个较优基团位于双键的异侧时，称为 E 式（E 是德文 Entgegen 的字首，相反之意）。然后将 Z 或 E 加括号放在烯烃名称之前， 同时用半字线与烯烃名称相连。 “次序规则”的要点是： （1）将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大者为“较优” 基团；若为同位素，则质量高者为“较优”基团。例如： I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H 对于(III)式，因为 Cl>H, Br>C, 两个“较优”基团（Cl 和 Br）位于双键的异侧，所 以为 E 式。 （2）如果与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同，则用外推法看与该原子相 连的其它原子的原子序数，比较时，按原子序数由大到小排列，先比较最大的，如相同， 再顺序比较居中的、最小的。如仍相同，再依次外推，直至比较出较优基团为止。 （3）当基团含有重键时，可以把与双键或叁键相连的原子看作是以单键与两个或三 个原子相连。例如： C=C CH3 CH3 H H H H C=C CH2CH3 CH2CH3 C=C H CH3 CH2CH3 CH3 H C=C Cl Br Cl