第7章有机化学 一般情况下平衡向右，工业上用除去反应中生成水的方式，使平衡左移，制备醇钠。 2)与氢卤酸的反应 醇与氢卤酸反应生成卤代烃（制备卤代烃的重要方法）： ROH+HX →RX+HO 伯醇与氢卤酸的反应一般是S2反应： RCH,-OH+H@、三RCH28H2 kCH8H,→CH-XH,0 R R 叔醇与氢卤酸的反应一般是SN1反应： OH+H H20 仲醇与氢卤酸的反应可能为SNl也可能为SN2反应。 醇的反应活性：烯丙基>叔>仲>伯， 伯醇的反应需加热（△）、仲醇需放置片刻反应才能进行，叔醇与氢卤酸的反应立刻就能进 行。这可以用于区别伯醇、仲醇、叔醇。 3)脱水反应 醇与浓硫酸脱水可生成醚也可生成烯，主要看反应条件：醇与强酸一起加热，脱水变 成烯烃：如果把温度控制在140℃左右，那么每两个乙醇分子间脱去一个水分子而生成乙醚。 浓s0CH,-CH+H,0 C2HsOH 170C C.HsOH +HO-C2HsC2HsOCHs+HO 一般为该反应的历程可以是E1,也可以是E2。 E1反应历程： CH3 CH3 CH3 CH,CH,-CH-CHOH酸，CH,CH,CH-8H 重排 1.2-H迁移 CHCH-CH CHs CH3 CHCH2C =CH2 CH3CH=C-CH3 碳正离子重排。 E2反应历程： H2SO4+CH3CH2OH≥ HSO+CH3CH28H2 17第 7 章 有机化学 17 一般情况下平衡向右，工业上用除去反应中生成水的方式，使平衡左移，制备醇钠。 2）与氢卤酸的反应 醇与氢卤酸反应生成卤代烃（制备卤代烃的重要方法）： ROH+HX RX+H2O 伯醇与氢卤酸的反应一般是 SN2 反应： RCH2 OH .. .. +H RCH2 OH2 X CH2 R OH2 CH2 R X+H2O 叔醇与氢卤酸的反应一般是 SN1 反应： 仲醇与氢卤酸的反应可能为 SN1 也可能为 SN2 反应。 醇的反应活性：烯丙基 > 叔 > 仲 > 伯， 伯醇的反应需加热（△）、仲醇需放置片刻反应才能进行，叔醇与氢卤酸的反应立刻就能进 行。这可以用于区别伯醇、仲醇、叔醇。 3）脱水反应 醇与浓硫酸脱水可生成醚也可生成烯，主要看反应条件；醇与强酸一起加热，脱水变 成烯烃；如果把温度控制在 140℃左右，那么每两个乙醇分子间脱去一个水分子而生成乙醚。 C2H5OH CH2=CH2 + H2O 浓H2SO4 170 oC C2H5OH + HO C2H5 浓H2SO4 140℃ C2H5OC2H5 + H2O 一般为该反应的历程可以是 E1，也可以是 E2。 E1 反应历程： 碳正离子重排。 E2 反应历程： 酸 CH3CH2CH CH3 重排 1,2-H迁移 CH3CH2 CH3 CH3 C CH3CH CH3 C CH3 CH3CH2 CH CH3 CH2OH CH3CH2C CH3 CH2 CH2 H2SO4 + CH3CH2OH HSO4 + CH3CH2OH2