366 有机化学学习指导 CH2OH CH,OH OH HO OH HO OH OH a-D-(+)-葡萄糖 βD-(+)-葡萄糖 (三)单糖的化学性质 1.氧化反应 (1)与弱氧化剂作用 醛糖(如葡萄糖)中的醛基可被弱氧化剂(如溴水、 Tollens 试剂、 Fehling试剂)氧化生成糖酸。如 CHO Tollens试剂 COoH H OH Ag 酮糖的羰基α位上有羟基时(α-羟基酮)也可被 Tollens试 剂和 Fehling试剂氧化,氧化时往往发生断链,但它们不能被溴 水氧化,这可用于醛糖和酮糖的鉴别。 (2)与强氧化剂作用 CHO HNO OH OH D-葡萄糖二酸 CH,OH COoH 单糖还可与HO4作用生成断链产物 OHC-(CHOH),OH HIO4 5HCOOH +HCHO 该反应可用于推测反应物的结构。 2.还原反应 醛糖或酮糖可用硼氢化钠、催化加氢等多种方法还原为多元 3.成脎反应 醛糖或酮糖可与苯肼作用生成苯腙,苯腙与过量苯肼作用生