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7.多元醇的反应 )螯合物的生成 CH2-OH CH-OH OH2→ CHOU甘油铜(蓝色,可溶) CH2OH新鲜的 此反应用来区别一元醇 +2HO和邻位多元醇 2)与过碘酸(HIO4)反应 邻位二醇与过碘酸在缓和条件下进行氧化反应,具有羟基的两个碳原子的C C键断裂而生成醛、酮、羧酸等产物。 R H R-C一C-R"+HO4=C=0 C=O HIO3+ H,O OHOH R H R一C—C-H+HO4 =O+ HIO+ h,o 例如 CH3 CH3-CH- CHC-CH3+2HIOA- CH, CHO+HCOOH +CHa-C-CH OHOHOH 这个反应是定量地进行的,可用来定量测定1,2-二醇的含量(非邻二醇无 此反应)。 2)片呐醇(四羟基乙二醇)重排 片呐醇与硫酸作用时,脱水生成片呐酮。 RR R R-c—C-R R-C—C-R+H,O OH OH R O 片呐醇重排的历程与瓦一麦重排相似(将在下册进行讨论) 五、醇的制备 1.由烯烃制备 1)烯烃的水合(略) l18·118· 7.多元醇的反应 1)螯合物的生成 2)与过碘酸(HIO4)反应 邻位二醇与过碘酸在缓和条件下进行氧化反应,具有羟基的两个碳原子的 C —C 键断裂而生成醛、酮、羧酸等产物。 例如: 这个反应是定量地进行的,可用来定量测定 1,2-二醇的含量(非邻二醇无 此反应 )。 2)片呐醇(四羟基乙二醇)重排 片呐醇与硫酸作用时,脱水生成片呐酮。 片呐醇重排的历程与瓦—麦重排相似(将在下册进行讨论)。 五、醇的制备 1.由烯烃制备 1) 烯烃的水合(略) CH2 -OH CH-OH CH2 -OH + Cu (OH)2 CH2 -O CH-O CH2 -OH Cu + 2H2O 新鲜的 甘油铜 (蓝色,可溶) 此反应用来区别一元醇 和邻位多元醇 R C R' C H R'' OH OH + HIO4 R' C O R R'' C O H + + HIO3 + H2O R C R' C H H OH OH + HIO4 R' C O R H C O H + + HIO3 + H2O CH3 CH C CH3 OH OH CH3 CH OH + 2HIO4 CH3CHO + HCOOH + CH3 -C-CH3 O R C C R OH OH R R R C C R R R O + H2O H
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