Nitration of toluene Orienting effect .No .o Orienting groups Orienting groups 性能 邻对位定位基 性能 间位定位基 强度 强 中 弱 弱 强度 强 弱 最强 取代 -NR. -OR -CHs X 取代 -NO, -SO,H -COR,-CO,R -NH, 基 -OH -NHCOR -CR, 基 -CF CN -CHO 电子 CR,给电子诱导效应，其余给电吸电子诱 电子 C℉，吸电子诱导效应，其余基团吸 吸电子诱 效应 子共轭效应大于吸电子诱导效应 导效应强 效应 电子共轭效应及吸电子诱导效应 导效应 性质 活化 钝化 性质 钝化 Orienting effect Orienting effect CH CH CH, 活化基团作用强于钝化基团 +Cl 强活化基团的作用比弱活化基团大 ·两个基团的定位能力差别不大时，得到混 合物 HO NH H.SOa HNO △6 Prepared by Yang R. L. Nitration of toluene Prepared by Yang R. L. Cl d + d + d + d - d - d - d - OH d + d + d + d - d - d - d - CH3 d + d + d + d - d - d - Orienting effect NH2 d + d + d + d - d - d - : HO O d- d+ d+ d+ d- Prepared by Yang R. L. 性质 活化 钝化 吸电子诱 导效应强 -CR3给电子诱导效应，其余给电 子共轭效应大于吸电子诱导效应 电子 效应 -C6H5 -X -CR3 -OR -NHCOR -NR2 -OH 取代 基 强度 强 中 弱 弱 性能 邻对位定位基 Orienting groups Prepared by Yang R. L. Orienting groups 性质 钝化 吸电子诱 导效应 -CF3吸电子诱导效应，其余基团吸 电子共轭效应及吸电子诱导效应 电子 效应 -NH3 + -COR, -CO2R -CHO -SO3H -CN -NO2 -CF3 取代 基 强度 强 中 弱 最强 性能 间位定位基 Prepared by Yang R. L. CH3 CH3 Cl CH3 Cl + Cl2 FeCl3 + OH OH NO2 OH NO2 + HNO3 H2SO4 + Orienting effect Prepared by Yang R. L. Orienting effect • 活化基团作用强于钝化基团 • 强活化基团的作用比弱活化基团大 • 两个基团的定位能力差别不大时，得到混 合物 OH CHO NH2 CH3 Cl CH3