昼妇我的目的物只是这对陕体中的果 立体挽择性反应 海到的外 当困难的拆分才能这 可能要经过相 的产物分高提纯。 (有时只生成 许多结构复杂的有机化合物特别是一些天 构体占优势的反应。 然产物，大多数是手性化合物，而且分子中往 往含有多个手性碳原子。面对这样的目的物， 立体专属性反应 (stereoexclusive reactions): 如果想有效的合成它们，就要进行艰苦的研究 例：立体选择性反应。 例：立体选择性反应。 例：立体专属性反应。 例：立体专属性反应。 心山 " <· 4m3 13 假如我们的目的物只是这对映体中的某一 个，那么，就意味着得到的外消旋体产物中只 有一半是我们所需要的，而且还可能要经过相 当困难的拆分才能把这一半的产物分离提纯。 许多结构复杂的有机化合物特别是一些天 然产物，大多数是手性化合物，而且分子中往 往含有多个手性碳原子。面对这样的目的物， 如果想有效的合成它们，就要进行艰苦的研究 工作。 14 立体选择性反应 （stereoselective reactions）： 指反应能生成两种或两种以上立体异构体产物 （有时只生成一种立体异构体），但其中仅一种异 构体占优势的反应。 立体专属性反应 （stereoexclusive reactions）： 指由不同的立体异构体得到不同立体构型产物 的反应。 15 例：立体选择性反应。 HCOOH OCOH H （单一的立体异构体） Me3C O LiAlH4 Me3C H OH Me3C OH H + 90% 10% 16 例：立体选择性反应。 Me3C O Me3C OH CH3 Me3C OH CH3 + 79% 21% CH3Li 总产率：81% Me3C O Me3C OH CH3 Me3C OH CH3 + 1% 99% 总产率：84% Me3C O Me Me3C CMe3 O Al Me O Me CMe3 Me3C CH3Li Lewis Acid 17 例：立体专属性反应。 C H C H3C CH3 Br Br H C C H H3C H CH3 Br2 cis C H C CH3 H3C Br Br H + threo threo dl C H C H3C H Br Br CH3 C C H H3C CH3 H Br2 trans C C CH3 H H3C Br Br H etythro meso etythro 18 例：立体专属性反应。 C Ph C Me H Br H Ph cis KOEt C C H Ph Me Ph C Ph C Me Ph Br H H trans KOEt C C Ph H Me Ph