与AgNO,EOH反应 与EtNa/EtOH中反应 12.15下面几个假设的亲核取代反应，由于生成的产物的速率极慢，因此，在合成上无意义， 请说出理由。 (1)CN+(CH3)aCBr →(CH3C-CN →CH3CH2CH2OH+H 2)HO°+CH;CH2CH CH;CH2OH +H3C (3)CH3CH=CHBr+CH3S →CH,CH=CHSCH3+Br (4)Cr+CH3(CH2)OH SN2CH(CH)CI+O 12.16请用立体结构写出下列两个反应的机理，并解释立体化学问题。 1) Nal NaOH.H2O c OH (R) (R) (2)1 H2O.OH OH OH (R) (R) (S) 12.17把下列基团按亲核性强弱排列成序。 (1)A.CHsO B.HO C.C.HsO D.CH COO (2)A.RC B.RaN C.RO D.F 12.18化合物2,3.二溴丁烷有儿个立体异构体？与碱发生E2反应消去一分子HBr时，各 生成什么化合物？为什么碱优先进攻C2上的H原子，而不是C上的H原子？ 12.19顺和反-1-叔丁基4-溴环己烷与EtONa/EtOH反应，哪个较快？各生产什么产物？ 为什么？ 12.20下面是氯代新薄荷烷和氯代薄荷烷的2反应： 〉-CH(CH2 快 a A.氯代新薄荷烷 B.3-薄荷烯(70%) C.2-薄荷烯(30%) (4) Cl Cl
AgNO3  /EtOH (5) Cl Cl
EtNa/EtOH  12.15 ✡✆➪✤➣✤➼✤é✏ê❼✓★❐✤❒✆➏✤❷✏✑✍✒✷✦ìë✾➇✆❬☛✲✂✓❚✘✆✙✔✓✾❍✏■✤Ï✤❑✷✦îí★ï✂✦ð❱✆●✆✲✆Ô☛❇✏ñ☛ò✂✦ ➫✳ó ✁ t♥ë✞✚ (1) CN - + (CH3 )3CBr (CH3 )3C CN (2) HO - + CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH + H - CH3CH2OH + H3C - (3) CH3CH CHBr + CH3S - CH3CH CHSCH3 + Br - (4) Cl - + CH3 (CH2 )4OH CH3(CH2)4Cl + OH - SN2 12.16 ➫✆✉✤ô✳❁✳õ☛❀￾✂✁ ✡✆☞✆➻☛➼✠✑✞✒✔✓❚s✳t❼✦✮ö✍⑤✆⑥✆ô✆❁✆❋✆①✔÷❛✽④✚ (1) Cl I OH Cl OH OH (2) (R) (R) (R) (R) (S) + NaI CH3COCH3 NaOH,H2O H2O,OH - 12.17 ø✳✡✤☞✤❥✷ù★✸✤❐✆❒✤❞✳➑✤ú☛❤✳☞✤✲✤▼✔✚ ✛ 1 ✜ A û C2H5üþý B. HOý C. C6H5Oý D.CH3COOý ✛ 2 ✜ A û R3Cý B. R2Ný C. ROý D. Fý 12.18 ❋✆●☛✙ 2 ✦ 3-➲✆✄✆☎✞✝✏➧✆➣☛➼✆ô✆❁✆✿✤❀✆❁✷➤★✟✍➒✏❹✳❬ E2 ✑✞✒✠◗☛Û✤⑨✤♣✤ÿ HBr ￾✳✦★✼ ❬☛✲✤➡✳➢✤❋✤●✤✙✔➤✮◆✮➡✏➢✍➒✂✁☎✄☛❄✂✆ C 2 Ô✂✓ H ✝☛ÿ❼✦✬❆✳❸✤❈ C 1 Ô✂✓ H ✝☛ÿ✔➤ 12.19 ▲✆➓✏✑-1-➍✳☎☛❥-4-✄☛→✟✞❛✝✏✟ EtONa/EtOH ✑✍✒✷✦✞ã✞➼✤♦✳❏✷➤✖✼✳❬✍✘✤➡✏➢☛✘✤✙④➤ ◆✮➡✏➢✂➤ 12.20 ✡✆➪✆❈✆➳✍❷☎✠✂✡☞☛☛✝✳➓✏➳✍❷✌✡✍☛✤✝✔✓ E2 ✑✞✒✷á CH3 Cl CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 + EtO - ,EtOH CH3 CH(CH3)2 1 2 4 CH3 3 Cl CH(CH3)2 1 2 4 CH3 3 Cl CH(CH3)2 1 2 4 3 ✎ A û★➳✍❷☎✠✂✡☞☛☛✝ B. 3-✡☞☛✤❲ ✛ 70% ✜ C. 2-✡☞☛✤❲ ✛ 30% ✜