习题 12.1写出2-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物. (I)NaOH水溶液(2)Mg,干醚 (3)(2)的产物+D,0(4)KOH,乙醇 (5)Nal,丙酮 (6)NaCN (7)CH-C=CNa (8)H.Pt (9)NH3(过量) (10)NaOCH3 11) (12)Na (13)AgNO3,乙醚 12.2完成下列反应方程式 CCH4C2、7M 干醚 (2) -Br CH;CH2COK2 (3) H0、入入CINaOH-H (4)(CH3)2CCH2CH2OH HCI(1mo!)2 OH H2S04 () CHs-CH=CH2 HBr?NaCN? 邱 CN (6 DMF? Br CH3 ( CH;CH2ONa,CH3CH2OH Br Nal (8) Br入入Br CHCOCH (9) ,C2,?二异丁基铜鲤？ (10) CICH=CHCHCI CHCOO? (11) CHCH=CH,C、?2KOH,醇？
12.1 ✂✁ 2-✄✆☎✞✝✠✟☛✡✆☞✍✌✏✎✏✑✞✒✔✓✖✕✆✗☛✘✆✙✔✚ ✛ 1 ✜ NaOH ✢✤✣✆✥ ✛ 2 ✜ Mg ✦★✧✤✩ ✛ 3 ✜ ✛ 2 ✜✍✓✖✘✤✙+D2O ✛ 4 ✜ KOH ✦✤✪✬✫ ✛ 5 ✜ NaI ✦✮✭☛✯ ✛ 6 ✜ NaCN ✛ 7 ✜ CH3C✰CNa ✛ 8 ✜ H2,Pt (9) NH3 () (10) NaOCH3 (11) + AlCl3 (12) Na (13) AgNO3 , 12.2 ✱✆✲✤✡✆☞✳✑✍✒✆✴✤✵✆✶✷✚ (1) C(CH3 )4 ? Cl2 h Mg ? D2O (2) Br ? CH3CH2COK (3) HO Cl ? NaOH-H2O (4) (CH3 )2CCH2CH2OH OH ? HCl(1mol) H2SO4 (5) CH3 CH CH2 ? HBr ? NaCN (6) Br H CH3 H ? CN - DMF (7) Br ? CH3CH2ONa,CH3CH2OH (8) Br Br ? NaI CH3COCH3 (9) ? Cl2 h ? (10) ClCH CHCH2Cl ? CH3COO - (11) CH3CH CH2 ? Cl2 2KOH,
CH0H,△，2 (12)CH;CH2C(CH3)2Br H0△，2 (13) CHKOH乙醇→2 H (14)CHs CH(ea)2 NaOH,二甲亚顾，2 12.3按要求回答下列各题. (1)下列异构体中，能进行S2反应，而无E2反应的是()。 H2Br CH2CH2Br CH2CH2CH2Br CH (2)下列各组化合物与AgNO,的乙醇溶液反应速率快慢顺序为()。 (3)下列化合物进行消除反应的难易顺序为（) Br .入入 C.人入Br (4)下列化合物在Nal的CH,COCH,溶液中反应的快慢顺序为(). A.3-溴-1丙烯B.溴乙烯 C.1-澳丁烷D.2-丁烷 (5)下列化合物在2%AgNO的EtOH溶液中反应的快慢顺序为()。 A.CHCH,CI B.(CH>CHCI C.(CH )CCI (6)下列化合物进行Sx1反应最快的是()，最慢的是()
(12) CH3CH2C(CH3)2Br ? ? ? C2H5OH, H2O LiAlO4 (13) Cl CH3 CH3 CH3 KOH, (14) C H Br C CH3 H(CH3 )2 NaOH, 12.3 ✸✆✗✤✹✂✺✖✻✳✡✤☞✆✼☛✽✔✚ ✛ 1 ✜✾✡✆☞✤✿✆❀✤❁✷❂☛✦✍❃✮❄✤❅ SN2 ✑✍✒✂✦✬❆☛❇ E2 ✑✞✒✷✓✬❈ ✛ ✜❉✚ CH2Br C2H5 CH2CH2Br CH3 CHBrCH3 CH3 CH2CH2CH2Br A. B. C. D. ✛ 2 ✜✾✡✆☞✤✼✳❊☛❋✆●☛✙✏✟ AgNO3 ✓✤✪★✫✆✣✤✥✏✑✞✒✤❍✳■✤❏✤❑✆▲✤▼❖◆ ✛ ✜P✚ CH2CH2Br CH2Br CH CH3 Br Br A. B. C. D. ✛ 3 ✜✾✡✆☞✤❋✆●☛✙✆❄✤❅✠◗✏❘✞✑✍✒✔✓❚❙❖❯✮▲✆▼✠◆ ✛ ✜❉✚ Br Br A Br . B. C. ✛ 4 ✜✾✡✆☞✤❋✆●☛✙✆❱ NaI ✓ CH3COCH3 ✣✆✥✷❂✬✑✍✒✷✓★❏✤❑✤▲✆▼✠◆ ✛ ✜❉✚ A. 3-✄-1-✭✍❲ B. ✄❖✪✖❲ C. 1-✄✆☎✞✝ D. 2-✄✆☎✞✝ ✛ 5 ✜✾✡✆☞✤❋✆●☛✙✆❱ 2%AgNO3 ✓ EtOH ✣✆✥✂❂✮✑✞✒✷✓★❏✤❑✤▲✆▼✠◆ ✛ ✜❉✚ A. CH3CH2Cl B. ✛ CH3 ✜ 2CHCl C. (CH3)3CCl ✛ 6 ✜✾✡✆☞✤❋✆●☛✙✆❄✤❅ SN1 ✑✍✒✳❳✤❏✷✓★❈ ✛ ✜❨✦✬❳☛❑✷✓✬❈ ✛ ✜❉✚
A.CH3 -CH,BrB.CH-C-Br CH (7)下列化合物能与镁生成格氏试剂的是()。 Br Br OH CH (8)将下列化合物按照S2反应活性次序大小挂序() A.2.甲基2-溴丁烷 B.3甲基-2溴丁烷 C.1-溴戊烷 D.1-碘戊烷 12.4试比较下列化合物分别按S2、Sx1、E2、E1反应机理进行反应的速率。 CI CI (1)CH3CH2CH2CHCH3 (2)CH3CH2C(CH3)2 (3)CH3CH2CH2CH2CH2CI 12.5用简单的化学方法区别下列各组化合物。 ()A.正庚烷B.、人了入 C.CH3(CH2)4CH2CI (2)A.CH;CH=CHCH2Br B.CH3CH2CH=CHBr (3)A.氯仿 B.正丁基氯 (4)A. /B. /c1 a c. 12.6解释下列事实。 (1)(CH,)CCHC1是一级卤代烷，不能发生典型的S2反应。 (2)CH2=CH-CHCI既容易发生Sx2反应，又容易发生SN1反应。 (3)RCH,C1水解生成RCH,OH的反应通常很慢，但若于体系中加入KI,就能使反应加速 进行 (4)叔丁基溴在水中主要以取代反应为主，产物为醇，而在KOH溶液中则以消除反应为 主，产物为烯。 (5)在减品用下，CHCH,CHI清除和HI出CH-CD-Ch-I清除DI快 12.7下列桥环化合物儿乎不能发生S2反应，而Sx1反应也比类似的开链化合物困难的多， 为什么？
C CH2Br CH3 CH3 CH3 C Br CH3 CH3 CH3 Br Br A. B. C. D. ✛ 7 ✜✾✡✆☞✤❋✆●☛✙❖❃✍✟☛❩✏❬✍✲✤❭❫❪❴✌✏✎✂✓✬❈ ✛ ✜P✚ D. Br OH Br CH3 Br COOH Br A. B. C. ✛ 8 ✜❛❵✳✡✤☞✆❋✤●✤✙✆✸✤❜ SN2 ✑✍✒✳❝✤❞✳❡✍▼✆❢✏❣✞❤✆▼ ✛ ✜❉✚ A. 2- ✐❴❥-2-✄✆☎✍✝ B. 3- ✐❴❥-2-✄✆☎✍✝ C. 1-✄✤❦☛✝ D. 1-❧✳❦✍✝ 12.4 ✌♥♠❛♦✳✡✤☞✆❋✤●✤✙✆♣✤q✆✸ SN2 r SN1 r E2 r E1 ✑✍✒✆s✆t✤❄✤❅✠✑✞✒✔✓✾❍✏■✷✚ (1) CH3CH2CH2CHCH3 Cl (2) CH3CH2C(CH3 )2 Cl (3) CH3CH2CH2CH2CH2Cl 12.5 ✉✏✈☛✇✷✓✖❋✳①☛✴✆②✠③✮q✆✡✆☞✤✼✳❊☛❋✆●☛✙④✚ (1) A. B. C. CH3 (CH2 )4CH2Cl (2) A. CH3CH CHCH2Br B. CH3CH2CH CHBr (3) Cl (4) Cl Cl A. B. A. B. C. 12.6 ⑤✆⑥✆✡✆☞✤⑦✳⑧✂✚ ✛ 1 ✜ ✛ CH3 ✜ 3CCH2Cl ❈✤⑨✆⑩④❶❛❷☛✝✔✦✬❸✏❃✍❹✳❬☛❺✆❻❼✓ SN2 ✑✍✒✔✚ ✛ 2 ✜ CH2 ❽ CH❾CH2Cl ❿✮➀✠❯☛❹✆❬ SN2 ✑✞✒✷✦★➁✆➀✏❯☛❹✆❬ SN1 ✑✍✒✔✚ ✛ 3 ✜ RCH2Cl ✢☛⑤✠❬✍✲ RCH2OH ✓✮✑✞✒✆➂✳➃✤➄☛❑✷✦❴➅✳➆✳➇☛❁✳➈❼❂★➉✤➊ KI ✦✾➋✠❃✍➌✏✑✞✒✳➉✍❍ ❄✆❅④✚ ✛ 4 ✜✾➍✳☎✍❥✏✄✍❱✳✢✂❂★✕✤✗✔➎❚➏✤❷✏✑✍✒✠◆✍✕❼✦★✘✤✙❖◆✞✫✂✦✬❆☛❱ KOH ✣✆✥✂❂✬➐✷➎★◗✠❘✞✑✍✒✠◆ ✕✂✦★✘✤✙❖◆✬❲❫✚ ✛ 5 ✜❛❱✏➑✍➒✳❳☛✉✳✡❼✦ CH3CH2CH2I ◗✠❘✬➓ HI ♠ CH3CD2CH2I ◗✠❘ DI ❏✔✚ 12.7 ✡✆☞☛➔✆→✆❋✆●☛✙✳➣✤↔✆❸✏❃☛❹✆❬ SN2 ✑✞✒✂✦↕❆ SN1 ✑✍✒✳➙✔♠❴➛✳➜✷✓✮➝✞➞✳❋✤●✤✙④➟✾❙✔✓✞➠✏✦ ◆✞➡✏➢✂➤
12.8将下列化合物按溶剂解反应性大小排列。 c (A) (B) (C) (D) (E) 12.9下列合成路线中有无错误？若有，请指出。 )CHCH=CH,+HOBr→CH,CHBCH,OHMg、HCHO, HO、HOCH,CH(CH)CH,OH 2 CH2=CHCH2CHs+Cl >500C CH2=CHCHCICHs KOHEOH→CH,=C=CHCH (3)(CH3)2C=CHCH3 HCI- (CHC-CH.CH NaCN(CH).CCH.CHs CN ④(CHC=CH+HBrY→(CHC-BrCH,ONe(CH,C-OCH) (5)HC=CHHCLHCCH=CHCI CHON CH2=CH-OCH. 12.10写出2,3二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应，得到两个顺反异构体 的反应机理 12.11写出正丁基溴与NH作用以及NNH,作用的主要产物及反应机理 12.12下面所述各条件对于Sx1和S2的反应速率的增加是否有利？ (1)增大反应物R一Y或亲核试剂的浓度 (2)增如溶剂的极性 (3)反应物RY的a碳上的烃基数目增加 (4)反应物RY的的离去基(Y)的碱性增加 (5)亲核试剂的亲核性增加 12,13在2-氯乙烷消除氯化氢的反应中，如何用构象分析解释ms与cs2丁烯6：1的生 成比例. 12.14下列各组反应中，哪一个会给出较高的消除取代比？ (3)2-溴丁烷在Imol CHCOONa或1 mol NaOH/EOH中反应
Br Br 12.8 ❵✳✡✤☞✆❋✤●✤✙✆✸✆✣✤✎☛⑤✠✑✍✒✆❞✆❢✳❣✍❤✆☞✔✚ Cl Cl Cl Cl Cl (A) (B) (C) (D) (E) 12.9 ✡✆☞✤●✆✲✤➥✆➦✂❂★➧☛❇✤➨✆➩④➤❚➆✆➧❼✦★➫✆➭ ✁ ✚ (1) CH3CH CH2 + HOBr CH3CHBrCH2OH Mg HCHO H3O + HOCH2CH(CH3)CH2OH (2) CH2 CHCH2CH3 + Cl2 >500➯ CH2 CHCHClCH3 KOH,EtOH CH2 C CHCH3 (3) (CH3)2C CHCH3 + HCl (CH3)2C Cl CH2CH3 NaCN (CH3)2CCH2CH3 CN (4) (CH3)2C CH2 + HBr h (CH3)3C Br (CH3 )3C OCH3 CH3ONa (5) HC CH CH2 CHCl HCl,HgCl CH3ONa CH2 CH OCH3 12.10 ❼✁ 2 ✦ 3-➲✆➳✆☎✞✝✆❱✳➍✳☎☛✫✤➵✷✓★➍✆☎✤✫✤✣✆✥✂❂✖❄✆❅✏◗✠❘✞✑✍✒✂✦✬➸✳➺☛➻☛➼✆▲✠✑✍✿✆❀✤❁ ✓✮✑✍✒✤s✳t✷✚ 12.11 ❼✁✬➽☎☛❥✳✄✆✟ NH3 ➾✉④➎✾➚ NaNH2 ➾✉✷✓✖✕✆✗✤✘✤✙✆➚✏✑✍✒✤s✳t✷✚ 12.12 ✡✆➪☛➶✆➹✆✼✆➘☛➴✆➷✳➇ SN1 ➓ SN2 ✓✮✑✞✒✤❍✳■✂✓★➬✆➉✆❈✆➮☛➧✆➱✷➤ ✛ 1 ✜✾➬✆❢✳✑✍✒✤✙ R❾Y ✃✤❐✆❒☛✌✳✎✷✓❚❮✆❰ ✛ 2 ✜✾➬✆➉✤✣✆✎✂✓★Ï✤❞ ✛ 3 ✜✖✑✍✒✤✙ RY ✓ÑÐÓÒ✳Ô✂✓✖Õ✆❥✆ÖØ×Ù➬✆➉ ✛ 4 ✜✖✑✍✒✤✙ RY ✓✆✓★Ú✆Û✍❥ ✛ Y - ✜☛✓❚➒✳❞✤➬✆➉ ✛ 5 ✜✾❐✆❒✍✌✏✎✂✓★❐✤❒✆❞✤➬✤➉ 12.13 ❱ 2-➳❼✪❚✝❖◗✏❘✞➳☛❋✤Ü✔✓✬✑✍✒✷❂✤✦★Ý✆Þ☛✉✳❀✤ß✆♣✆à☛⑤✤⑥ trans ✟ cis-2-☎✍❲ 6 á 1 ✓✮❬ ✲④♠✾â✔✚ 12.14 ✡✆☞✤✼✳❊✆✑✍✒✷❂✤✦✞ã✍⑨✤➼✤ä✳å✁ ♦✏æ❼✓✬◗✠❘/➏✤❷❫♠☛➤ ✛ 1 ✜ i-C3H7CMeBr ✃ n- C3H7CmeBr ❱✆ç✆✢✂✪★✫✷❂✖➉✆è ✛ 2 ✜ Me3C CH2CMe2Br ❱ EtOK/EtOH ✃ t-BuOK/t-BuOH ❂✬✑✍✒ ✛ 3 ✜ 2-✄✆☎✞✝✳❱ 1mol CH3COONa ✃ 1 mol NaOH/EtOH ❂✬✑✍✒
与AgNO,EOH反应 与EtNa/EtOH中反应 12.15下面几个假设的亲核取代反应，由于生成的产物的速率极慢，因此，在合成上无意义， 请说出理由。 (1)CN+(CH3)aCBr →(CH3C-CN →CH3CH2CH2OH+H 2)HO°+CH;CH2CH CH;CH2OH +H3C (3)CH3CH=CHBr+CH3S →CH,CH=CHSCH3+Br (4)Cr+CH3(CH2)OH SN2CH(CH)CI+O 12.16请用立体结构写出下列两个反应的机理，并解释立体化学问题。 1) Nal NaOH.H2O c OH (R) (R) (2)1 H2O.OH OH OH (R) (R) (S) 12.17把下列基团按亲核性强弱排列成序。 (1)A.CHsO B.HO C.C.HsO D.CH COO (2)A.RC B.RaN C.RO D.F 12.18化合物2,3.二溴丁烷有儿个立体异构体？与碱发生E2反应消去一分子HBr时，各 生成什么化合物？为什么碱优先进攻C2上的H原子，而不是C上的H原子？ 12.19顺和反-1-叔丁基4-溴环己烷与EtONa/EtOH反应，哪个较快？各生产什么产物？ 为什么？ 12.20下面是氯代新薄荷烷和氯代薄荷烷的2反应： 〉-CH(CH2 快 a A.氯代新薄荷烷 B.3-薄荷烯(70%) C.2-薄荷烯(30%)
(4) Cl Cl AgNO3 /EtOH (5) Cl Cl EtNa/EtOH 12.15 ✡✆➪✤➣✤➼✤é✏ê❼✓★❐✤❒✆➏✤❷✏✑✍✒✷✦ìë✾➇✆❬☛✲✂✓❚✘✆✙✔✓✾❍✏■✤Ï✤❑✷✦îí★ï✂✦ð❱✆●✆✲✆Ô☛❇✏ñ☛ò✂✦ ➫✳ó ✁ t♥ë✞✚ (1) CN - + (CH3 )3CBr (CH3 )3C CN (2) HO - + CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH + H - CH3CH2OH + H3C - (3) CH3CH CHBr + CH3S - CH3CH CHSCH3 + Br - (4) Cl - + CH3 (CH2 )4OH CH3(CH2)4Cl + OH - SN2 12.16 ➫✆✉✤ô✳❁✳õ☛❀✂✁ ✡✆☞✆➻☛➼✠✑✞✒✔✓❚s✳t❼✦✮ö✍⑤✆⑥✆ô✆❁✆❋✆①✔÷❛✽④✚ (1) Cl I OH Cl OH OH (2) (R) (R) (R) (R) (S) + NaI CH3COCH3 NaOH,H2O H2O,OH - 12.17 ø✳✡✤☞✤❥✷ù★✸✤❐✆❒✤❞✳➑✤ú☛❤✳☞✤✲✤▼✔✚ ✛ 1 ✜ A û C2H5üþý B. HOý C. C6H5Oý D.CH3COOý ✛ 2 ✜ A û R3Cý B. R2Ný C. ROý D. Fý 12.18 ❋✆●☛✙ 2 ✦ 3-➲✆✄✆☎✞✝✏➧✆➣☛➼✆ô✆❁✆✿✤❀✆❁✷➤★✟✍➒✏❹✳❬ E2 ✑✞✒✠◗☛Û✤⑨✤♣✤ÿ HBr ✳✦★✼ ❬☛✲✤➡✳➢✤❋✤●✤✙✔➤✮◆✮➡✏➢✍➒✂✁☎✄☛❄✂✆ C 2 Ô✂✓ H ✝☛ÿ❼✦✬❆✳❸✤❈ C 1 Ô✂✓ H ✝☛ÿ✔➤ 12.19 ▲✆➓✏✑-1-➍✳☎☛❥-4-✄☛→✟✞❛✝✏✟ EtONa/EtOH ✑✍✒✷✦✞ã✞➼✤♦✳❏✷➤✖✼✳❬✍✘✤➡✏➢☛✘✤✙④➤ ◆✮➡✏➢✂➤ 12.20 ✡✆➪✆❈✆➳✍❷☎✠✂✡☞☛☛✝✳➓✏➳✍❷✌✡✍☛✤✝✔✓ E2 ✑✞✒✷á CH3 Cl CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 + EtO - ,EtOH CH3 CH(CH3)2 1 2 4 CH3 3 Cl CH(CH3)2 1 2 4 CH3 3 Cl CH(CH3)2 1 2 4 3 ✎ A û★➳✍❷☎✠✂✡☞☛☛✝ B. 3-✡☞☛✤❲ ✛ 70% ✜ C. 2-✡☞☛✤❲ ✛ 30% ✜
CH ）-CHCH CH,气cHcH D.气代藏荷烷 E2.满货烯（唯一立物） 解释：(1)为什么A生成两种产物B和C,且以B为主要产物？为什么A的异构体D只 生成E一种产物？ (2)为什么A的反应快，而D的反应慢？ 12,21以下化合物能否用来制备Gringnard试剂，为什么？ (1)CICH2CH2CH2OH (2)BrCH2CH2COOH (3)CH3CH=CHCI (4)CH3COCH2Br (5) ○a (6)HC=CCH2CH2CH2Br 12.22完成下列转化。 (2)>—CH2OH→>-CH,CH 0 (3) 一D (4) CHCH2CI (⑤) →C -CH2CH2CN 12.23有两种未知的同分异构体A和B(CHC),不溶于浓HSO4,A经脱HC生成一科 物质C(CHo)B脱HC1生成分子式相同的两种物质D(主要产物)和E(次要产 物)：C经KMnO,氧化后得HOOC(CH),COOH。经相同条件氧化，D生成 CH,CO(CH,);COOH,E生成唯一有机物环戊酮。试写出A、B、C、D、E的构造 12.24某化合物A(CH),单氯化时根据反应条件不同可以得到化合物B、C或D,B和D 进一步氯化可生成相同的邻位化合物E(CH,C2),E与KCN作用，再水解可得化合 物F(CH,O,C),试推测A一F的构造式。 12.25完成下列反应，写出主要有机产物
CH3 Cl CH(CH3)2 EtO - ,EtOH CH3 CH(CH3 )2 D. ➳☛❷☎✡☞☛☛✝ E. 2-✡✍☛✤❲ ✛✑✏⑨☛✘✆✙④✜ ⑤✆⑥✔á ✛ 1 ✜✬◆✮➡✏➢ A ❬✍✲✆➻✓✒✤✘✆✙ B ➓ C ✦✕✔④➎ B ◆✍✕✤✗✤✘✤✙④➤✬◆✞➡✳➢ A ✓★✿✆❀✤❁ D ✖ ❬☛✲ E ⑨☞✒✆✘✤✙④➤ ✛ 2 ✜✬◆✮➡✳➢ A ✓✬✑✍✒✳❏❼✦★❆ D ✓✬✑✍✒✆❑✔➤ 12.21 ➎❚✡✤❋✆●☛✙❖❃✍➮☛✉✂✗✓✘✂✙ Gringnard ✌✏✎❼✦✍◆✮➡✏➢✷➤ (1) ClCH2CH2CH2OH (2) BrCH2CH2COOH (3) CH3CH CHCl (4) CH3COCH2Br (5) Cl (6) HC CCH2CH2CH2Br 12.22 ✱✆✲✤✡✆☞✓✚✆❋✷✚ (1) CH2Br CH2D (2) CH2OH CH2CH3 (3) OH D D D (4) CHCH2Cl Cl (5) Cl CH2CH2CN 12.23 ➧✆➻☞✒✌✛✓✜✂✓✂✢✖♣✤✿✤❀✆❁ A ➓ B ✛ C6H11Cl ✜❨✦ ❸✤✣✳➇✍❮ H2SO4 ✦ A ✣✓✤ HCl ❬☛✲✤⑨✓✒ ✙✂✥ C ✛ C6H10 ✜ ,B ✤ HCl ❬☛✲✤♣✆ÿ✤✶✂✦✧✢✤✓✖➻✓✒✤✙✓✥ D ✛ ✕✆✗☛✘✆✙④✜ ➓ E ✛ ❡☛✗✤✘ ✙❫✜✩★ C ✣ KMnO4 ✪❋✂✫✤➸ HOOC(CH2)4COOH ✚✬✣✓✦✭✢✖➘☛➴✪❋✂✦ D ❬☛✲ CH3CO ✛ CH2 ✜ 3COOH ✦ E ❬☛✲✏⑨✤➧✤s✤✙✆→✆❦✆✯✔✚ì✌❼✁ A r B r C r D r E ✓✖❀✓✮ ✶✔✚ 12.24 ✯✳❋✤●✤✙ A ✛ C7H8 ✜❨✦ ✇✳➳☛❋✰✕✱✂✲✏✑✍✒✆➘✤➴✳❸✧✢✴✳✔➎❚➸✳➺☛❋✤●☛✙ B r C ✃ D ✦ B ➓ D ❄✳⑨✂✵✆➳✤❋✓✳✏❬✍✲✂✦✧✢✤✓✬✶✂✷✳❋✤●☛✙ E ✛ C7H6Cl2 ✜❨✦ E ✟ KCN ➾✉✷✦✕✸✆✢☛⑤☎✳✆➸✤❋✤● ✙ F ✛ C8H7O2Cl ✜þ✦❚✌☎✹✂✺✼✻✾✽✍✿ ✓★❀☞✮✳✶✷✚ 12.25 ✱✆✲✤✡✆☞✳✑✍✒✂✦ ❼✁ ✕✆✗✤➧✤s✤✘✆✙✔✚
(1)BrCH:CH2Br+Mg EtO? (2)BrCHzCH2CHaBr+Mg EtO? (3)BrCHaCH2CH.CH2Br+Mg EtO2 ④CH,CH=CHCHaBr+-MgTH、?
(2) BrCH2CH2CH2Br + Mg ? Et2O (1) BrCH2CH2Br + Mg ? Et2O (3) BrCH2CH2CH2CH2Br + Mg ? Et2O (4) CH3CH CHCH2Br + Mg ? THF