北京化工大学：《有机化学》课程教学资源（试卷习题）习题6（答案）

第6章红外吸收光谱 6-1 Uas(C-H),as(CH),特征频率在3000~2800cm',确定是有机化合 物的重要信息 δas(C-H)1465(+/-20)Cm',是C-H伸缩振动的相关峰，C-H键存在的旁证 as(C-田1380cm附近有峰，提供甲基存在的信息，若有双峰，可根据双 峰间强度的比确定异丙基或叔丁基， p(CH)N725cm'(或722cm'有峰，表示相连的亚甲基个数>-4 6-2 3000~3030cmv=C-H,1630-1680cm'vc=c,990-675cm三个区域。 从990cm和910cm两个强峰可以判断端烯烃。 6-3 主要是一C三C一，C三N等三键和C=C-C,C=N=O等累积双键的伸缩振动。 6-4 芳烃特征区域有五个。 3100~3000D(=C-H)m 1225~1000 δ(=C-H)w 1000~650Y(=C-H)s 2000~16602y(=C-H)w 1650-1450D(C=C) s芳环骨架振动 65 醛c=01740-1720cm1酮Uc=01720~1715cm1酰基Uc=0 17601700cm 酯c=01750~1735cm1酸酐c=01860~1800cm，1800~1750cm 酰氯uc=01800~1735cm酰胺uc=01690~1650cm 6-6 A:3100cmAr-H伸缩 2260cmN=C=0伸缩

6  6
1
asC
H
asC-H, 3000 2800cm -1   asC-H 1465(+/-20)cm -1 , C-H C-H  !" as(C-H) 1380cm -1 #$%&'( )*+,-* ./0123(456( (CH2)N 725cm -1 (4 722cm -1 )789:'(;<>=4. 6
2 3000 3030cm -1
=C-H, 1630~1680 cm -1
c=c 990~675 cm -1 >;?@A B 990 cm -1 C 910 cm -1 D;/+EFGHIJA 6
3
C C C NC=C=C ,C=N=O   6
4 KJ?@L;A 3100 3000
=C
H m 1225 1000 =C
H w 1000 650 =C
H s 2000 1660 2=C
Hw 1650 1450
C=C s KMNO 6-5 P
c=o 1740~1720 cm -1 Q
c=o 1720 1715 cm -1 R(
c=o 1760 1700 cm -1 S
c=o 1750 1735 cm -1 TU
c=o 1860 1800 cm -1 1800 1750 cm -1 RV
c=o 1800 1735 cm -1 RW
c=o 1690 1650 cm -1 6
6 A: 3100 cm -1 Ar-H  2260 cm -1 N=C=O 

1601,1510,1452cm芳香骨架伸缩 751,686cmAr-H单取代弯曲 B:3030cmAr-H伸缩 2920cm1-CH-H伸缩 1607,1508,1450cm,Ar(C=C)骨架伸缩振动 871cmAr-H弯曲 6-7 ()丙酸乙酯(2)正癸酸，宽峰(3)丙酸酐双峰(4丁胺无羰基吸收峰 ()丙酸乙酯c=01740cmc-0-c1200cm 其红外光谱的特征除c=o峰强外，其Uc一0一c峰强而宽。 (2)正葵酸 依据：Uc=01705cmv0-H3300~2500cm80-H925cm 红外光谱特征：这三个吸收峰都是羟基的特征吸收峰，都是强峰，特 别是u0一H在3300~2500cm出现一个强宽的峰，峰形如图很特征。 (3)丙酸酐 依据：Uc=o1820cm,1750cm双峰，vc-0-c1050 谱图特征：c=o在1820cm和1750cm出现强的两个峰，其uc一0 c也是一个强峰 (4)二丁胺 依据：vN一H(仲)3320cm峰弱而尖，vC-N1130cm强。 6-8 CH2=CHCH2C=N 3080D=C-H,2930vC-H(CH),2260vCN,1647vC=C,14188=C-H, 990,9351=C-H末端双键 红外光谱数据表明，有双键在末端，有腈基，已知分子式为CHN,由此 推测结构式为上式

160115101452 cm -1 KXNO 751686cm -1 Ar-H YZ[\] B: 3030 cm -1 Ar-H  2920 cm -1 –CH2-H  1607,1508,1450 cm -1 ,ArC=CNO 871 cm -1 Ar-H \] 6
7 (1) 3T^S (2) _`Ta (3) 3TU * (4)6W bc(de (1) 3T^S
c=o 1740 cm -1
c
o
c 1200 cm -1 fghijk
c=o /hf
c
o
c /laA 2_mT n-o
c=o 1705 cm -1
O
H 3300 2500 cm -1 O
H 925 cm -1 ghijop>;deq r(deq / s
O
H 3300 2500 cm -1 tuv;/awxyzA 33TU n-o
c=o 1820 cm -11750 cm -1 *
c
o
c 1050 jyo
c=o 1820 cm -1 C 1750 cm -1 tu/D;f
c
o
c { v;/A 4|6W n-o
N
H(}) 3320 cm -1 ~l
C
N 1130 cm -1 /A 6
8 CH2=CHCH2C N 3080
=C
H2930
C
HCH2,2260
CN1647
C=C1418 =C
H 990935 =C
H €H* ghij<-7* €H‚(ƒ„…†‡ˆ C4H5N‰Š ‹ŒŽ‡ˆ‡A