第1章绪论 1-1略 1-2指出下列化合物中碳原子的轨道杂化状态 (1) (2) HC =C-CH=CH-CH3 H2C-C-CH2 SPSP SP2 SP2 SP SP2 SPSP (3) (4) TC≡CH 0 H;C-CH2-C-CCI 5P3 SP2 Sp2 (s)CH2=CH-CH2 (6)CH3-CH=CH -CH2 Sp2 SP2 Sp2 Sp3 Sp2 SP2 Sp2 () CH2 均为SP2杂化 1-3略 14 碳原子杂化状态由sp3→sp杂化。碳原子的电负性随着S成分的增加而 增大，对成键电子的吸引力增强，表现为键长缩短，键能增加。 15下列化合物是否有极性？如有，请以简头标明偶极矩方向 (1) (2) (3) CHcc一H H-Br
1 1-1 1-2 1 2 HC SP C CH=CH CH3 SP 2 SP 3 SP SP 2 H2C=C=CH2 SP 2 SP SP (3) 4 ✁ SP 2 SP 3 C CH SP SP SP 3 SP 3 H3C CH2 SP 3 CCl3 SP 2 O C SP 2 + (5) CH2=CH CH2 SP 2 SP 2 (6) CH3 CH=CH CH2 sp 3 sp 2 sp 2 SP 2 SP 2 - (7) CH2 sp 2 sp 2 SP 2 1-3 1-4 sp 3 sp 2 S !" #$% & '() *$+,&-./$&0 ! 1-5 1234563$789:;?@ 1 ✁✄✂ 2 ✁ 3 ✁ H Br ☎ CH3 C=C Cl Cl CH3
(4) (5) (6) H H -CI H OH H ci,|CH 1-6酸性排序 (1)D>C>A>B (2)A>B>D>E>C 1-7 (1)前者>后者 (2)后者>前者 (3)后者>前者 (4)后边>中间>前边 1-8 (1)正常共轭（π、元共轭），超共轭(c、π共轭) (②)正常共轭（π、π共轭），超共轭(G、π共轭) (3)超共轭（σ、π共轭），缺电子共轭(P、π共轭)、超共轭（σ、P共轭） (④)超共轭（σ、π共轭），正常共轭(P、元共轭)，超共轭（ō、P共轭） (⑤)多电子共轭(P、π共轭，4P与π共轭，2P与π共轭)，超共轭(。、P 共轭) 1-9 (①)前者>后者（π、π共轭体系） (②)前者(1)>3)>(4) 1-11 (1) CH-CH-H2←→CH-CH=CH2←→CH7-CH-H,←→CH2-CH-CH 责献天
4 ✁ 5 ✁ 6 ✁ H H C Cl Cl H OH H C H O CH3 CH3 1-6 ABC 1D>C>A>B (2) A>B>D>E>C 1-7 1DE>FE 2FE>DE 3FE>DE 4FG> H >DG 1-8 IJKLMN LM$OLMN LM PJKLMN LM$OLMN LM QOLMN LM$R LMPN LMNOLMNP LM SOLMN LM$JKLMPN LM$OLMNP LM TU LMPN LM$4P V LM$2P V LM$OLMNP LM 1-9 I DE>FE(N LMWX) P DE(1) >(3) >4 1-11 (1) CH2=CH CH2 CH2 CH=CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 + - - + + + ✆✞✝✠✟
(2) 《→→+-→-+→ 前两个贡献大 《-0→○0-0→0 贡献大 (4)CH,=CHCH=0←→tH,-CH-CH=0←→CH-CH-CH=0 贡献大 ←一→CH2=CHCH-0←CH2=CHCH-b ←→tH2CH=CH-o→CH2CH=CH- (5)CH,CH-0-CH←-→tH-CH-0-CH,←→CH-tH-0-CH 贡献大 6)《○h←+cH,++○=cH, 贡献大 1-12 (1)错，H原子位置发生了变化 (2)正确 (3)正确 (4)正确 1-13 亲电试剂： H*CI* CH3CH2*CH3C+=O NO2 亲核试剂： H2O CN C2HsOH NH3 C2HO OH CH2CHO
(2) D^_`a# 3 ✁ O O O O `a# 4 ✁ CH2=CH CH O CH2 CH CH O CH2 CH CH O `a# CH2=CH CH O CH2=CH CH O CH2 CH CH O CH2 CH CH O 5 ✁ CH2 CH O CH3 CH2 CH O CH3 CH2 CH O CH3 `a# 6 ✁ CH2 CH2 CH2 `a# 1-12 1 c$H defghi 2 Jj 3 Jj 4 Jj 1-13 klmn H + Cl + CH3CH2 + CH3C + =O N +O2 kolmn H2O CN - C2H5OH NH3 C2H5O - OH - -CH2CHO