72学时有机化学试卷及参考答案（二) 专业： 班级： 学号： 姓名： 题号1 2 3 45 6 7总分 得分 一、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构(I0分) 1 2. CH3 CH3CHCHCH3 C=C<H C2H5 CH -c<, CI COOH 5. 9 OH CH: (CH3)2CHCH=CHCNHCH 8 COOH H OH CH H CH3 9.8-甲基双环[3,2,1]-6-辛烯 10 对甲酰基苯乙酸
1 72 学时有机化学试卷及参考答案（二） 专业： 班级： 学号： 姓名： 题号 1 2 3 4 5 6 7 总分 得分 一 、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构 （10 分） 1. 2. C2 H 5 CH CHCH 3 CH 3 CH 3 H C CH 3 C H CH 3 C C H H 3. 4. Br Cl COOH 5. 6. CH 3 OH H C2 H 5 (CH3 )2CHCH CHCNHCH3 O 7. 8. COOH OH CH 3 HO H H OH H 3 C H CH 3 H H 9. 8甲基双环[3,2,1]6辛烯 10. 对甲酰基苯乙酸
二、选择正确答案（一个或多个）(20分) 1.下列化合物沸点最高的为( ) a辛烷b.22,3,3-四甲基丁烷c.2,3-二甲基戊烷d.2-甲基己烷 2.下列碳正离子的稳定性最大的为（ ),最小的是（ a(CHhc® bCH,。CH8 d.(CHa)2CH 3.下列化合物中为R-构型的是（ H CH2CH3 CH2CHs NHz十HHO CHO H-Br H-CI b. CHa c. CaH7 d. CH=CH2 4.下列与硝酸银/乙辟溶液反应的活性最高的为（)，最低的为() a.2-甲基-2-溴丙烷b.2-溴丙烷c.2-溴-2-苯基丙烷 5.下列化合物进行硝化反应，速率最大的为()，最小的为( a.甲苯b.硝基苯c.苯d.氯苯 6.下列化合物进行S2反应，速率最大的为()，最小的为( a.1-溴丁烷b.2,2-二甲基-1-溴丁烷c2-甲基-1-溴丁烷d.3甲基-1-溴丁烷 7.下列化合物与Lucas试剂作用，最快的为()，最慢的为() a2-丁醇 b.2-甲基-2-丁醇c.2甲基-1-丙醇 8.下列化合物中具有芳香性的是( ) a ○△ 9.下列化合物能发生碘仿反应的是( a.2甲基丁醛b.异丙醇 c.2-戊酮d.丙醇 10.下列化合物酸性最强的是()，酸性最弱的是（ a .CH;COOH b.(CH3)2CHCOOH e.HOOCCH2COOH d.CF;COOH 2
2 二、选择正确答案（一个或多个）（20 分） 1．下列化合物沸点最高的为（ ） a. 辛烷 b. 2,2,3,3四甲基丁烷 c. 2,3二甲基戊烷 d. 2甲基己烷 2．下列碳正离子的稳定性最大的为（ ），最小的是（ ） a. (CH 3 ) 3 C b. CH3 c. CH3CH2 d. (CH 3 )2 CH 3．下列化合物中为 R构型的是（ ） a. CH3 NH 2 H C6H5 b. CH3 H HO CHO c. H Br CH 2 CH 3 C 3 H 7 d. H Cl CH2CH3 CH CH2 4．下列与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性最高的为（ ），最低的为（ ） a. 2甲基2溴丙烷 b. 2溴丙烷 c. 2溴2苯基丙烷 5．下列化合物进行硝化反应，速率最大的为（ ），最小的为（ ） a. 甲苯 b. 硝基苯 c. 苯 d. 氯苯 6．下列化合物进行 SN2 反应，速率最大的为（ ），最小的为（ ） a. 1溴丁烷 b. 2,2二甲基1溴丁烷 c. 2甲基1溴丁烷 d. 3甲基1溴丁烷 7．下列化合物与 Lucas 试剂作用，最快的为（ ），最慢的为（ ） a. 2丁醇 b. 2甲基2丁醇 c. 2甲基1丙醇 8．下列化合物中具有芳香性的是（ ） _ a b c d 9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） a. 2甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2戊酮 d. 丙醇 10．下列化合物酸性最强的是（ ），酸性最弱的是（ ） a .CH3COOH b.（CH3）2CH COOH c. HOOCCH2COOH d. CF3COOH
11.下列化合物中碱性最强的是（)，碱性最弱的是（ ) a苯胺b二乙胺c乙酰苯胺 d氨气 12.下列化合物能发生银镜反应的是（ a.丁醛b.苯甲醛c.戊酮d.丙醇 13.由羧酸制备酰卤时常使用试剂是：( ) a.FeCl;b.PCl3 c.SOCl d.AlCl3 14.硝基苯在过量的Z/盐酸条件下还原主要产物为( a.苯胺b.偶氮苯c.氢化偶氮苯d.重氨盐 15.下列化合物与HCN加成，反应速率最快的为()，最慢的为( a.苯乙酮b.苯甲醛c.甲醛d.乙醛 16.下列化合物的碱性最大的为（)，最小的为（) a.(CH3)3CO b.CH;O e.CH2=CH d.CH3CH2 17.下列化合物的酸性最大的为（ ),最小的为( ) a.CH;COOH b.CoHsOH c.C2HsOH d.CH=CH 18.下列各醇与丙酸酯化，反应活性最高的为()，最低的为() a.CH3CH2OH b.CH3OH c.CH;CH2CH2OH a.(CH3)CHCH2OH 19.下列各羧酸酯发生水解反应活性最高的为()，最低为（ ) a.(CH3)3CCOOCH; b.CH;COOCH3 e.(CH3)CHCOOCH d.CHCH>COOCH; 20.下列各化合物的烯醇式含量最多的为( ),最少为(
3 11．下列化合物中碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ） a 苯胺 b 二乙胺 c 乙酰苯胺 d 氨气 12. 下列化合物能发生银镜反应的是（ ） a.丁醛 b. 苯甲醛 c.戊酮 d. 丙醇 13．由羧酸制备酰卤时常使用试剂是：（ ） a. FeCl3 b. PCl3 c. SOCl2 d. AlCl3 14．硝基苯在过量的 Zn/盐酸条件下还原主要产物为（ ） a．苯胺 b. 偶氮苯 c. 氢化偶氮苯 d. 重氮盐 15．下列化合物与 HCN 加成，反应速率最快的为（ ），最慢的为（ ） a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 甲醛 d. 乙醛 16．下列化合物的碱性最大的为（ ），最小的为（ ） (CH 3 )3CO CH 3O CH2 CH CH 3CH 2 a. b. c. d. 17．下列化合物的酸性最大的为（ ），最小的为（ ） a.CH3COOH b. C6H5OH c. C2H5OH d. CH≡CH 18．下列各醇与丙酸酯化，反应活性最高的为（ ），最低的为（ ） a. CH3CH2OH b. CH3OH c. CH3CH2CH2OH a.(CH3 )2CHCH2OH 19．下列各羧酸酯发生水解反应活性最高的为（ ），最低为（ ） a. (CH3 )3CCOOCH3 b. CH3COOCH3 c. (CH3 )2CHCOOCH3 d. CH3CH2COOCH3 20．下列各化合物的烯醇式含量最多的为（ ），最少为（ ） O O O O O O O O a. b. c. d
三、完成反应（共40分，每空1分） CH CH-CHCHO-( CHOK( )+( 3 CH-CHO CH COCH3-NOHL.( H0-Ocg062超监( 5 CHgCOCH2CH3+12 NaoH-( 6 ○-ONa+CICH,CH=CH2→( 7 CH.ONa CHg 0℃ pH-9 0 CH.C=CHO( )CaHsMgBr Ho 10 人入人CH,H+PG一(
4 三、完成反应（共 40 分，每空 1 分）
1 CHCH,CHCH,CH,+HBr△，( )+( OCH, 12 CH cH,coc-Ac 13 了+aaa,a号 )KMoH 14 G·0船( )N00( 15 COOCH3 16 HS△cH+r CH=CHCHa-C-CH IC 19 ◇y0H,BrCH=ca,( lindlar Cat. tyH.Cc( 21 1.Mg/Et O CHCONHCH LAHE(
5
○idi+○N (CH&7( 24 NO2 )0( )1CH过量( 2.Aa0H20 3.加热 KCN 醇溶液 27 0+2H3H20→（ ）g( 四、鉴别和分离：(6分，每题2分)： 1.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 ()A.乙醇B.乙醚C.乙醛D.丙酮 (2) A C=CH CH.CH=c 2.分离下列四个化合物的混合物 A苯甲酸、B苯酚、C正丁醚、D环己酮 6
6 25 26 27 四、鉴别和分离：（6 分，每题 2 分）： 1. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 (1) Ａ. 乙醇 Ｂ. 乙醚 Ｃ.乙醛 Ｄ. 丙酮 (2) C CH CH2CH CH2 CH3 CH3 CH3 A B C D 2. 分离下列四个化合物的混合物 Ａ苯甲酸、Ｂ苯酚、Ｃ正丁醚、Ｄ环己酮
五、试写出如下反应的机理：（共6分） 1. CH3 H+ 了HCH加热 ）CH3 ’CH3 OH 2. CHOCCHCHCH.CHOC CHONCHOH CH ②Ⅲ -CH2CI 六、推测结构(4分)： 化合物A(CHsO)可以与NaCO3水溶液反应，放出CO2。A受热后反 应生成化合物B(C,HsO2),B可以使Br2-CCL溶液褪色。A被KMO4氧化生成 C(CH,O)。C受热后放出CO2气体，生成D(CH,O)。D可以发生碘仿反应。 根据以上实验事实试推测A、B、C、D的构造式.（不必写反应式）. 七、合成题（共14分，每小题2分）（无机试剂任选） 1.以C2~C4的烯烃为原料合成： CH3CH2CH2CH2COOH 2.以苯为原料合成： 7
7 五、 试写出如下反应的机理：（共 6 分） 1． 加热 CH 3 CHCH 3 OH H CH3 CH3 2． C 2 H5 OCCHCH2 CH2 CH2 COC 2 H5 CH3 O O ① ② C 2 H5 ONa,C 2 H5 OH H + CH3 COOC 2 H5 O 3． Cl2 hv CH3 CH2Cl 六、 推测结构（4 分）： 化合物 A（C4H8O3）可以与 Na2CO3 水溶液反应，放出 CO2。A 受热后反 应生成化合物 B（C4H6O2），B 可以使 Br2CCl4 溶液褪色。A 被 KMnO4 氧化生成 C（C4H6O3）。C 受热后放出 CO2 气体，生成 D（C3H6O）。D 可以发生碘仿反应。 根据以上实验事实试推测 A、B、C、D 的构造式.（不必写反应式） 。 七、 合成题（共 14 分，每小题 2 分）（无机试剂任选） 1． 以 C2～C4 的烯烃为原料合成： CH3CH2CH2CH2COOH 2． 以苯为原料合成： O
3.以C2~C4的烯烃和甲苯为原料合成： CH3 CH2O- C-CH; CH3 4.以C2~C4的烯烃和甲苯为原料合成： -CH2CH2CH2OH 5.以C2~C4的烯烃和丙二酸二乙酯等为原料合成： ○-coH 6.以C2~C4的烯烃和乙酰乙酸乙酯等为原料合成： CHC CH-CH2CH2CH3 7.以甲苯为原料合成： BrCoOH NO2
8 3．以 C2～C4 的烯烃和甲苯为原料合成： CH2O C CH 3 CH3 CH 3 4．以 C2～C4 的烯烃和甲苯为原料合成： CH2CH2CH2OH 5．以 C2～C4 的烯烃和丙二酸二乙酯等为原料合成： COOH 6． 以 C2～C4 的烯烃和乙酰乙酸乙酯等为原料合成： C2H 5 CH 3C CH O CH 2CH 2CH 3 7．以甲苯为原料合成： COOH NO2 Br
参考答案 一、命名或写结构 1.2,3二甲基戊烷 2.(顺，反)2,4己二烯 3.5-溴螺3.4辛烷 4.8-氯-1-萘甲酸 5.(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 6.4,N-二甲基-2-戊烯酰胺 7.(2R,3S)-2,3.二羟基丁酸 8.S-2.丁醇 9 10. 二、选择题 1.a 2.a,b 3.a,b 4.c,b 5.a,b 6.a,b 7.b,c 8.b.d 9.b,c 10.d,b 11.b,c12.ab13.b,c14.a15.ca16.db17.ad18.b,a19.b,a20.d,a 三、完成反应 1.HgCHC=CHCH2OH+CH;CH2CH2CH2OH 2 3. 4 Hcci CHCH2COONa.CHI3 6 -oaa=at 2
9 参 考 答 案 一、命名或写结构 1. 2,3二甲基戊烷 2. （顺，反）2,4己二烯 3. 5溴螺[3.4]辛烷 4. 8氯1萘甲酸 5. （1S,2R）2甲基1乙基环己醇 6. 4, N二甲基2戊烯酰胺 7. （2R,3S）2,3二羟基丁酸 8. S2丁醇 9. 10. C CH 2COOH O H 二、选择题 1. a 2. a, b 3. a, b 4. c, b 5. a, b 6. a, b 7.b, c 8. b, d 9. b, c 10.d, b 11. b, c 12. a, b 13. b, c 14 .a 15.c, a 16 . d, b 17. a, d 18. b, a 19. b, a 20. d, a 三.、完成反应 1. 2. ， Cl COOK 3. 4. 5. ， 6. 7. OH H3 C H3 C CHCH3 OCH3
Ho8-〈○一aNa eCaOa 9 OH HC-C-CH CHCOCH3. 人入人0a CH3CH2CHCH2CH3 CH:Br H -8s toN KX 15. 0oa6 16. COCH 17. CH3 18
10 8. 9. ， 10. 11. ， 12. 13. ， 14. ， O2 N 15. 16. 17. C H3 C H3 C Br CHCH2 CH3 CH3 18