72学时有机化学试卷及参考答案（一) 专业 班级： 学号： 姓名： 题号1 2 3 4 6 7 总分 得分 一、选择题：按每小题的题意要求，选择一个正确的答案（共25 分，每题1分) 1.符合结构式(1)的系统命名是() C2Hs A 3甲基4乙基4叔丁基辛烷 B 3,6二甲基-4乙基-4叔丁基庚烷 (CH3)3CCCH2CH(CH3)2 2甲基4仲丁基4叔丁基己烷 2,5二甲基4乙基4-叔丁基庚烷 CH3CHCH2CH3 (1) 2.符合结构式(2)的系统命名是() A顺-3苯基4溴-2-戊烯-1-醇 HOCH2 B(☑3苯基2溴2-戊烯1-酷 C-C-CH-CHs C(E3-苯基-1-羟基-2-溴-2-戊烯 Br Ph D反-2-溴-3-苯基-2-戊烯醇 3.符合结构式(3)的系统命名是() A 1甲基-6乙基双环4.2.03-辛酮 B 3-甲基-6-乙基双环62小-1辛酮 c 5-甲基-8-乙基双环[4.2.01-3-辛酮 D 4.甲基.1.乙基摆「241.6.辛丽 3) 4.结构式(4)的系统命名是() COOH B 甲酸 OH C 2-氯-5搜基苯酚 CI D2-羟基-4-羧基氯苯 (4)
1 72 学时有机化学试卷及参考答案（一） 专业： 班级： 学号： 姓名： 题号 1 2 3 4 5 6 7 总分 得分 一 、选择题：按每小题的题意要求，选择一个正确的答案（共 25 分，每题 1 分） 1．符合结构式（1）的系统命名是（ ） A 3甲基4乙基4叔丁基辛烷 B 3,6二甲基4乙基4叔丁基庚烷 C 2甲基4仲丁基4叔丁基己烷 D 2,5二甲基4乙基4叔丁基庚烷 2．符合结构式（2）的系统命名是（ ） A 顺3苯基4溴2戊烯1醇 B (Z)3苯基2溴2戊烯1醇 C (E)3苯基1羟基2溴2戊烯 D 反2溴3苯基2戊烯醇 3．符合结构式（3）的系统命名是（ ） A 1甲基6 乙基双环[4.2.0]3辛酮 B 3甲基6乙基双环[6.2]1辛酮 C 5甲基8乙基双环[4.2.0]3辛酮 D 4甲基1乙基螺［2.4］6辛酮 4．结构式（4）的系统命名是（ ） A 3羟基4氯苯甲酸 B 1氯2羟基4苯甲酸 C 2氯5羧基苯酚 D 2羟基4羧基氯苯 CH3CHCH2CH3 C2H5 (CH3)3CCCH2CH(CH3)2 (1) C C CH 2 CH 3 Ph HOCH 2 Br (2) (3) O CH 3 C 2 H 5 COOH OH Cl (4)
5.结构式(5)的系统命名是（) A5-乙基-1萘磺配 B5-乙基2.萘磺酸 C4乙基-1-萘磺酸 6-磺酸基-1-乙基茶 Et () 6.结构式(6)的系统名称是() 0 ○-CHCHCH A2-甲基-1环己基-3-丁酮 3甲基4环己基-2丁酮 2-环己烷甲基3】 6 D 2甲基1环己基3基丁烷 7.化合物(7)的系统名称是(） NHCH3 AN,O.6-三甲基-3.辛胺 CH;CH2CHCHCH2CH2CH(CH3)2 B2.甲基.4.甲氧其.5.甲复甚名 OCH3 C2甲基6.甲氨基5.甲氧基辛烷 D6-甲基-3甲氨基-4甲氧基庚烷 7) 8.结构式(8)的系统命名是（) CONHPh H-Br A (2S,3S)N-苯基-3-氯-2-溴丁酰胺 H--CI (2R,3R)3-氯-2-溴丁酰苯胺 C(2S,3R)3氯-2-溴丁酰苯胺 D(2R,3S)3氯-2-溴丁酰苯胺 (8) 9.与(S)ā碘代丁醛成对映异构体的结构是() CHO OHC H H H H -CH: A 10.顺-1甲基-4异丙基环己烷的优势构象是()
2 5． 结构式（5）的系统命名是（ ） A 5乙基1萘磺酸 B 5乙基2萘磺酸 C 4乙基1萘磺酸 C 6磺酸基1乙基萘 6．结构式（6）的系统名称是（ ） A 2甲基1环己基3丁酮 B 3甲基4环己基2丁酮 C 2环己烷甲基3丁酮 D 2甲基1环己基3羰基丁烷 7．化合物（7）的系统名称是（ ） A N，O, 6三甲基3辛胺 B 2甲基4甲氧基5甲氨基辛烷 C 2甲基6甲氨基5甲氧基辛烷 D 6甲基3甲氨基4甲氧基庚烷 8．结构式（8）的系统命名是（ ） A （2S，3S）N苯基3氯2溴丁酰胺 B （2R，3R）3氯2溴丁酰苯胺 C （2S，3R）3氯2溴丁酰苯胺 D （2R，3S）3氯2溴丁酰苯胺 9．与（S）α碘代丁醛成对映异构体的结构是（ ） CHO H I H CH3 H I CH3 H H H OHC C C OHC I CH 3 H H H A B C 10． 顺1甲基4异丙基环己烷的优势构象是（ ） SO 3H Et (5) (6) CH 2CH CH 3 C O CH 3 (7) CH3CH2CHCHCH2CH2CH(CH3)2 NHCH 3 OCH 3 (8) CH 3 H Cl H Br CONHPh CH3 H H CH(CH3)2 C CH(CH3)2 H H CH3 A CH(CH3)2 H H CH3 D H H CH3 CH(CH 3 )2 B
11.下列自由基的稳定性由大到小的顺序为（) CH2CH3 CH2CH3 CHCH3 (1)CH3CH2CCH2CH2 (2)CHsCH2CHCHCHs (3)CH3CH2CCH2CHs A.(1)>(2(3)B.(2P(IP(3)C.(3P2>1) 12.下列化合物中，具有光学活性的的化合物是（) COOH COOH H--CI H--CI Br COOH NO2 A B 13.下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序为() A.(1P(2P(3D(4B.(2>(P(3P(4④C.(4P(2>(1P(3)D.(IP(4P(2>(3) 14.根据Hckel规则，下列单体物质中具有芳香性的是（) N⊕ 15.下列化合物在NaI的CH,COCH溶液中反应的快慢顺序为() ()3溴-1-丙烯 (②，.溴乙烯 (3)1-溴丁烷(4).2-溴丁烷 A.(IP(2P(3P(4B.(I)>3P(4P(2)C.(2少(1P(3P(4)D.(3P(I>(2p(4 16.下列各组化合物与AgNO的乙醇溶液反应速率快慢顺序为() A.(2>(1P(3P(4B.(3P(2>(1)P(4)C.(1>(2>(3P(4D.(I)P(3P(4>(2) 17.下列化合物的酸性强弱顺序是() NO2 A.(3>(4>(1>(2)B.(3P(1>(2>(4)C.(1>(2>(4>(3)D.2)>1>(4>(3) 18.与HCN加成反应活性大小顺序为() 0 )PhCHO2),PhCOCH,G)○ (4)CH;CH2CHO A.(2P(1P(3(4B.(3P(2P(1P(4)C.(1P(2P(4P(3)D.(4>(3)>(1)>(2) 3
3 11．下列自由基的稳定性由大到小的顺序为（ ） . CH3CH2CCH2CH2 CH 2CH 3 CH3CH2CHCHCH3 CH 2CH 3 CH3CH2CCH2CH3 CH 2CH 3 (1) (2) (3) A. (1)>(2)>(3) B. (2)>(1)>(3) C. (3)>(2)>(1) 12．下列化合物中，具有光学活性的的化合物是（ ） . COOH H Cl H Cl COOH C=C=C CH 3 Br CH 3 Br CH 3 Br A B C D COOH COOH NO2 13．下列化合物发生亲电取代反应的活性由大到小的顺序为（ ） (1). C2H5 (2). COOH (3). NO2 . (4). Cl A. (1)> (2)> (3)> (4) B. (2)> (1)> (3)> (4) C. (4)> (2)> (1)> (3) D. (1)> (4)> (2)> (3) 14. 根据 Hückel 规则，下列单体物质中具有芳香性的是（ ） (1) (2) (3) (4) N CH3 CH3 O O (5) 15. 下列化合物在 NaI 的 CH3COCH3溶液中反应的快慢顺序为（ ） (1). 3溴1丙烯 (2). 溴乙烯 (3). 1溴丁烷 (4). 2溴丁烷 A. (1)> (2)> (3)> (4) B. (1)>(3)>(4)>(2) C. (2)> (1)> (3)> (4) D. (3)> (1)> (2)> (4) 16. 下列各组化合物与 AgNO3的乙醇溶液反应速率快慢顺序为（ ） CH2CH2Br CH2Br CH CH 3 Br Br (1). (2). (3). (4). A．(2)> (1)> (3)> (4) B. (3)> (2)> (1)> (4) C. (1)> (2)> (3)> (4) D. (1)>(3)>(4)>(2) 17. 下列化合物的酸性强弱顺序是（ ） OH NO2 (1) . (2) COOH . (3). CH 3CH 2OH CF 3COOH (4). A. (3)> (4)> (1)> (2) B. (3)> (1)> (2)> (4) C. (1)> (2)> (4)> (3) D. (2) >(1)> (4)>(3) 18. 与 HCN 加成反应活性大小顺序为（ ） (1) PhCHO (2). PhCOCH3 O (3) (4)CH3CH2CHO A. (2)> (1)> (3)> (4) B. (3)> (2)> (1)> (4) C. (1)> (2)> (4)> (3) D. (4) > (3) > (1) > (2)
19.下列不属于S、1反应特征的是() A反应速率与亲核试剂浓度无关：B反应可能有重排产物： C空间位阻增大不利于反应进行：D极性溶剂有利于反应进行 20.下列负离子的亲核性顺序是（) 0 (1)OH (2)(3)CH;COo (4)CH;CH2o A(2>(IP(6p(4)B.(3P(4>(2P()C(④>(I>6P(2)D.(4P>(2P3) 21.下列引入卤素的反应中，属于亲电取代历程的反应是（) A甲苯上甲基的卤化B苯的卤化C酸催化醛酮的a位肉代D烯烃加次卤酸 22.下列四个化合物的碱性由大到小的顺序为：· (1).PhNHCOCH3 (2).NH3 (3).CH3CH2NH2 (4).PhNH2 A.(1P(4P(2>(3)B.(3P2P4P(I)C.(2>(4>(3D(I)D.(4P(2P(1P(3) 23.理论上判断，下列化合物沸点从高到低的顺序应为() ().对苯二酚(2)甲苯(3)对氧苯酚（④）.苯甲醚 A.(IP(3P(4P(2)B.(I)>(3P2P(④)C.(2>(4P(3D(I)D.(2>(1P(3D(4) 24.下列化合物在水中溶解度从大到小的顺序，理论上判断应为() ().苯甲酸(2.丙三醇(3).乙酸乙酯（④）.乙苯 A.(1P2P(4P(3)B.(IP(2P(3D(4)C.(2P(1)P(3P(4D.(4P1P2P(3) 25.下列哪一个描述对于E2反应是不正确的() A试剂的碱性增强可以加快E2反应。 BE2反应是一步完成的协同反应。 CB一C上的反位H越多，越有利于E2消除 DE2反应可能伴随着重排反应。 二、根据名称书写下列化合物的结构式（共5分，每小题1分） 1.异戊酸异丁酯 2.N一甲基一2,4一二硝基苯胺 3.3甲基戊二酸单苄基酯 4.反一3一仲丁基一5一硝基环己烯 5.(®)一甲基乙基烯丙基甲醇（菲名尔投影式表示
4 19．下列不属于 SN1 反应特征的是（ ） A 反应速率与亲核试剂浓度无关； B 反应可能有重排产物； C 空间位阻增大不利于反应进行； D 极性溶剂有利于反应进行 20．下列负离子的亲核性顺序是（ ） O CH3COO CH3CH2O OH (1) (2) (3) (4) A (2)> (1)> (3)> (4) B. (3)> (4)> (2)> (1) C. (4)> (1)> (3)> (2) D. (4)>(1)>(2)>(3) 21．下列引入卤素的反应中，属于亲电取代历程的反应是（ ） A 甲苯上甲基的卤化 B 苯的卤化 C 酸催化醛酮的α位卤代 D 烯烃加次卤酸 22. 下列四个化合物的碱性由大到小的顺序为：. (1). NH 3 (2). CH 3CH 2NH (3). 2 PhNH 2 PhNHCOCH (4). 3 A. (1)> (4)> (2)> (3) B. (3)>(2)>(4)> (1) C. (2)> (4)> (3)> (1) D. (4)> (2)> (1)> (3) 23. 理论上判断，下列化合物沸点从高到低的顺序应为（ ） (1). 对苯二酚 (2) 甲苯 (3) 对氯苯酚 (4). 苯甲醚 A. (1)> (3)> (4)> (2) B. (1) >(3)>(2)> (4) C. (2)> (4)> (3)> (1) D. (2)> (1)> (3)> (4) 24. 下列化合物在水中溶解度从大到小的顺序，理论上判断应为（ ） ⑴.苯甲酸 ⑵.丙三醇 ⑶. 乙酸乙酯 ⑷. 乙苯 A. (1)>(2)>(4)>(3) B. (1)> (2)> (3)> (4) C. (2)> (1)> (3)> (4) D. (4)>(1)>(2)>(3) 25．下列哪一个描述对于 E2 反应是不正确的（ ） A 试剂的碱性增强可以加快 E2 反应。 B E2 反应是一步完成的协同反应。 C β－C 上的反位 H 越多，越有利于 E2 消除 D E2 反应可能伴随着重排反应。 二、根据名称书写下列化合物的结构式（共 5 分，每小题 1 分） 1．异戊酸异丁酯 2．N－甲基－2,4－二硝基苯胺 3．3甲基戊二酸单苄基酯 4．反－3－仲丁基－5－硝基环己烯 5．(R)－甲基乙基烯丙基甲醇（菲舍尔投影式表示）
三、选择填空题（共28分，每空1分） CH3 1 H2S04 Et ?c此-cH-c:Hc三(5)m) ()+()产Cm)o0(） 4")8器入爱()出() 5 CICOOH Bra.Fe(4)NE(15)ClNaOH(16) △ 0 6g9)+() 7 CHCH,C00H(20H0CH,CH,O(21)DM绝对燕(2) 个CH3Br2 干HCI ②HCHO ③H,0 ○个8tHCN(2) ，()o-80阳88)() CH0过量c(7)△(2) ②AgOH 四、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物(8分，每题4分) 1.苯甲酸、苯酚、苯胺、氯化苄、苯甲醇 2.1-戊炔，2-氯戊烷，丁醚，苯甲醛，苯乙酮
5 三、 选择填空题（共 28 分，每空 1 分） 1 2 CH 3 OH Et 浓H 2SO 4 1 K 2Cr2O 7 H2SO4 2 I ① 2／NaOH ② H3O + 3 CH2 CH CH3 NBS 过氧化物引发 4 CH 3 C CNa 5 H 2 Lindlar催化 剂 6 3 7 8 + H2/Pt 9 (CH3CO)2O 10 4 11 ① B2H6 ②H2O2,OH OH CrO3 吡啶 12 NH2NH2 13 CHO 5 Cl COOH Br2,Fe 14 NH 3 15 Cl 2 ,NaOH 16 6 NH O O ① OH ② Br 17 NaOH，H2O 18 + 19 7 O CH3 CH3 CH 3COOH Br2 HOCH 2CH 2OH 干HCl 20 21 ①Mg,绝对乙醚 ② ③ H 3O ＋ HCHO 22 SOCl 2 O CH3 CH3 ClCH2 HCN 23 8 9 HNO3 COOH COOH 2 PCl3 24 ① ② 2EtOH 25 EtONa EtOH 26 N H CH3 ① 过量CH3I ② AgOH 27 28 四、 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物（8 分，每题 4 分） 1. 苯甲酸、苯酚、苯胺、氯化苄、苯甲醇 2. 1戊炔，2氯戊烷，丁醚，苯甲醛，苯乙酮
五、写出如下反应的历程：（共6分，每小题3分，任选2题) CH.CI 六、推测结构(8分)： 不饱和化合物A(C,H6),可使Br-CCL溶液、KMnO4溶液提色，催化氢化得到饱和化 合物B(C,His)。A经过臭氧解后得到C(C,Hi6O2),C可以被Tollens试剂氧化得到酮酸D (CH1O),D可发生碘仿反应生成开链二元酸E(CH1,O4)。E加热后发生脱羧脱水反应 得到化合物4甲基环己酮。请写出AE的结构式，不必写反应式。 七、合成题（共20分，每小题4分）。 从下列6个题中，任选5个进行合成。合成选中题所需要的有机试剂必须从所给的相应 起始原料合成，给2种原料的并不表示它两个可直接反应。无机试剂任选，有机碱如乙醇 钠、叔丁醇钾等可直接使用) CHCOCH-COOE 1 →CHsCOCH2CH2CH CHCH OH 、CHCH2 CHCHCHCH2OH CH2CH 3 3 》 CH3CH-CH-CH2 6 CH-(COOED)2 HOOC(CH2COOH CH2-CHa
6 五、写出如下反应的历程：（共 6 分，每小题 3 分，任选 2 题） 六、 推测结构（8 分）： 不饱和化合物 A（C9H16），可使 BrCCl4溶液、KMnO4溶液褪色，催化氢化得到饱和化 合物 B（C9H18）。A 经过臭氧解后得到 C（C9H16O2），C 可以被 Tollens 试剂氧化得到酮酸 D （C9H16O3），D 可发生碘仿反应生成开链二元酸 E（C8H14O4）。E 加热后发生脱羧脱水反应 得到化合物 4甲基环己酮。请写出 AE 的结构式，不必写反应式。 七、 合成题（共 20 分，每小题 4 分）。 从下列 6 个题中，任选 5 个进行合成。合成选中题所需要的有机试剂必须从所给的相应 起始原料合成，给 2 种原料的并不表示它两个可直接反应。 无机试剂任选，有机碱如乙醇 钠、叔丁醇钾等可直接使用）
参考答案 一、选择题 1.D2.B3.C4.A5.B6.B7.C8.C9.A10.D 11.C12.C13.D14.315.B16.B17.A18.D19.C20.D 21B22.B23.A24.C25.D 二、写化合物的结构式 (CH:)CHCH-COOCH-CH(CH HOOCCH-CH(CH)CH-COOCH2Fh 5 CH(CHCHCH CH2CHa ON- CH NO, CH2CH=CH2 三、完成反应 CH COCH-CH-CHCH-COOH HOOCCH-CH2CHCH2COOH CH2-CHCH2Br CH2=CHCH-C=CCH2 CHO 4 (CH3)2CHCH-CH2 (CH3)2CHCH2CHO (CH)2CHCH2CH=NNH2. 7
7 参 考 答 案 一、选择题 1. D 2. B 3.C 4.A 5.B 6.B 7.C 8.C 9.A 10.D 11.C 12.C 13.D 14. 3 15.B 16.B 17.A 18.D 19.C 20.D 21.B 22.B 23.A 24.C 25.D 二、写化合物的结构式 1. 3. 2. 4. 5. CH 2 CH 3 HO CH 3 CH 2 CH=CH 2 三、完成反应 1. 2. ； 3. ； 4. ； 5. ；
CHCHCHCHNH: NaOCOCH-CH-COON 四、鉴别题 1、能溶于NaCO/H,0溶液并放出CO2的为苯甲酸：余下4个能使FeC:溶液显色的 为苯酚：余下3个能使AgNO/EtOH溶液生成沉淀的是氯化苄，余下2个能和溴水反应生 成白色沉淀的是苯胺。 2、能使溴四氯化碳溶液褪色的为1-戊炔：余下4个能发生银镜反应的是苯甲醛：余下 3个可以发生碘仿反应的是苯乙酮：余下2个能与硝酸银乙醇溶液生成沉淀的是2氯戊烷。 五、反应机理 1.链引发：C2一 ① 链增长：q:十PhCH西→PhCH十HO ② PhCH十C2 →PhcH,C+C·③ 重复②，③ 链终止：2C·+C2 PhCHz+Ci·→PhCH2Cl 2PhCH2→PhCH-CH2Ph
8 6. ； 7. CH 3 CH 3 O Br CH 3 CH 3 Br O O CH 3 CH 3 O HOH 2 C CH 3 CH 3 HOH 2 C CN HO ； 8. ； 9. 四、鉴别题 1、能溶于 Na2CO3/H2O 溶液并放出 CO2的为苯甲酸；余下 4 个能使 FeCl3溶液显色的 为苯酚；余下 3 个能使 AgNO3/EtOH 溶液生成沉淀的是氯化苄 ，余下 2 个能和溴水反应生 成白色沉淀的是苯胺。 2、能使溴四氯化碳溶液褪色的为 1戊炔；余下 4 个能发生银镜反应的是苯甲醛；余下 3 个可以发生碘仿反应的是苯乙酮；余下 2 个能与硝酸银乙醇溶液生成沉淀的是 2氯戊烷。 五、反应机理 1. 链引发： ① 链增长： ② Cl2 PhCH2 Cl Cl PhCH2 ③ 重复②，③ 链终止：
03+2HS01=+N02+H0+2Hs0( C-le°C- ⊙业C 六、推测结构 A. CH2CH2COCH HCHC CH2CH2CHO D. E CHCH-COOH CHCH2COCHs HsCHC CHCHCOOH. CH-CHCOOH 七、合成题 1. .CH. CH;COCH-COOEL- CHCOEKCOCECH HCOCE HCHC →CH,COCH,CHCH (2Ha-C02 9
9 2. 3. 六、推测结构 A． B. C. ； ； D. E. ； 七、合成题 1
0÷0gg学 NO H 0尝0÷C警晋0 N 5. CHCCCHCNCHCOOM CHCHCH-CH (1 6. CCHBBCC.8r ctocBtg0gHcoeuot8gEo9k0ototo4ocet (1HHO 2H TM 3△-002
10 2. 3. 4. 5. CH3CH 2CH=CH 2 (1)B 2H 6 (2)H 2O2 ,OH CH 3CH2CH2CH2OH KMnO,H + CH3CH2CH2COOH PCl5 CH3CH2CH2COCl AlCl3 COCH2CH2CH3 ZnHg HCl TM 6