习题 18.1命名下列化合物。 0 -c00H②7 SO:H CHs -CONH CH3 -CH3 N 18.2解释下列实验事实。 (1)呋喃、噻吩利和吡啶比苯更容易进行亲电取代反应。 (2)呋喃、噻吩和吡啶的亲电取代反应主要发生在ā位。 18.3写出下列反应的主要产物。 0 JBr2(mol*?Mg,？①c02+？ CH;COOH 乙醚 (2) -CHKM04,?s0C,2NH,→？ (3) CoHsOH H2SO4 HCI 稀NaOH 一CHO+CH.CHO稀NaOH?i-7 △ 80℃ 0 ①AICl3 0 (6) CH浓NaOL?+? 01 Br2 -NO2 CH3COOH
18.1 ✂✁☎✄✝✆☎✞✝✟✡✠☞☛ (1) O COOH (2) N CH3 (3) N COOH COOH (4) N C2H5 (5) N SO3H (6) S CH3 (7) N CH3 CH3 CH3 (8) S NO2 CONH2 18.2 ✌✝✍✄✝✆✝✎✡✏✝✑✂✎✒☛ ✓ 1 ✔✖✕✂✗✙✘✛✚☎✜✣✢✥✤✂✦★✧✪✩✝✫✝✬✥✭✣✮☎✯✂✰✲✱✖✳✡✴✙✵✣✶ ☛ ✓ 2 ✔✖✕✂✗✙✘✛✚☎✜✣✢✥✤✂✦✙✷✸✰☞✱✖✳✡✴✙✵✣✶✂✹☎✺✂✻✝✼✛✽✿✾❁❀ ☛ 18.3 ❂✒❃ ✄✝✆✵✛✶❄✷❅✹☎✺✡❆✠☞☛ (1) S ? Br2 (1mol) CH3COOH Mg ? CO2 H3O + (2) N CH3 ? KMnO4 ? SOCl2 ? NH3 ? Br2 NaOH (3) N ? HNO3 H2SO4 ? Fe, HCl ? NaNO2 HCl ? C6H5OH NaOH (4) O CHO +CH3CHO ? NaOH ? H2 ,Ni 80 (5) S + C O C O O ? H3O + AlCl3 (6) O CHO + NaOH (7) O CH3 ? HNO3 ,H2SO4 (8) O NO2 ? Br2 CH3COOH
18.4按碱性大小将下列各组化合物排列成序。 ①甲胺、苯胺、氨、毗咯、喹啉、吡啶 N 185用合理的方法去除下列化合物中少量的杂质。 (1)苯中少量的噻吩 (2)甲苯中少量的吡啶 (3)吡啶中少量的六氢呋喃 18.6用化学方法别下列各组化合物 (1)噻盼和苯 (2)呋喃甲酪和苯甲醛 (3)呋南和四氢陕喃 (4)吡啶和a基吡啶 18.7完成下列转化。 (1) -CHO →ON -CHO -CH3 一CON(C2H52 N (4) -CH2COOH -COOH 6) HC-N-CH-CH2CH-CH=CHz
18.4 ❇☎❈✝❉✝❊✂❋✛●✄✝✆☎❍✝■☎✞✝✟✡✠✝❏✝✆✝❑✡▲☞☛ (1) (2) N N N N H (3) N N NH2 N CH3 N CN 18.5 ▼ ✟☎◆ ✷✸❖✝P✝◗❙❘✄☎✆✝✞✝✟✡✠✲❚❅❯✡❱ ✷❳❲✛❨ ☛ ✓ 1 ✔✪✩ ❚❅❯✡❱ ✷✣✚☎✜ ✓ 2 ✔✂❩❬✩ ❚❳❯✛❱ ✷❳✤✂✦ ✓ 3 ✔✸✤✂✦ ❚❳❯✛❱ ✷✖❭✝❪✂✕✝✗ 18.6 ▼ ✞✝❫❖☎P❙❴❛❵✄☎✆☎❍✂■☎✞☎✟☎✠✲☛ ✓ 1 ✔❅✚✝✜❛✢✂✩ ✓ 2 ✔✖✕✂✗✲❩❬❜✡✢✂✩❝❩❬❜ ✓ 3 ✔✖✕✂✗✣✢☞❞✪❪✥✕✝✗ ✓ 4 ✔✸✤✂✦❛✢❡✾❣❢✙✤✝✦ 18.7 ❤ ❑☎✄✝✆☎✐✝✞❄☛ (1) N N Br (2) O CHO O O2N CHO (3) N CH3 N CON(C2H5)2 N (4) N CH2COOH (5) S S COOH N N H3C H3C (6) CH2CH2CH2CH CH2
18.8计算下述各化合物中共辄电子的数目，并指出哪些具有方向性。 oJa o 18.9提出下列反应的机理 0 Ph N 18.I0在液碱A(CH1sNO)是存在于古柯植物中的一种生物碱，它不溶于NaOH而能溶 HCI,与苯磺酰氯生戒盐，与苯肼能生成相应的苯腙，与I2-NaOH作用生成黄色沉淀和一种 羧酸B,B的分子式为CH1NO2,后者被CO,强烈氧化，则变为左液酸C(CHNO),C 为N-取代-ū-氢化毗咯甲酸，试推测A、B、C的结构式并写出相关反应式
18.8 ❥✝❦✄☎❧✝❍✝✞☎✟☎✠❄❚✖♠✝♥♣♦ ✱✖q✒✷❅rts✪✉❳✈☎✇✒❃✣①✛②✝③☎④☎❖❝⑤❬❉ ☛ (1) N H (2) O (3) N N N H (4) N O N N H (5) (6) O (7) N H (8) N N N (9) N H (10) CH3 S N CH3 18.9 ⑥✲❃ ✄✝✆✵✛✶❄✷✸⑦◆❄☛ Ph NH Ph O O H + O N Ph pH 18.10 ✽✂⑧✡❈ A ✓ C8H15NO ✔✪⑨✛⑩✝✽✂❶✝❷✛❸✂❹✠✲❚ ✷✸❺☎❻✙✼✠ ❈✒✉✪❼✥❽✡❾✝❶ NaOH ❿✥➀✛❾✝❶ HCl ✉➂➁☎✩✡➃✂➄✝➅✂✼❑✝➆ ✉➂➁☎✩☎➇✙➀☎✼❑✝➈✶✲✷✸✩☎➉✒✉➊➁ I2-NaOH ➋☎▼✥✼❑✡➌☎➍✝➎✂➏✢✂❺✡❻ ➐✂➑ B ✉ B ✷❅➒☎q✝➓✥➔ C7H13NO2 ✉➣→☎↔☎↕ CrO3 ➙☎➛✛➜ ✞ ✉❬➝✛➞❙➔❛➟✂⑧➑ C ✓ C6H11NO2 ✔➠✉ C ➔ N-✳☎✴- ✾ -❪ ✞ ✤✂➡❄❩➑ ✉✸➢✝➤✝➥ A ✘ B ✘ C ✷❳➦✛➧✝➓✂✈☎❂✒❃ ➈✂➨✵✛✶✝➓ ☛