第13章 油脂和碳水化合物 1
第 13 章 油脂和碳水化合物 1
。目录 13.1油脂 13.2碳水化合物 13.1.1油脂的组成和构造 13.2.1碳水化合物概述 13.1.2油脂的性质和应用 13.2.2单糖 13.1.3蜡 13.2.3低聚糖 13.1.4磷脂 13.2.4多糖 2
●目录 13.1油脂 13.2 碳水化合物 13.1.1 油脂的组成和构造 13.2 碳水化合物 13.2.1 碳水化合物概述 13.1.2 油脂的性质和应用 13.1.3 蜡 13.2.2 单糖 13.2.3 低聚糖 13.1.4 磷脂 13.2.4 多糖 2
§13.1油脂 13.1.1油脂的组成和构造 「油：室温下是液体的甘油酯 H2C-0--R1 油脂 HC- 0--R2 脂肪防：室温下是固体的甘油酯 H2C-O-C-R3 R1,R2,R3可以相同或不相同，可以是短链或长链， 可以是饱和或不饱和链 常见的脂肪酸有： 饱和脂肪酸：CnH2nO2 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH 十二酸（月桂酸） 十四酸（豆蔻酸） 3
§13.1 油脂 13.1.1 油脂的组成和构造 油脂 油：室温下是液体的甘油酯 脂肪：室温下是固体的甘油酯 R1,R2,R3可以相同或不相同，可以是短链或长链， 可以是饱和或不饱和链 常见的脂肪酸有： 饱和脂肪酸：CnH2nO2 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2) CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH 十二酸（月桂酸） 十四酸（豆蔻酸） 3
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 十六酸（软脂酸） 十八酸（硬脂酸） 不饱和脂肪酸： C=C-H H H.C-CH H3C(H2C)(CH2)6COOH H3C(H2C)(CH2)7COOH 顺-8十六碳烯酸（鳖酸） 顺9十八碳烯酸（油酸) HH H C=C C=C H3C(H2C)4 CH2 (CH2)7COOH 顺，顺-9,12十八碳烯酸（亚油酸） 4
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 十六酸（软脂酸） 十八酸（硬脂酸） 不饱和脂肪酸： 顺-8-十六碳烯酸（鳖酸） 顺-9-十八碳烯酸（油酸） 顺 顺 9 12 十八碳烯酸（亚油酸） 3 2 4 2 2 7 顺，顺-9,12-十八碳烯酸（亚油酸） 4
H HH HH H HCH2C-C=C CH2 CH2 (CH2)7COOH 顺，顺，顺-9,12,15-十八碳烯酸（亚麻酸) H。HH HH HHH C=0 C=C C=( HaC(H2C)4 CHCCCH2)sCOOH 顺，顺，顺，顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸（花生油酸) 5
顺，顺，顺-9,12,15-十八碳烯酸（亚麻酸） 顺，顺，顺，顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸（花生油酸） 5
H HH HHHH HH HH H C=C C= C=C H3C(H2C)4 C=0 C=C 、C=C H2 H2 (CH2)2COOH 顺，顺，顺，顺，顺，顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（DHA) CH3(CH2)5CHCH2CH=CH(CH2)7COOH OH 蓖麻油酸 H3C(H2C)4HCHCH2CHC=CH(CH2)7COOH 12,13-环氧油酸 Back
顺，顺，顺，顺，顺，顺-4,, , , , 7,10,13,16,19-二十 碳 烯酸 二 六 （DHA） 3 2 5 2 2 7 蓖麻油酸 12 13 , -环氧油酸 6
13.1.2油脂的性质和应用 一、油脂的化学性质 1.皂化反应 CH2OCOR1 CH2OH R1COONa CHOCOR2+ H20 3NaOH CHOH R2COONa 制备肥皂 CH2OCOR3 CH2OH R3COONa 皂化值： 1g油脂皂化所需要的KOH的量（mg)，大致反映 油脂的平均相对分子质量。 皂化值升高，皂化的平均相对分子质量下降。 MCI2 (RCOO)2M M=Ca Ba RCOONa MSO4 (RCOO)2M 油漆 吹干剂 M=Mg Zn Cd Pb(OCOCHa)z>(RCOO)2Pb 1
13.1.2 油脂的性质和应用 一、油脂的化学性质 1 皂化反应 油脂的性质和应用 .皂化反应 制备肥皂 皂化值：1g油脂皂化所需要的KOH的量（mg），大致反映 油脂的平均相对分子质量。 MCl 皂化值升高，皂化的平均相对分子质量下降 皂化的平均相对分子质量下降。 MCl2 MSO4 2 2 油漆 Pb(OCOCH 吹干剂 3)2 2 吹干剂 7
2.酯交换反应 CH2OCOR1 CH2OH R1COOCH3 CHOCOR2 +3CH3OH->CHOH R2COOCH3 CH2OCOR3 CH20H R3COOCH3 RCOOCH3HO,H片RCOOH+CHOH制备高级脂肪酸 CH3(CHz)oCOOCH2CH3NaC2MoH CH3(CH2)10CH2OH C2H5OH 制备高级脂肪醇 8
2. 酯交换反应 制备高级脂肪酸 CH3(CH2)10COOCH2CH3 Na,C2H5OH 制备高级脂肪醇 CH3(CH2)10COOCH2CH3 CH3(CH2)10CH2OH C2H5OH 制备高级脂肪醇 8
3.加成反应 (1)催化加氢 油脂的彻底氢化一酯还原反应 CH2OCOR1 铜铬氧化物 CH2OH R1CH2OH 制备 CHOCOR2 +H2 280-360C,20MPa CHOH R2CH2OH 高级脂肪醇 CH2OCOR3 CH2OH R3CH2OH 油脂的硬化反应（氢化反应） CH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)CH3 CH2OCO(CH2)16CH3 CHOCO(CH27CH-CHCHzCH=CH(CH2)4CH3_Hz.Ni_ CHOCO(CH2)16CH3 CH2OCO(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 200°℃ CH2OCO(CH2)16CH3 硬化油（氢化油） 9
3.加成反应 （1）催化加氢 油脂的彻底氢化-酯还原反应 铜铬氧化物 制备 高级脂肪醇 油脂的硬化反应（氢化反应） 硬化油（氢化油） 9
(2)与卤素加成 HgCl2+22→Hgl2+2ICI CH3(CHz)7CH=CH(CHz)7COOHICL.CH3(CHz)7CHCH(CH2)7COOH i CI 碘值：100g油脂和12发生加成所需的12的量(g)。 用来表示油脂的不饱和程度 4.油脂的氧化和干花 油脂被空气中的0，或微生物作用，发生水解、氧化等 一系列反应，生成挥发性的醛、酮、酸等，产生难闻的臭 味，称为油脂的氧化。 RCH=CH(CH2)nCOOz RCHCH(CH2)nCOO 0-0 10 RCHO+OHC(CH2)nCOO
(2)与卤素加成 HgCl2 2I2 HgI2 2ICl CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ICl CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH 碘值：100g油脂和I2发生加成所需的I2的量（g）。 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH I Cl 用来表示油脂的不饱和程度 4.油脂的氧化和干花 油脂被空气中的 油脂被空气中的O2或微生物作用，发生水解、氧化等 一系列反应，生成挥发性的醛、酮、酸等，产生难闻的臭 味，称为油脂的氧化。 10