第六篇氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 第19章 氨基酸、蛋白质、核酸、 萜类和甾族化合物 1
1 第六篇 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物 第 19 章 氨基酸、蛋白质、核酸、 萜类和甾族化合物
●目录 19.1氨基酸 19.2多肽 19.3蛋白质 19.4核酸 19.5萜类 19.6甾族化合物 2
2 19.1 氨基酸 19.2 多肽 19.3 蛋白质 19.4 核酸 19.5 萜类 19.6 甾族化合物 ●目录
19.1氨基酸 一、氨基酸的分类、结构和命名 1.氨基酸的分类 根据氨基和羧基的位置： 0一氨基酸 B一氨基酸 Y一氨基酸 自然界中已发现的氨基酸，大多数为-氨基 酸，0-氨基酸是构成蛋白质的基石。 3
3 19.1 氨基酸 1．氨基酸的分类 根据氨基和羧基的位置： α－氨基酸 β－氨基酸 γ－氨基酸 自然界中已发现的氨基酸，大多数为α-氨基 酸，α−氨基酸是构成蛋白质的基石。 一、氨基酸的分类、结构和命名
2.氨基酸的构型 除甘氨酸（一氨基乙酸)外，-氨基酸 分子中都至少有一个手性碳原子，-氨基酸 的构型常用D/L标记，以甘油醛为标准。 CHO COOH HO H HN- H CH2OH R L一甘油醛 L一o一氨基酸 4
4 2．氨基酸的构型 除甘氨酸（α－氨基乙酸）外， α−氨基酸 分子中都至少有一个手性碳原子， α-氨基酸 的构型常用D/L标记，以甘油醛为标准。 HO CHO CH2OH H COOH H2N H R L－甘油醛 L－α－氨基酸
COOH COOH COOH H2N- H H2N- —H H2N- -H CH CH2OH CH-COOH L-()-丙氨酸 L-(（)丝氨酸 L-()-天门冬氨酸 蛋白质水解得到的一氨基酸构型都是L-型 5
5 COOH H2N H CH3 COOH H2N H CH2OH L-(-)-丙氨酸 L-(-)-丝氨酸 COOH H2N H CH2COOH L-(-)-天门冬氨酸 蛋白质水解得到的α－氨基酸构型都是L-型
3.氨基酸的命名 一般用俗名或缩写符号表示， 也可以用系统命名法命名 H,NCH,COOH HOOCCH,CH,CH(NH,)COOH 甘氨酸（中性） 谷氨酸（酸性） 甘，Gy 谷，Gu 氨基乙酸 2-氨基戊二酸 (CH3)2CHCH(NH2)COOH H2N(CH2)CH(NH2)COOH 缬氨酸（中性） 赖氨酸（碱性） 缬，Val 赖，Lys 3-甲基-2-氨基丁酸 2,6-二氨基己酸 6
6 3．氨基酸的命名 一般用俗名或缩写符号表示， 也可以用系统命名法命名 H 2NCH 2COOH 甘氨酸（中性） 甘，Gly 氨基乙酸 (CH 3 ) 2CHCH(NH 2)COOH 缬氨酸（中性） 缬, Val 3-甲基-2-氨基丁酸 H 2N(CH HOOCCH 2CH 2CH(NH 2)COOH 谷氨酸（酸性） 谷，Glu 2-氨基戊二酸 2 ) 4CH(NH 2)COOH 赖氨酸（碱性） 赖， Lys 2,6-二氨基己酸
二、氨基酸的来源和制备 1.蛋白质和多肽水解 蛋白质 H H2O 多狱 …→二驮→ α一氨基酸 2.酶催化合成 COOH HC-CCOOH HOOC、 + NH+天门冬氨酸酶 HN -H H CHCOOH 7
7 二、氨基酸的来源和制备 1．蛋白质和多肽水解 蛋白质 H + H 2 O 多肽 .......... 二肽 α－氨基酸 2．酶催化合成 C C H2N H COOH H HOOC H + NH4 + COOH CH2COOH 天门冬氨酸酶
3.一卤代酸氨解 RCHCOOH 2NH3 RCHCOOH+NHCI CI NH2 4.Strecker合成法 NH3 HCN RCHO RCHCN H3O RCHCOOH or NH4CI,KCN,H2O NH2 NH2 8
8 3．α－卤代酸氨解 RCHCOOH Cl + NH3 RCHCOOH NH2 2 + NH4Cl 4．Strecker合成法 RCHO NH3 , HCN or NH4Cl KCN H2O H3O+ , , RCHCN NH2 RCHCOOH NH2
5.Gabriel合成法 R R NK'X-CHCOOC2Hs-KX -CHCOOC2H5 COOH H2N-CHCOOH+C2H5OH H,H20 COOH NK* +BrCH(COOC2Hs)2 NCH(COOC2Hs)2 0 (1)C2HgONa NCH(COOC2Hs)2 (1)H0,H20 H2NC HCOOH (2)R-X R 2)H,△ R 9
9 BrCH(COO C2H5)2 C C O O K + + NC C O O NC H(CO OC 2H5)2 (2) (1) C2H5O Na R X NC H(CO OC 2H5)2 R C C O O (1) (2) HO - H2O H + , , H2NC HC OOH R Δ 5．Gabriel合成法 C C O O - NK+ + X CHCOOC2H5 R _ KX N CHCOOC2H5 C R C O O H+ , H2O COOH COOH + H2N CHCOOH + R C2H5OH
三、氨基酸的化学性质 1.偶极离子和等电点 HNCH(R)COOH HN CH(R)COO HNCH(R)COOH HO HN"CH(R)COOH+HO HNCH(R)COOH+HO÷ H N CH(R)COO+H2O 氨基酸具有两/性（酸性和碱性），在水溶液中存在以下平衡 RCHCOO+O±RCHCOO+HO± RCHCOOH HO NH +NH +NH3 负离子 内盐 正离子 等电点（P) 调节等电点，分离氨基酸 10
10 三、氨基酸的化学性质 1．偶极离子和等电点 H2NCH(R)COOH H3 N+CH(R)COO - H2NCH(R)COOH + H3 O + H3 N + H2 O +CH(R)COOH H2NCH(R)COOH H3 N +CH(R)COO - + + HO H2 O - 氨基酸具有两/性（酸性和碱性），在水溶液中存在以下平衡 H3 O + RCHCOONH2 + RCHCOO- + NH3 + H2 O RCHCOOH +NH3 + HO- 负离子 内盐 正离子 等电点（IP） 调节等电点，分离氨基酸