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北京化工大学:《有机化学》课程教学资源(中文讲义)第17章 有机化合物的来源和合成

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17.1 有机化合物的来源 17.2 有机化合物的制备 17.3 有机合成 17.4 有机化合物的分离和精制 17 5. 有机分析
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第七篇有机化合物物的来源和合成 第17章 有机化合物的来源和合成

第七篇 有机化合物物的来源和合成 第 17 章 有机化合物的来源和合成

●目录 17.1有机化合物的来源 17.2有机化合物的制备 17.3有机合成 17.4有机化合物的分离和精制 17.5有机分析 9

●目录 17.1 有机化合物的来源 17.2 有机化合物的制备 17.3 有机合成 17.4 有机化合物的分离和精制 17 5. 有机分析 9

§17.1有机化合物的来源 天然产物的分离 动植物 有机化合物 煤 有机合成 石油 天然气 10

§17.1 有机化合物的来源 天然产物的分离 动植物 有机化合物 煤 有机合成 石油 天然气 10

§17.1.1天然产物的分离 1770年酒石 酒石酸 1773年尿 尿素 1780年酸牛奶 乳酸 1784年柠檬 柠檬酸 1785年 苹果 苹果酸 1805年鸦片 吗啡 1828年 Wδhler用无机物制备出有机物尿素 △ 9 NH4OCN H2NCNH2 氰酸铵 尿素 11

§17.1.1 天然产物的分离 1770年 酒石 酒 酸石 1773年 尿 尿素 1780年 酸牛奶 乳酸 1784年 柠檬 柠檬酸 1785年 苹果 苹果酸 1805年 鸦片 吗啡 1828年 Wöhler用无机物制备出有机物尿素 氰酸铵 尿素 4 2 2 11

§17.1.2煤化工 煤化工是以煤为原料,经过化学加工转化为气体、液体和固 体燃料以及化学品的过程,包括煤的干馏(含炼焦和低温干 馏)、气化、液化和合成化学品。 一、煤的干馏(或炼焦、焦化) 隔绝空气 煤 煤气+焦油+焦炭 T:500~600°C 低温干馏; 700-900C 中温干馏; 900-1100C 高温干馏。 12

§17.1.2 煤化工 煤化工是以煤为原料,经过化学加工转化为气体、液体和固 体燃料以及化学品的过程,包括煤的干馏(含炼焦和低温干 馏)、气化、液化和合成化学品 液化和合成化学品。 一、煤的干馏(或炼焦、焦化) T:500~600°C 低温干馏 ; 700~900 °C 中温干馏; 12 900~1100 °C 高温干馏

1、煤气组成 H2、CH4、CO、CO2、H2O 烃类:苯、甲苯、二甲苯一化学品 含氧化合物:酚 煤气 含氨化合物:NH3、HCN、吡啶类、喹啉类 一回收NH3、吡啶 含硫化合物:H2S、CS2、噻吩一一脱硫,制备硫 13

1、煤气组成 H2、CH4、CO、CO2、H2O 烃类:苯、甲苯、二甲苯——化学品 煤气 含氧化合物:酚 含氮化合物:NH3 、HCN、吡啶类、喹啉类 ——回收NH3、吡啶 含硫化合物:H2S、CS2、噻吩——脱硫,制备硫 13

2、煤焦油 ◆轻油(bp<170°C):主要苯、甲苯、二甲苯等苯烃和少量酚; ◆酚油(bp170~210C):主要有苯酚、甲酚;萘和少量吡啶碱; ◆萘油(bp210~230C):主要有萘;少量苯酚、甲酚、二甲酚 和重吡啶碱; ◆汽油(bp230~300°C):高沸点酚、重吡啶碱、萘和甲基萘、 少量苊、芴、氧芴; ◆葱油(bp300~360C):蒽、菲、咔唑; ◆沥青(50~56%):用于筑路,建筑等;制炭黑、碳纤维等。 14

2、煤焦油 ‹轻油(bp<170°C):主要苯、甲苯、二甲苯等苯烃和少量酚; ‹酚油(bp 170~210°C):主要有苯酚、甲酚;萘和少量吡啶碱; ‹萘油(bp 210~230°C):主要有萘;少量苯酚、甲酚、二甲酚 和重吡啶碱; ‹汽油(bp 230~300°C):高沸点酚、重吡啶碱、萘和甲基萘、 少量苊、芴、氧芴; ‹蒽油(bp 300~360°C):蒽、菲、咔唑; ‹沥青(50~56%):用于筑路,建筑等;制炭黑、碳纤维等。 14

3、焦炭 冶金焦一高温干馏 半焦——低温干馏 CaC2+CO 二、煤的气化 C+02+H2O-H2+CO+CO2+CH4+H2S+NH3 1、煤气净化 1)小、C0转化 CO+H2O->CO2+H2 NH3 N2 15

3、焦炭 冶金焦——高温干馏 半焦 低温干馏 CaO + 3C CaC2 + CO 半焦——低温干馏 CaO + 3C CaC2 + CO 二、煤的气化 C + O2 + H2O H2 + CO + CO2 + CH4 + H2S + NH3 1、煤气净化 1)、CO转化 CO + H2O CO2 + H2 NH3 15 N2

2、低温CH3OH洗 30~-70°C,同时脱除H2S、CO2、有机疏、HCN、NH3、 NO、石蜡、芳烃和粗汽油等杂质。 3)、硫回收 H2S+3/202→S02+H20+Q 2H2S+S02 ±Sx+2H20+Q 2、煤气甲烷化 C0+3H2 CH4+H20 生产代用天然气 16

2)、低温CH3OH洗 -30~-70°C,同时脱除H2S、CO2、有机硫、HCN、NH3、 3) 硫回收 NO、石蜡、芳烃和粗汽油等杂质。 、 H2S + 3/2O2 SO2 + H2O+Q 2H2S + SO2 Sx + 2H2O + Q 2、煤气甲烷化 CO + 3H2 CH4 + H2O 生产代用天然气 16

三、煤间接液化 煤气化产生合成气(CO+H2),再以此为原料合成液体燃料 或化学品,此过程成为煤的间接液化。 1、Fischer-.Tropsch(费托)合成 费雪托普斯合成,是以合成气为原料,生产各种烃类以及 含氧化合物,是煤液化的主要方法之一。 )、主反应 2C0+H2→十CH2计n+C02+Q 烷烃或烯烃 17

三、煤间接液化 煤气化产生合成气(CO+H2),再以此为原料合成液体燃料 或化学品,此过程成为煤的间接液化。 1、 Fischer-Tropsch(费托)合成 费雪-托普斯合成,是以合成气为原料,生产各种烃类以及 含氧化合物 煤液化的主 方 之 1)、 主反应 ,是煤液化的主要方法之一。 1)、 主反应 2CO + H2 CH + CO2 + Q 烷烃或烯烃 CH2 n 17

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