习题 17.1比较下列各组化合物的碱性。 (1)A.NHs B.CH3CH2NH2 C.PhNH2 Ph2NH NH, NH NH (②)A.PhNH2B. (3)A.PhNH2 B.PhNHCOCH3 C. NH D.(CH3NOH NH2 -NHCH3 D. E.PhNH3 C 17.2试用化学方法鉴别下列化合物。 (1)A.CH3CH2NH2 B.(CH2CH2)2NH C.(CH3CH2)3N OH D. 17.3用化学方法提纯下列化合物。 (1)苯胺中含有少量的硝基苯 (2)乙酰苯胺中含有少量苯胺 17.4完成下列反应式。 一-CH.Br NaCN,①LiAI4,CH,co29 ②H0 (②)CHNO2+HCHO(过量)OH,? (3)02N -CI +NaOCHs CH3OH? △ (4) 3C122NaCN?①CMg? hy
17.1 ✂✁☎✄☎✆✞✝✠✟☛✡☎☞☛✌✎✍✑✏✠✒✎✓ A. NH3 B. CH3CH2NH2 C. PhNH2 D. Ph2NH (2) A. PhNH2 B. NH2 Cl NH2 NO2 NH2 NO2 NH2 NO2 NH2 C. D. E. (1) (3) A. PhNH2 PhNHCOCH3 NH O O B. C. D. (CH3)2NOH (4) A. PhNH2 NH2 NHCH3 NH2 Cl E. PhNH3 B. C. D. 17.2 ✔✠✕ ✡✠✖☛✗☎✘✞✙☎✚✞✄✞✆☎✡☎☞☛✌✛✓ (1) A. CH3CH2NH2 B. (CH3CH2)2NH C. (CH3CH2)3N (2) NH2 OH C OH NH2 B . A. . D. 17.3 ✕ ✡☎✖✞✗✞✘✞✜☎✢☎✄✞✆✞✡☎☞✞✌✣✓ ✤ 1 ✥✂✦✞✧✎★✑✩☎✪✠✫✭✬ ✍✯✮✞✰✦ ✤ 2 ✥✭✱✳✲☎✦☛✧✣★✯✩✠✪✠✫✭✬✠✦☛✧ 17.4 ✴☎✵✄☎✆✠✶✭✷☎✸✣✓ CH2Br ? NaCN ? LiAlH4 H2O ? (CH3CO)2O (2) CH3NO2 + HCHO() ? OH - (3) O2N Cl Cl + NaOCH3 ? CH3OH (4) CH3 ? Cl2 h ? NaCN ? CH3MgX H2O/H + (1)
(5)CH3 NH+2CH,OH加压？ △ (6)H0 NH2+2(CHCO20→？ +2NHH,0→？B h00to、,cg, 0℃ (8) +CH0过量)→？Ag0、?△、？ H2O -OH (9)HO3S NH,NaNO,HS4」 0℃ pH=9 (10) NO NH2 NO -CH2CH2N(CH3)2 (12) CH2CH2CH3 0H△2 (13)(CH3)2CHCH2N(CH3)2 oH△，？ CH2CH>CH 17.5完成下列反应。 (C-CCOC 2NHCH,COON,？ CH2OCH2CH2N(CH2COOH)2 CH2OCH2CH2N(CH2COOH)
(5) CH3 NH2 + 2CH3OH (6) HO NH2 + 2(CH3CO)2O ? (7) O O O + 2NH3 H2O ? ? Br2 NaOH ? NaNO2 ,HCl 0 ? CuCl2 (8) N NO2 + CH3I() ? NaNO2 , H2SO4 0 (9) HO3S NH2 ? Ag2O H2O ? ? HO OH pH=9 (10) NO2 NO2 ? Na2S (11) NH2 + NO2 NO2 NO2 ? (12) CH2CH2N(CH3 )2 CH2CH2CH3 OH - ? (13) (CH3 )2CHCH2N(CH3 )2 CH2CH2CH3 OH - ? 17.5 ✴☎✵✄☎✆✠✶✭✷✣✓ (1) CH2 CH2 ? Cl2 H2O ? Ca(OH)2 ? HOCH2CH2OH ? SOCl2 ? 2NH(CH2COONa)2 ? CH2OCH2CH2N(CH2COOH)2 CH2OCH2CH2N(CH2COOH)2
②CH,CH=CH,？→CCH,CH=CH,？→CCH,CHCH,C ？→CICH,CCI=CH,？→CH,=CCICH,N(CHCr NHCOCH3 (3) HN03,?Fe,HC?？？→ H2S04 NH2 HNO3-? NH2 SO:H 17.6完成下列合成 CH3 (1) NO N(CH COOCH (6)C1 17.7用苯、甲苯、及四个碳以下的化合物为原料合成下列化合物
(2) CH3CH CH2 ? ClCH2CH CH2 ? ClCH2CHCH2Cl Cl ? ClCH2CCl CH2 ? CH2 CClCH2N(CH3 )3Cl - (3) ? HNO3 H2SO4 ? Fe,HCl ? ? NHCOCH3 SO3H ? HNO3 ? NH2 NH2 ? Fe,HCl 17.6 ✴☎✵✄☎✆✞☞✵ ✓ (1) CH3 CH3 NO2 (2) NO2 N(CH3)2 NH2 (3) CH3 CH3 CN O2N (4) OH HO H2N COOCH3 (5) O CH3 OH CH3 (6) Cl CH3 Cl NH2 17.7 ✕✠✦✺✹✺✻✼✦✽✹✑✾✛✿✂❀✞❁❃❂✄✽✍✳✡✞☞✞✌❅❄✞❆❈❇✠☞✵ ✄☎✆✞✡☎☞☛✌✛✓
NH2 H CH2CHCH2CH NH NH2 (2) CHCHNH2 CH(CH3)2 HO CH -N=N NHCOCH. HO (5)CH3CONH -N= 7.8对下列反应提出可能的反应机理 COOCH3 O+CH3OOCCH2CHCOOCH3- N-CHCH2COOCH3 OH (2)H,C NaNO:HCI HC- CH,一NH,低温 17.9某酸性化合物A(C,HN),经臭氧化再水解得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加 氢得B(CHN)。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷 作用生成盐C,其分子式为CH1N。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D(CH6) D和丁炔二酸甲酷加热反应得到E(CH1O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲 酯，试推测化合物A.B、C、D、E的结构，并写出各步反应式
(1) CH2CHCH2CH3 NH2 (2) NH2 CH3CHNH2 NH2 NH2 CH(CH3)2 B Br r (3) (4) CH3 N N Br HO NHCOCH3 (5) CH3CONH N N Br HO CH3 17.8 ❉ ✄✞✆❊✶❈✷☎✜✎❋✳●❊❍❅✍■✶✭✷✞❏✠❑✎✓ (1) C O C O O + CH3OOCCH2CHCOOCH3 NH2 C N C O O CHCH2COOCH3 COOCH3 (2) H3C OH CH2 NH2 NaNO2,HCl ▲✺▼ H3C O 17.9 ◆ ✏☎✒☎✡✞☞✞✌ A ✤ C4H9N ✥P❖✳◗✞❘✞❙✡✞❚☎❯☛❱✠❲✠❳✺✍✑❨✞✌ ★✑✪☎❩☛❬❊❭✛✻❫❪ ✓ A ◗☛❴✡✞❵ ❛❲ B ✤ C4H11N ✥ ✓ B ❜●❃❝❫❞✲☛✧☎❡✠❢ ✍❛ ❙ ✡✞❣☎❤☎✐❊✶❈✷✠❲✠❳✽✓ A ❡☎❥✞✬ ✍✑❦ ✻♠❧ ♥ ✕❅♦✭✵✞♣ C ❖rq☎s☎t✸❊❄ C7H16NI ✓r✉♣✞❡☛✈ ✍❙ ✡☎✇❊✶❈✷❊①☛❵☎②s ❱☎❲✠❳ D ✤ C4H6 ✥P❖ D ❡✠③✭④❊⑤✞⑥❃✻❫⑦❵☎②✠✶❈✷✠❲✠❳ E ✤ C10H12O4 ✥ ✓ E ⑧✞⑨☎⑩☎⑧✄☎❶❛ ♦✭✵✞❷☎✦✠⑤✛✻❫⑥✠⑤✛✻ ⑦✽❖✑✔☎❸✠❹✡☎☞☛✌ A ✹ B ✹ C ✹ D ✹ E ✍■❺✭❻ ❖ ①☎❼✺❋✑✝☎❽❊✶❈✷✠✸✎✓