了解杂环化合物的分类和命名及其有关化学性质。重点掌握五员杂 环和六员杂环的亲电取代反应历程和亲核取代反应历程

1． 理解苯环的结构特征，能用价键理说明苯的结构。 2． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律。 5． 熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 6． 掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃

1 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互 影响而使体系内的π电子（或 P 电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C 表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应， 用+C 表示

1 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互 影响而使体系内的π电子（或 P 电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C 表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应， 用+C 表示。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于 整个共轭体系中

一. 亲电取代反应 1. 反应机理 芳正离子的生成 加成－消除机理 2. 反应的定向与反应活性 a. 反应活性与定位效应 b. 动力学控制与热力学控制 c. 邻、对位定向比

第11章羧酸和取代羧酸 11.1羧酸的结构 羧酸的官能团是羧基(-OOH) 羰基中C、O和羟基中O均为sp2杂化,C形成四电子三中心的pπ共轭体系(H)ROH在羧基中,既不存在典型的醛酮的羰基,也不存在典型的醇羟基,而是二者相互作用形成的统一体

一、结构、分类和命名 p-π共轭的结果： (1)使氧原子上的p电子云向苯环转移，其电子云密度相对降低，使O-H键易离解断裂，给出质子，从而显酸性； (2)使苯环上电子云密度相对升高，有利于苯环上进行亲电取代反应，且-OH是邻、对位定位基，强致活基团; (3）使C-O键难断裂，-OH不会被取代，或被消除

(三)、羧酸衍生物之含酸性H化合物的-碳负离子——亲核取代反应

First order overall (一级反应) The reaction is a unimolecular nucleophilic substitution（单分子亲核取代反应）

第四章饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution) 一.反应类型 二.反应机理 1.S1机理 2.S2机理 3.离子对机理 三.立体化学 1.SN2反应 2.S1反应