《有机化学》课程教学资源（PPT课件）第五章 芳烃芳香性 Aromatic hydrocarbon

第五章 芳烃 芳香性 Aromatic hydrocarbon

§5.1 芳烃的构造异构和命名 §5.2 苯的结构 §5.3 单环芳烃的物理性质 §5.4 单环芳烃的化学性质 §5.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 §5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学 和热力学控制 授 课 内 容

§5.7 稠环芳烃 §5.8 芳香性 §5.9 富勒烯(自学) §5.10 多官能团化合物的命名

芳烃(aromatic hydrocarbon)—芳香族化合物的 简称，亦称芳香烃。 芳香性(aromaticity)—易进行取代反应，不易加 成、氧化，并具有特殊的稳定性。 结构特点：符合Hückel 规则的碳环化合物。 多含苯环

芳烃按其结构分为三类： 芳烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃 CH3 CH3 CH3 C H 苯 甲苯 二甲苯 联苯 三苯甲烷 萘 菲 Benzene Toluene meta-Xylene Biphenyl Naphthalene Phenanthrene

§5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构 一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。 例： CH3 CH2 CH3 CH(CH3 )2 甲苯 乙苯 异丙苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 o- m- p￾CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 -ortho- -meta- -para￾toluene ethylbenzene isopropyl benzene

1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 1,2,3,4-四甲苯 1,2,3，5-四甲苯 1,2，4，5-四甲苯

5.1.2 命名 命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具体情 况，具体对待： CH=CH2 CH=CH2 对二乙烯基苯 CH=CH2 苯乙烯 CH2 Cl CH2 OH 氯苄 苄醇 苯氯甲烷 苯甲醇 C6H5－ 苯基(phenyl) ； C6H5CH2－ 苄基(Benzyl) ； Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)

§5.2 苯(benzene)的结构 ⚫ 键长、键角高度平均化 The Kekule Proposal

5.2.1 价键理论 C:sp2杂化，每个碳原子的杂化轨道与碳和氢形成三个σ 键，未参与杂化的p轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠， 形成一个环闭的共轭体系。离域大π键，电子云密度完全 平均化，无单、双键之分。 H H H H H H H H H H H H 120 120 120 0 0 0