第十二章 羧酸 carboxylic acid
§12.1 羧酸的分类，命名和结构 §12.1.1 羧酸的分类和命名 §12.1.2 羧酸的结构 §12.2 羧酸的制法 §12.2.1 羧酸的工业 §12.2. 2 伯醇醛的氧化 §12.2. 3腈的水解 §12.4 羧酸的物理性质
§12.5 羧酸的波谱性质 §12.6 羧酸的化学性质 §12.6.1 羧酸的酸性和极化效应 §12.6.2 羧酸衍生物的生成 §12.6.3 羰基的还原反应 §12.6.4 脱羧反应 §12.6.5 二元酸的受热反应
§12.6.6 α-氢原子的反应 §12.7 羟基酸 §12.7.1 酸性 §12.7.2 脱水反应
授 课 内 容 §12.1 羧酸的分类，命名和结构 含有(-COOH)官能团的化合物称为羧酸。 §12.1.1 羧酸的分类和命名 一、羧酸的分类 1.按羧酸分子中羧基所连的烃基骨架的不同， 可分为脂肪族羧酸、脂环羧酸、芳香族羧酸和杂 环族羧酸。 2. 按羧酸分子中所含所含羧基数目的多少，又 可分为一元羧酸和多元羧酸
二、羧酸的命名 1.在分子中选择含有羧基的最长链为主连，按碳原 子数目称为某酸。 2.主链碳原子从羧基开始编号，用阿拉伯数字（或 希腊字母，与羧基直接连接的碳原子编号为/,其 余依次编号 5 4 3 2 1 CH3—CH2CH2CH2CH2COOH 表明取代基的位次
3.二元酸是取分子中含有两个羧基的最长碳链为主 链，称为某二元酸。 4.分子中含有脂环或芳环的羧酸，按羧基所连位置 的不同，母体的选择有两种。羧基直接与环相连 者，以脂环烃或芳烃的名称之后加“甲酸”二字 为母体，其他集团则作为取代基来命名。羧基与 侧链相连者，母体为脂肪酸，脂环或芳环作为取 代基命名。环上及侧链都连有羧基者，则以脂肪 酸为母体命名
BrCH2 CH2 CH2 COOH CH2 (CH2 ) 5 CHCH2 CH=CH(CH2 ) 7 COOH OH CH2 =CCH=CHCOOH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCOOH CH3 CH3 CH2 C=CHCOOH CH3 HOCH2 CH2 CH2 CH2 COOH 4-溴丁酸 12-羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-a-戊烯酸 a-甲基丁酸 B-甲基-a-戊烯酸 W-羟基戊酸
HOCH2 CH2 CH2 CH2 COOH HOOCCH-CCOOH CH3 CH2 CH3 HOC O C C H H COH O 乙二酸 2-甲基-3-乙基丁二酸 (E)-丁烯二酸
§12.1.2 羧酸的结构 C=O 键长 0.123 nm C—O 键长 0.136 nm 甲酸分子具有平面结构，羧基碳原子处于sp3杂化状 态，键角近似与120° O R C O H sp 2 A B A:C-C pai键,B:p-pai 共轭, 羰基C原子电正性减弱,不利亲核反应; 羟基 氧原子上电子云密度减低,氢原子易解离-有酸性