第十七章 杂环化合物 Heterocyclic Compounds
内 容 提 要 §17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 17.1.1 分类和命名 17.1.2 结构和芳香性 §17.2 五元杂环化合物 17.2.1 五元杂环化合物的化学性质 17.2.2 常见的五元杂环化合物 §17.3 六元杂环化合物 17.3.1 吡啶和嘧啶 17.3.2 喹啉和异喹啉 17.3.2 嘌呤
授 课 内 容 杂环化合物(heterocyclic compounds)： 构成环的原子有C以外的杂原子的化合物， 称为杂环化合物，最常见的杂原子是N,S,O。 四氢呋喃 哌啶 吡啶 头孢氨苄
§17.1 杂环化合物的分类，命名和结构 Classification,Nomenclature and Structure of heterocyclic compounds §17.1.1 分类和命名 （奎宁环） 非芳香性杂环（性质与脂肪族化合物类似） 芳香性杂环（分为五元环、六元环和稠环） 一、分类 ( Classification )
呋喃 噻吩 吡咯 furan thiophene pyrrole 五元杂环（一个杂原子）： 五元杂环（两个杂原子）： 吡唑 咪唑 噁唑 噻唑 pyrazole imidazole oxazole thiazole
六元杂环： 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 pyridine pyridazine pyrimidine pyrazine 苯并呋喃 苯并噻吩 吲哚(苯并吡咯) benzofuran thionaphthene indole 稠杂环：
喹啉 异喹啉 吖啶 quinoline isoquinoline acridine 苯并咪唑 苯并噁唑 苯并噻唑 嘌呤 benzomidazole benzoxazole benzothiazole purine
二、命名 ( Nomenclature ) 1.音译名：根据外文译音选用同音汉字“口”字旁 表示（略） 2.有些化合物命名当作碳环化合物的衍生物, 如：
3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4.对于含一个杂 原子的杂环也可把靠近杂原子的位置叫做α 位，其次为β和γ位。 ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号。 ③ 杂原子位次之和最小原则。 例如： ： 5–甲基噻唑 6–甲氧基苯并噁唑
§17.1.2 结构与芳香性 C、N原子均为sp2杂化， 环上的5个原子处于同一平 面；5个p轨道都垂直 于环所在的平面且相互平 行；p轨道的相互交盖形 成闭合的共轭体系，体系 中有6个π电子，具有芳 香性。（杂原子p轨道上 一 对未共用电子） N H N H H H H H 一、吡咯、呋喃和噻吩：