
第二章 饱和烃 Saturated hydrocarbons

§ 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 § 2.2 烷烃和环烷烃的命名 § 2.3 烷烃和环烷烃的结构 § 2.4 烷烃和环烷烃的构象(重点) § 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 § 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 § 2.7 烷烃和环烷烃的制法 授 课 内 容

烃(Hydrocarbon): “火” — C, “巠” — H, “烃” — C( carbon ) & H( hydrogen ) 。 烃 — 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 饱和烃 —碳原子完全均被氢原子饱和的烃。 烃 开链烃(脂肪烃) 不饱和烃 烯 烃 炔 烃 二烯烃 环状烃 脂环烃( ) ` ` . . 芳香烃( C H3 . . ) ` ` 饱和烃 烷 烃 (alkane) (alkene) (alkyne) (diene) (open-chain Hydrocarbons) (cyclic Hydrocarbon)

§2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1 烷烃和环烷烃的通式 ⚫ 烷烃(alkane)通式:CnH2n+2 ⚫ 环烷烃(cycloalkane)通式:CnH2n ⚫ If it is a cycloalkane, the degree of unsaturated equals to the number of ring. 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构概念: ⚫ 构造(constitution)——分子中原子互相连接的顺序。 ⚫ 同系列,同系物,系列差, 构造异构体(constitutional isomers)

§2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1 烷烃的命名 (1)普通命名法: 称某烷:甲,乙,丙.癸,十一,十二. 加前缀:正,异,新 H3 C CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 (2)系统命名法(IUPAC Rules): IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry “三步法,十字原则” 第一步:选主链—— 最多 即:选取含碳原子最多,支链数目最多的碳链为主链

H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 H3C CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 第二步:编号——最近 即:自离取代基最近的一端开始编号

第三步:命名——先小后大 即:“取代基位次”+“取代基名称”+“母体 名称” H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 H3C CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9 8 7 6 5 4 3 2 1 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 4,9-二甲基-3-乙基癸烷;2,3,8-三甲基-6-乙基壬烷

补充:a. 相同支链要合并,阿拉伯数字之间加逗号 “,”,阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 b. 多个支链书写顺序:按“顺序规则”小前大后。 c. 取代基太复杂,用小括号括起来,写在位次之后。 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 C CH CH3 3 CH2 C CH3 CH3 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷

(3)烷基(alkyl )的命名 烷烃——去掉一个H生成的一价原子团叫烷基R—,CnH2n+1 R (烷基) CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 中文名 英文名 甲基 乙基 (正)丙基 methyl ethyl n-propyl CH3CH CH3 异丙基 缩写 Me Et n-Pr isopropyl i-Pr

CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2 CH3 (正)丁基 异丁基 n-butyl isobutyl CH3C CH3 CH3 叔丁基 tert-butyl n-Bu i-Bu t-Bu (tertiary) CH3CH2CH 仲丁基 sec-butyl s-Bu CH3 (secodary) R (烷基) 中文名 英文名 缩写