第十九章 碳水化合物 carbohydrates
授 课 内 容 §19.1 碳水化合物的分类 §19.2 单糖 §19.2.1 单糖的构型和标记法 §19.2.2 单糖的氧环式结构 §19.2.3 单糖的构象 §19.2.4 单糖的化学性质 §19.2.5 脱氧糖 §19.2.6 氨基糖
§19.3 二糖 §19.3.1 蔗糖 §19.3.2 麦芽糖 §19.3.3 纤维二糖 §19.4 多糖 §19.4.1 淀粉（starch） §19.4.2 纤维素（cellulose）
碳水化合物(Carbohydrates)又称为糖(sugars 或 saccharides), 由C、O、H三种元素组成。 19.1 碳水化合物的分类 一、概况 碳水化合物是自然界存在最多、分布最广的一类 重要的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维 素等都属于糖类化合物。 大多数碳水化合物分子式都符合通式：Cm(H2O)n
碳水化合物可根据分子的大小分为三类： 二、分类 1.单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单 的糖。如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖 有甜味。 2.低聚糖：能水解为2－10个单糖的碳水化合物。 如麦芽糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水
3.多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。 一般天然多糖能水解生成100－300个单糖。如淀 粉、纤维素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体）， 难溶于水。 三、结构 从结构上看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮， 以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合 物。如葡萄糖（glucose）:
C H O OH HO OH OH H H H H CH2OH 分子式： C6H12O6 C6 (H2O)6 结构式与分子模型：
19.2 单糖（monosaccharide） 19.2.1 单糖的构型和标记法 1.按C原子个数分类: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖 一、分类 2.按羰基的性质分类：醛糖(aldoses)、酮糖 (ketoses)。 比如：
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH C H2 O H 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 CHOH CHOH CHOH CHO C H2 O H C H2 O H CHO CHOH 1 2 3 6 5 4 3 2 1 C H2 O H CHOH CHOH CHOH C H2 O H C=O 己醛糖 己酮糖 戊醛糖 丙醛糖 4个 C* 16个对映异构 3个 C* 8个对映异构 8个对映异构 3个 C* 2个对映异构 说明：相同C数的醛糖和酮糖互为同分异构体。 强调：自然界发现的单糖，主要是戊糖和己糖。最 重要的戊糖是核糖，己糖是葡萄糖和果糖
二、单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 D–(+)–甘油醛 C H O H OH CH2OH * C O H CH2OH HO * H L–(–)–甘油醛 1. 方法一 凡由D–(+)–甘油醛经过增碳反应转变成的醛糖称 为D型；凡由L–(+)–甘油醛经过增碳反应转变成的 醛糖称为L型