第十章 醚和环氧化合物 Aethers and Epoxids
授 课 内 容 §10.1 醚的分类、异构和命名 §10.2 醚的制法 §10.3 醚的结构 §10.4 醚的物理性质和化学性质 §10.5 环醚和环氧化物 §10.6 其它重要的醚
一、醚的分类: §10.1 醚的分类、异构和命名 OC2 H5 CH2 O C2 H5 CH2 O C2 H5 O 二苯醚 diphenyl ether 苯乙醚 ethoxybenzene 乙二醇二乙醚 ethylene glycol diethyl ether 单醚： C2H5 O C2H5 混合醚： CH3 O C CH3 3 （小的烃基在前，芳基在烷基前） 单醚: （二）乙醚 混合醚: 甲基叔丁基醚
二、醚的命名: 1.对于结构简单的醚 a. 单醚:（二）某基醚 b. 混醚：某基某基醚 脂肪醚：较劣取代基在前 芳香醚：芳基靠前 O 二苯醚 单醚： C2H5 O C2H5 混合醚： CH3 O C CH3 3 （小的烃基在前，芳基在烷基前） (二)乙醚
2.对于结构复杂的醚，把烃基作母体，—OR看作 取代基。 H OCH2 CH3 CH3 OCH2 CH2 OH CH3CH2CH2CH CH2CH3 OCH3 CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 3-甲氧基己烷 ß,ß’ － 二甲氧基乙醚 （一缩二乙二醇） 乙氧基环己烷 2-甲氧基乙醇
CH2 CH2 O O CH CH2 O CH2 Cl O O 1,4 -二氧六环(二噁烷) 3.对于环氧化合物(epoxide) 环氧乙烷 THF（环氧丁烷） 3-氯-1,2-环氧丙烷
一、醇脱水—制简单对称醚: ROH 浓H2 SO4 R O R H2O ROH + ⚫ 产量 1 o > 2 o >3 o (3 o 醇易生成 烯烃) 工业制乙醚： R OH H2 SO4 ROSO2OH ROH ROSO2OH ROR H2O H2 SO4 〈 65 o C 140 o C + + + + §10.2 醚的制法
二、Williamson合成—制混合醚（或对醚） Williamson Ether Synthesis RX + NaOR’ ROR’ NaX CH3CH2 O CH3CH2Br ONa CH3CH2ONa + + C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + CH3 3CBr C2H5OH + ClCH2C6H5 NaOH，催化剂 MW，85％ C2H5OCH2C6H5 + HCl 易消除
三、烯烃的烷氧汞化－脱汞法: （CF3COO) 2Hg (CH3) 3COH OC(CH3)3 HgOOCCF3 NaBH4 OH OC(CH3)3 (90%） 四、乙烯基醚的合成 HC CH + HOC2H5 NaOH 160~180 0 C CH2 CH O C2H5
§10.3 醚的结构 ◆ 醚的结构： 醚分子中氧原子采用SP3 杂化，键角为110° 。 R可 以是烃基，也可以是芳基。 O R R 110 o SP 3 O H H SP3