《有机化学》 课程教学大纲 2021
1 一、课程基本信息 课程名称：有机化学（Organic Chemistry） 课程代码：08S1109B、08S1110B 课程类别：专业核心课程 课程性质：必修 适用专业：化学专业 课程学时：总学时93（第一学期45学时，第二学期48学时） 课程学分：总学分 6 先修课程：无机化学、大学物理等 选用教材： 《有机化学（第六版）》，天津大学有机化学教研室编，高等教育出版社， 2019年 参考书目： 1.《有机化学（第三版）》，王积涛主编，南开大学出版社，2009年 2.《有机化学（第四版）》，胡宏纹主编.高等教育出版社，2013年 3.《基础有机化学（第四版）》，邢其毅主编，北京大学出版社，2016年 4.《有机化学（第三版）》，高占先主编，高等教育出版社，2018年 二、课程目标 （一）课程具体目标 通过本课程的学习，学生达到以下目标： 1.掌握烃类、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、 杂环化合物、糖等的命名、分类、结构、理化性质等基础知识、基本理论。掌握 相关化合物的制备过程、发展历史和前沿动态及实际应用。理解并建立“结构决 定性质”的概念，建立起纵横交错的有机化合物知识二维网络，培养思考问题、 解决问题的能力。【毕业要求 3 学科素养】 2.能综合认识化学科与其他学科、社会实践的相关性，具有整合和利用化学 及相关学科知识和方法解决化学教学问题的意识和能力。培养严谨的科学学风和 坚实的唯物主义思想，为胜任中学有机化学教学打下坚实基础。【毕业要求 4 教 学能力 7 学会反思】
2 3. 通过对有机化学的学习，体会有机化学对人类社会生活的重要意义和重 大影响。树立正确的职业道德和环境保护意识，培养社会责任心和爱国敬业、勇 于创新的进取精神。【毕业要求 6 综合育人】 （二）课程目标与专业毕业要求的关系 课程目标 支撑的毕业要求 支撑的毕业要求指标点 课程目标 1 学科素养（H） 3.1 具有扎实的有机化学基础知识、基本理论。 3.2 把握有机化学学科知识体系的发展历史和前沿动态。 课程目标 2 教学能力（M） 学会反思（M） 4.1 具有基于科学素养和化学核心素养的教学理念。 7.2 具有主动学习新知识、掌握新技能的意识，具有积极 的教学反思能力，养成自主学习的习惯。 课程目标 3 综合育人（M） 6.2 能结合专业知识和课堂教学传播正能量，对学生的情 感、态度和价值观进行教育和引导。 6.3 理解化学学科的育人价值，能够在化学教学和其他教 有实践活动中将知识学习能力发展与品德养成相结合，对 学生进行有效的教育和引导。 三、课程教学内容 （一）课程教学内容与课程目标的关系 课程内容 教学方法 支撑的课程目标 学时安排 第一章 讲授法 课程目标 1、2 4 第二章 讲授法、讨论法 课程目标 1、3 5 第三章 讲授法 课程目标 1 9 第四章 讲授法 课程目标 1 6 第五章 讲授法、讨论法 课程目标 1、2、3 8 第六章 讲授法 课程目标 1 5 第七章 讲授法、讨论法 课程目标 1、2 8 第九章 讲授法 课程目标 1、3 6 第十章 讲授法 课程目标 1 4 第十一章 讲授法、讨论法 课程目标 1、2 8 第十二章 讲授法、讨论法 课程目标 1、3 4 第十三章 讲授法 课程目标 1 5 第十四章 讲授法 课程目标 1、2 4
3 第十五章 讲授法 课程目标 1、2、3 8 第十七章 讲授法 课程目标 1 5 第十九章 讲授法 课程目标 1、2 4 合计 93 学时 （二）具体内容 第一章 绪论 【教学目标】 1. 了解《有机化学》课程的内容、性质和要求，了解有机化学的发展史。 2. 了解研究有机化合物的一般步骤和方法。 3. 理解有机化学对人们生产和生活的重要性，初步树立学好有机化学无处 不在的观念。 4. 对中国的科学家对有机化学的发展研究中的贡献有一定的了解，增强爱 国主义的情怀。 【教学内容】 1．有机化合物和有机化学：有机化学发展简史、什么是有机化合物、有机 化学学科简介。 2．有机化合物的特性：有机化合物与无机化合物在组成、结构、性质上的 差异，以及引起这些差异的内在原因-结构决定性质。 3．分子结构和结构式：Lewis 式、短线式、缩简式、键线式。 4．共价键：共价键的形成及特点(饱和性和方向性)，共价键理论、分子轨道 理论、共价键的基本属性(共价键参数)、碳原子轨道的杂化(sp3、sp2、sp)、有机 化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型。 5．有机化合物的分类：两种分类方法：按碳架分类，按官能团分类。两种 分类方法结合起来应用。 6．有机化合物的研究程序：分离提纯→物理常数测定→元素分析和实验式 确定→相对分子质量的测定和分子式→结构的确定。 【重点】 共价键理论（轨道杂化理论）
4 【难点】 共价键理论（轨道杂化理论）。 【教学方法】 1.通过多媒体课件与传统讲授相结合，阐述有机化学课程的主要内容。 2.通过介绍典型的有机合成案例，使学生初步认识有机化学的研究思路与学 习方法。 3. 教师通过四大发明与化学教学过程的有机结合，向青年学生灌输民族自 豪感、荣誉感，用祖先的勤劳与智慧激励当代青年为中华民族伟大复兴发奋学习, 勤奋工作。在我国古代类似的化学活动数不胜数,如酿酒工艺、酿醋工艺、冶炼工 艺、制陶工艺、炼丹工艺、中医药、染料提取与应用工艺等。尤其天然产物提取 与应用技术，是今天中医药成为中华文化瑰宝的重要基础，是屠呦呦获得诺贝尔 奖的重要文化根基。 【复习思考】 1.有机化学主要研究什么？ 2.有机反应的类型都有哪些？ 第二章 饱和烃 【教学目标】 1. 掌握烃、烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构 造式、构造异构体、构象和构象异构体等概念的涵义以及用构象式(Newman 投影 式、锯架式或楔形式)表示烷烃和环烷烃典型构象的书写方法；掌握烷烃和脂环 烃的命名方法；掌握环烷烃的结构和性质；了解 Baeyer 张力学说的内容，并能 用它来解释小环比大环不稳定的原因；掌握烷烃分子的结构特点，掌握碳原子的 正四面体概念和 σ 键的特征；理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子 量和分子结构的关系，并能用分子间力的观点说明其规律性的变化；了解烷烃化 学性质，理解各种氢原子的相对活泼性；掌握烷烃的自由基反应历程，并能够运 用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变化——活化能和反应热；掌握 烷基游离基的结构和相对稳定，理解不同卤素的反应活性和选择性；掌握脂环烃 产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析。 2. 初步通过结构分析来理解为什么烷烃的化学性质比较稳定
5 3. 通过化石能源对环境的影响，树立学生的环保意识。 【教学内容】 1．烷烃的通式、同系列和构造异构现象。 2．烷烃的命名：烷基的概念、碳原子和氢原子的类型、烷烃的普通命名法、 衍生物命名法和系统命名法。 3．脂环烃的命名：单环脂环烃的命名，桥环烃的命名，螺环烃的命名。 4．烷烃的分子结构：甲烷的结构——碳原子的正四面体构型和 sp3 杂化轨 道、烷烃分子的形成和 σ 键的特征、烷烃的构象及构象异构。 5．烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、比重、溶解度。 6．烷烃的化学性质：取代反应、氧化反应、异构化反应、裂化反应。 7．脂环烃的性质：环烷烃的取代反应、氧化反应、加成反应(催化加氢、加 卤素、加卤化氢)，环烯烃的化学性质。 8．卤代反应历程：甲烷的氯代反应历程——游离基反应历程、甲烷氯代反 应进程中的能量变化、其它烷烃的氯代反应和烷基游离基的结构及其稳定性。 9．环烷烃的结构与稳定性：燃烧热与环的稳定性，环张力，环丙烷的结构、 环丁烷的结构、环戊烷的结构。 10．环己烷及其衍生物的构象：船式构象，椅式构象，平伏键，直立键，取 代环己烷衍生物的构象、十氢化萘的构象。 11．脂环化合物的立体异构：环烷烃的顺反异构、环烷烃的对映异构。 【重点】 1. 烷烃的命名。 2. 甲烷的结构，sp3 杂化与四面体构型。 3. 氢原子的活泼性：3H＞2H＞1H；自由基的稳定性：3＞2＞1＞·CH3。 4. 环的大小与其稳定性（三元、四元环不稳定，易开环加成；五元、六元 稳定，不易开环加成）。 5. 环己烷的构象： （a）通过 C－C 键的自由旋转形成椅式构象，消除张力; （b）椅式构象中的 a 键、e 键，a、e 键的相互转换，e 键取代稳定。 【难点】
6 1. 六元环椅式构象中 a、e 键的相互转换。 2. 烷烃卤代反应的机理：自由基取代反应。 【教学方法】 1.通过多媒体课件与传统讲授相结合，让学生掌握烷烃的命名、结构、构象、 理化性质。 2.通过课堂讨论，加深学生对反应机理的认识。 3.采用翻转课堂形式，引导学生转变学习角色，学会自主学习。 4.通过小组学习与课堂汇报，使学生理解学习共同体的作用并形成初步的团 队协作精神。 5.介绍“可燃冰”的发现和开采。 【复习思考】 1.甲烷的卤代反应中为什么会有少量乙烷生成？ 2.写出 1,3,5-三甲基环己烷和顺 1-叔丁基-4-甲基环己烷的稳定构象？ 第三章 不饱和烃 【教学目标】 1. 掌握 sp2 和 sp 杂化碳原子的特点、形成 π 键的条件以及 π 键的特性，定 性理解乙烯的分子轨道；掌握烯烃、炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次 序规则的要点，并能用 Z、E 标记法标记顺反异构体的构型；掌握烯烃加卤化氢、 加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程；理解 根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳 定性，并能够运用烷基的电子效应(诱导效应)和碳正离子的稳定性 来解释 Markovnikov 规则；掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化 物效应现象即加成产物反 Markovnikov 规则，并能用游离基加成反应历程解释其 原因。 2. 掌握 Markovnikov 规则，运用 Markovnikov 规则判断不对称烯烃的加成 方向。 3. 理解结构决定性质这一主线对学好有机化学的价值和意义。 【教学内容】 1．烯烃和炔烃的结构：碳原子的 sp2 杂化， π 键的形成，π 键的特点；碳原
7 子的 sp 杂化， 碳碳叁键的形成。 2. 烯烃和炔烃的同分异构。 3. 烯烃和炔烃的命名：烯基和炔基，烯烃顺反异构体的命名，官能团大小次 序规则和 Z/E 命名法，炔烃的命名。 4．烯烃和炔烃的物理性质。 5．烯烃和炔烃的化学性质： （a）加氢：催化加氢和还原氢化； （b）亲电加成：加卤素、亲电加成反应机理，加卤化氢、Markovnikov 规则， Markovnikov 规则的理论解释、过氧化物效应，加硫酸，加次卤酸，加水， 硼氢化反应； （c）亲核加成：乙炔的亲核加成与乙烯基醚的生成； （d）氧化反应：高锰酸钾氧化，臭氧化，环氧化反应，催化氧化； （e）聚合反应：形成低聚物，形成高聚物； （f）α-氢原子的反应：α-卤代，α-碳上的氧化反应； （g）炔烃的活泼氢反应：炔氢的酸性，金属炔化物的生成及其应用，炔烃 的鉴定。 6．烯烃炔烃的工业来源和制法：自学。 【重点】 1. 乙烯、乙炔的结构、sp2 杂化、sp 杂化。 2. 烯烃的顺反异构及 Z/E 标记法。 3. 烯烃及炔烃的亲电加成反应，马氏规则。 4. 烯烃的自由基加成、自由基取代、硼氢化反应、氧化反应。 5. 炔氢的弱酸性。 【难点】 1. 马氏规则及其理论解释。 2. 碳正离子的稳定性顺序。 【教学方法】 1.通过传统讲授与讨论相结合，清晰阐释并帮助学生理解烯烃与炔烃的结构 与主要化学性质
8 2.通过多媒体课件与例题分析相结合，引导学生熟悉并理解亲点加成反应中 的马氏规则。 【复习思考】 1.端位炔烃的氢为什么有酸性？ 2.哪些亲点加成反应是反马氏的，为什么？ 3.如何鉴别环己烷、环己烯、己炔？ 第四章 二烯烃和共轭体系 【教学目标】 1. 掌握二烯烃的分类、命名以及共轭二烯烃的结构特点；掌握共轭体系、电 子离域化、离域键、定域 π 键、共轭效应和超共轭效应等概念的涵义；了解用分 子轨道法解释大 π 键的形成；了解共振论的基本要点以及书写共振结构式的方 法；掌握共轭二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成反应、Diels-Aider 反应.聚合反应和电 环化反应。 2. 用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和游离基的稳定性。 3. 了解人名反应，了解著名科学家对有机化学发展的贡献；牢固树立结构决 定性质的观念。 【重点】 1. 共轭二烯的结构，电子离域与共轭体系，π-π 共轭，超共轭。 2. 共轭二烯的性质：1,4-加成及 1,2-加成，双烯合成，共轭二烯的聚合反应 与合成橡胶；电环化反应。 3. 共轭二烯 1,4-加成的理论解释，缺电子 p-π 共轭及烯丙基正离子的特殊 稳定性。 4. 离域体系的共振论表述法。 【难点】 1. 共轭二烯亲电加成的热力学产物与动力学产物。 2. 共振式的稳定性比较。 【教学内容】 1．二烯烃的分类和命名：隔离双键二烯烃，累积双键二烯烃，共轭双键二 烯烃
9 2．共轭二烯烃的工业制法。 3．共轭二烯烃的化学性质：1,4-加成反应，双烯合成，聚合反应与合成橡胶， 电环化反应。 4．二烯烃的结构：丙二烯的结构，1,3-丁二烯的结构。 5．电子离域与共轭体系：π-π 共轭，π-π 共轭与共轭双烯的稳定性， 超共 轭，超共轭与自由基及碳正离子的稳定性。 6．共轭二烯烃 1,4-加成及电环化反应的理论解释。 7．离域体系的共振论表述法：共振论的基本概念，共振极限结构式能量标 准，书写极限结构式遵循的基本原则，共振论的应用及其局限性。 【教学方法】 1.通过多媒体课件与传统讲授相结合，讲解共轭体系的种类与特点。 2.通过讨论与例题讲解，使学生熟练掌握共振式的书写方法。 【复习思考】 1.为什么烯丙型碳正离子很稳定？ 2.写出苯甲醚的共振式？ 第五章 芳烃和芳香性 【教学目标】 1. 掌握苯分子的结构，了解单环芳烃的物理性质；掌握单环芳烃的亲电取代 反应及其历程(离子型亲电取代反应)；掌握取代基的定位规律，掌握定位规律在 有机合成中的应用；掌握烷基苯存在烷基的碳链异构和取代基在苯环上的位置异 构以及单环芳烃的命名方法；了解萘的结构及其重要反应（磺化反应的动力学控 制），了解葸、菲；了解非苯芳烃的涵义；掌握 Huckel 4n+2 规则及判断非苯芳 烃的方法；了解 Fullerene 的结构特点及应用。 2. 用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释 π 电子的离域作用。 3. 理解芳烃亲电取代反应中合成中的重要用途。 【教学内容】 1. 芳烃的构造异构和命名。 2．苯的结构：Kekule 构造式、苯分子构造的近代观点(杂化轨道理论和分子 轨道理论)、共振论对苯分子结构的解释