重点： 1．亲电取代反应。 2．取代基的定位效应。 3．芳香性。 难点： 1．对芳香性的理解。 2．取代基定位效应的判断和应用及其原理。 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60

7.1 卤代烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.3 卤代烃的制法 7.4 卤代烷的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.6 亲核取代反应机理 7.7 亲核取代反应机理 7.8 消除反应的机理 7.9 消除反应的取 7.10 影响消除反应的因素 7.11 取代和消除反应的竞争 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.13 氟代烃

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

第一章电子效应和空间效应 1.取代基效应: 取代基不同而对分子性质产生的影响。取代 基效应可以分为两大类。一类是电子效应,包括 场效应和诱导效应、共轭效应。电子效应是通过 键的极性传递所表现的分子中原子或基团间的相 互影响,取代基通过影响分子中电子云的分布而 起作用。另一类是空间效应,是由于取代基的大 小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效 应,空间效应也对化合物分子的反应性产生一定 影响

1 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互 影响而使体系内的π电子（或 P 电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C 表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应， 用+C 表示。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于 整个共轭体系中

1 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互 影响而使体系内的π电子（或 P 电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C 表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应， 用+C 表示

对于SN1反应来说，在速度控制步骤的解 离过程中，中心碳原子由原来的sp3杂化的 四面体变为sp2杂化的平面或近于平面的碳 正离子，一定程度解除了拥挤状态（Ｂ张力 的解除）。中心碳原子上取代基越多，取代 基体积越大，过渡态中拥挤状态减轻的相对 程度就更大，速率的增加也就更显著

7.1 苯的结构 7.2 芳香烃的分类和命名 7.3 物理性质(自学) 7.4 苯及其同系物的化学性质 7.5 苯环上取代基的定位效应及规律 7.6 定位效应在有机合成中的应用 7.7 稠环芳烃

三个方面内容： 1. 单体活性与自由基活性的实验比较方法； 2. 结构因素（取代基的电子效应及空间效应）对单体及自由基活性的影响； 3. 将单体和自由基的活性与结构因素关联（Q－e 概念），并用以估算单体对的竞聚率值

1．掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名，注意不饱和酸中双键位次的表示法。 2．掌握羧酸及其衍生物的化学性质：酸性与原因；酯化及其历程；酰卤的生成；脱羧与结构的关系；α-H卤代发生的条件和应用；还原与常用的还原剂；羧酸衍生物的水 解、醇解和氨解。 3. 理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。 4．理解酰基碳上的亲核取代（加成—消除）反应机理。 5．理解甲酸和乙二酸的还原性。 6. 了解碳酸衍生物。 7．了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。 8．了解饱和一元酸的常用制备方法。 9．了解油脂的组成和性质（氢化、碘值、皂化值酸败） 10．了解羧酸及其衍生物的的光谱性质