目录 第一章取代基效应 第二章立体化学( 第三章有机反应活性中间体 第四章饱和碳原子上的亲核取代反应 第五章芳环上的取代反应 第六章碳碳重键的加成反应

第七章卤代烃相转移催化剂邻基效应 7.1卤代烃的分类 脂肪烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物

重点： 1．亲电取代反应。 2．取代基的定位效应。 3．芳香性。 难点： 1．对芳香性的理解。 2．取代基定位效应的判断和应用及其原理。 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环的亲电取代定位效应 第五节 几种重要的单环芳烃 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60

7.1 卤代烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.3 卤代烃的制法 7.4 卤代烷的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.6 亲核取代反应机理 7.7 亲核取代反应机理 7.8 消除反应的机理 7.9 消除反应的取 7.10 影响消除反应的因素 7.11 取代和消除反应的竞争 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.13 氟代烃

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

第一章电子效应和空间效应 1.取代基效应: 取代基不同而对分子性质产生的影响。取代 基效应可以分为两大类。一类是电子效应,包括 场效应和诱导效应、共轭效应。电子效应是通过 键的极性传递所表现的分子中原子或基团间的相 互影响,取代基通过影响分子中电子云的分布而 起作用。另一类是空间效应,是由于取代基的大 小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效 应,空间效应也对化合物分子的反应性产生一定 影响

1、两类定位基 2、 苯环上取代反应定位效应理论解释 3、二取代苯的定位规则 4、定位规则在合成中应用

1 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互 影响而使体系内的π电子（或 P 电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C 表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应， 用+C 表示。共轭效应只能在共轭体系中传递，但无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于 整个共轭体系中

1 共轭效应：单双键交替出现的体系称为共轭体系。在共轭体系中，由于原子间的相互 影响而使体系内的π电子（或 P 电子）分布发生变化的一种电子效应称为共轭效应。凡共 轭体系上的取代基能降低体系的π电子密度，则这些基团有吸电子的共轭效应，用－C 表示。 凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子的共轭效应， 用+C 表示

6.1 凯库勒（Kekul6)式 6.2 苯的稳定性、氢化热和苯的结构 6.3 苯衍生物的命名 6.4 苯衍生物的物理性质 6.5 芳烃的还原反应 6. 6 苯的亲电取代反应 6.7 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 6.8 烷基苯侧链的反应 6.9 烯基苯 6. 10 联苯 6.11 稠环芳烃 6.12 芳香性和休克尔（Hückel)规则 6.13 非苯芳香化合物