第七章碳杂重键的加成 (Addition to Carbon -Hetero Multiple Bonds) 一.反应机理 碱催化机理 酸催化机理 二.羰基活性 1.底物 电子效应 空间效应 2.亲核试剂 试剂的亲核性的强度 试剂的可极化度大小 空间效应

炔烃：分子中含碳碳叁键的烃。通式为CnH2n-2 ，炔烃与碳原子数相同的环烯烃、二烯烃互为同分异构体

一. 亲电加成反应 （一）. 亲电加成反应 (Electrophilic Addition) 1. 正碳离子机理 2. 翁型离子机理 3. 三分子加成机理 4. 炔烃的亲电加成 二. 亲电加成反应活性(Reactivity) 1. 底物 2. 试剂

一、烯烃与HX和水的亲电加成（机理、位置选择性、立体化学） 二、其它亲电试剂（卤素、HOX、羟汞化-去汞、硼氢化-氧化、碳正离子与聚合） 三、自由基加成（与HBr的加成、聚合） 四、共轭二烯烃、炔烃和腈的加成 五、周环反应及相关理论

定义 炽烃是分子阻含有碳碳叁键的不饱和硯氢化合物,炔烃比碳原子数相同的烷烂少匹个氢 原子,所以通式是cn-2,最简单的炔烃是乙炔CH≡CH 二异构 官能团异构(单炔烃与二烯烃,两个环的环烷烃,一个环一个双键)

一.亲电加成反应 (一).亲电加成反应(Electrophilic Addition) 1.正碳离子机理 2.翁型离子机理 3.三分子加成机理 4.炔烃的亲电加成

1 乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列几种透视图来表示：伞形式是眼睛 垂直于 C−C 键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表 示键伸向纸面前方；锯架式是从 C−C 键轴斜 45˚方向看，每个碳原子上的其它三根键夹 角均为 120˚。纽曼式是从 C−C 键的轴线上看。（参见书上 82 页）其它烷烃的表示方法 可类推

1 乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列几种透视图来表示：伞形式是眼睛 垂直于 C−C 键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表 示键伸向纸面前方；锯架式是从 C−C 键轴斜 45˚方向看，每个碳原子上的其它三根键夹 角均为 120˚。纽曼式是从 C−C 键的轴线上看。（参见书上 82 页）其它烷烃的表示方法 可类推

包括C=O、C=N、C≡N的碳—杂重键化合物是极为 重要的一大类有机化合物，亲核加成是碳—杂重键的 主要反应，也是重要的有机反应，其中尤以C=O键的 亲核加成最为重要

羧基中的碳原子呈sp2杂化态，碳氧双键的 成键方式与醛酮分子中的羰基相同，即一个 键和一个键。除此以外，键还与羟基氧原 子的孤电子对形成p ~π共轭体系。 从表面上看，羧基是由羰基和羟基直接相 连而成，但实质上羧酸的性质决不是这两个基 团性质的简单加合，二者之间相互影响的结果， 使羧酸具有独特的化学性质