河北科技大学：《药物合成反应》课程教学资源（PPT课件）第五章 重排反应 Rearrangement Reaction

第一节 周环反应的理论 第二节 电环化反应 第三节 环加成反应 第四节σ键-迁移重排

一、完成下列反应 二、写出在酸作用下的重排产物

一、完成下列反应： 二、写出在酸作用下的重排产物：

1.卤代烃可与很多亲核试剂反应,生成新的类型的化合物,烯丙基型 卤代烃还会有烯丙基重排产物

1、电子效应 2、反应活泼中间体的稳定性 3、什么是“亲电加成 4、如何解释“马氏规则 5、异构化加成正碳离子重排

1.掌握硝基化合物、胺的命名和结构; 2.了解硝基化合物、胺的物性及胺的光谱性质; 3.掌握硝基化合物、胺的化学性质; 4掌握硝基化合物、胺的制备; 5.了解苯炔的形成和结构; 6.掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质; 7.了解染料与有机化合物分子结构的关系; 8.了解重排反应的类型,理解亲核重排反应

一、主要内容 周环反应：掌握电环化、环加成、1、3-碳迁移（异 面，1、5-氢（同面）迁移的规律，Claisen重排、 Cope重排（3、3千移），了解前线轨道理论对周环反 应的解释 杂环化合物：掌握五元杂环的命名和性质（芳香 性）、糠醛的性质、吡啶的性质

一、酚羟基的反应 1、酸性规律 2、成醚反应 3、成酯反应及Fries重排 二、环上的取代反应 1、卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应； 2、Reimer-Tiemann反应； 3、Kolble-Schmitt反应；

◼ Cannizzaro反应及其应用 ◼ 二苯乙醇酸重排及其应用 ◼ Wittig反应和Wittig-Horner 反应及其应用