（一）亲核取代反应—— 亲核加成-消去历程及反应活性。 （二）羧酸衍生物的还原反应及产物 （三）羧酸衍生物（酯）与格氏试剂的反应 （四）酯α-H的反应（几个缩合反应） （五）酰胺的Hofmann降级反应

一、 α - 氢的酸性与烯醇、烯醇负离子的形成 二、 α-卤代反应 三、 Aldol加成和Aldol缩合 四、酮和酯的烷基化反应 五、酮和酯的酰基化反应 六、 α, β - 不饱和羰基化合物的亲核加成 七、 β - 二羰基化合物的反应与应用 八、其他缩合反应

6.1 取代反应 6.1.1 卤化反应 6.1.2 硝化反应 6.1.3 磺化和氯磺化反应 6.2 燃烧和氧化反应 6.3 异构化反应 6.4 裂解(裂化)和脱氢反应

溶剂效应对亲核取代反应所起的作用,不仅是重要 的,而且是复杂的,主要是通过影响过渡态的稳定性从 而影响反应活化能,以达到影响反应速率。 绝大部分S1反应是由中性分子离解成带电荷的离子 ,过渡态的电荷比反应物有所增加。溶剂极性增加,使过渡态的能量降低,从而降低反应的活化能,使反应加 速

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 (二) 卤代烃的制法 (三) 卤代烷的物理性质 (四) 卤代烷的化学性质 (五) 亲核取代反应机理 (六) 影响亲核取代反应的因素 (七) 消除反应的机理 (八) 影响消除和取代反应的因素 第二节 卤代烯烃 (一) 卤代烯烃的分类和命名 (二) 双键位置对卤原子活泼性的影响 第三节 氟代烃

1、两类定位基 2、 苯环上取代反应定位效应理论解释 3、二取代苯的定位规则 4、定位规则在合成中应用

◼ 卤代烷的类型及命名 ◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 ◼ 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排

羧酸衍生物的亲核取代反应 与金属有机化合物的反应 还原反应 酰胺的Hofmann降解反应及机理 酯的热消除反应、Claisen缩合、 Dieckmann反应 乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的应用

⚫ 萘的结构，萘环上的亲电取代反应，取代基对反应取向的影响，萘环上的氧化还原 ⚫ 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） ⚫ Haworth萘合成法，蒽和菲的制备 ⚫ 多苯代脂烃和联苯类的制备和性质 ⚫ 几个非苯芳烃及性质简介

第六章芳香性和芳香化合物的取代反应 芳香化合物由于存在离域π体系的富电子结构,易于进行亲电取代反应。 芳香化合物的特点 1.较高的C/H比芳香性化合物多数都有较高的C/H比,而脂肪族化合物绝大多数的C/H比都较低。 2.键长趋于平均化如:X-衍射测定苯的6个C—C键长相等,均为0.139nm,没有单键( 0.154nm)和双键(0.134nm)之分。 3.分子共平面性组成芳香环的原子都在一个平面或接近一个平面