可用于进行芳香亲电取代反应的亲电体种类繁多,表6-2依据亲电活性将其分为三类 。第一类亲电体非常活泼,可与几乎所有的芳香化合物甚至被强吸电子取代基钝化的那 些衍生物进行反应。第二类亲电体易与苯及被给电子取代基活化的芳香化合物进行反应 ,但对那些被吸电子取代基钝化的衍生物, 一般不活泼,难于反应;第三类亲电体只能与那些比苯活泼得多的,特别是具有强给电子取代基的芳香化合物反应

复习卤代烷的亲核取代反应,S2和SN1机理,亲核 取代反应在合成上的应用 ■影响亲核取代反应机理和反应速率的因素(烷基结构 的影响,亲核试剂的影响,溶剂极性的影响,离去基 团的影响) ■其它类型化合物的亲核取代

8.1 卤代烃的分类及命名 8.2 化学性质I --- 亲核取代反应 8.3 化学性质II--- 亲核取代反应机理 8.4 化学性质III - 消除反应 8.5 化学性质IV -- 与金属反应 8.6 化学性质V -- 还原反应 8.7 总结

◼ 邻二卤代烃的消除 ◼ 卤代烃的还原反应 ◼ 卤代烃与金属的反应，有机金属化合物的类型及制法 ◼ Grignard试剂的制备及反应条件， Grignard试剂的主要反应，Grignard试剂在合成上的应用 ◼ 二烷基铜锂试剂的主要反应及在合成上的应用

（一）亲核取代反应—— 亲核加成-消去历程及反应活性。 （二）羧酸衍生物的还原反应及产物 （三）羧酸衍生物（酯）与格氏试剂的反应 （四）酯α-H的反应（几个缩合反应） （五）酰胺的Hofmann降级反应

一、 α - 氢的酸性与烯醇、烯醇负离子的形成 二、 α-卤代反应 三、 Aldol加成和Aldol缩合 四、酮和酯的烷基化反应 五、酮和酯的酰基化反应 六、 α, β - 不饱和羰基化合物的亲核加成 七、 β - 二羰基化合物的反应与应用 八、其他缩合反应

6.1 取代反应 6.1.1 卤化反应 6.1.2 硝化反应 6.1.3 磺化和氯磺化反应 6.2 燃烧和氧化反应 6.3 异构化反应 6.4 裂解(裂化)和脱氢反应

溶剂效应对亲核取代反应所起的作用,不仅是重要 的,而且是复杂的,主要是通过影响过渡态的稳定性从 而影响反应活化能,以达到影响反应速率。 绝大部分S1反应是由中性分子离解成带电荷的离子 ,过渡态的电荷比反应物有所增加。溶剂极性增加,使过渡态的能量降低,从而降低反应的活化能,使反应加 速

第一节 卤代烷 (一) 卤代烷的分类和命名 (二) 卤代烃的制法 (三) 卤代烷的物理性质 (四) 卤代烷的化学性质 (五) 亲核取代反应机理 (六) 影响亲核取代反应的因素 (七) 消除反应的机理 (八) 影响消除和取代反应的因素 第二节 卤代烯烃 (一) 卤代烯烃的分类和命名 (二) 双键位置对卤原子活泼性的影响 第三节 氟代烃

◼ 卤代烷的类型及命名 ◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 ◼ 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排