这一反应加热即能进行，因为它们的前线轨道对称性 匹配，如图所示

一、主要内容 周环反应：掌握电环化、环加成、1、3-碳迁移（异 面，1、5-氢（同面）迁移的规律，Claisen重排、 Cope重排（3、3千移），了解前线轨道理论对周环反 应的解释 杂环化合物：掌握五元杂环的命名和性质（芳香 性）、糠醛的性质、吡啶的性质

一. 电环化反应(Electrocyclic Reactions) 在光或电的作用下，共轭烯烃转变为环烯烃或它的逆反应——环烯烃开环变为共轭烯烃的反应都称为电环化反应

1.完成下列反应：

1.写出下列反应的产物或中间产物

一、概述 对溶剂极化不敏感 反应过程中不能证 不能被酸碱催化

1.推测下列化合物的电环时产物的方法

一、原理的提出: 1965年伍德沃德和霍夫曼(R.b. Woodward,r. Hoffmann) 在系统研究大量协同反应的试验事实的基础上 从量子化学的分子轨道理论出发 提出了轨道对称性原理

一、 周环反应设计 二、三环化合物合成设计 三、 四环化合物合成设计

厦门大学化学化工学院：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿，双语版）第十四章 周环反应 Pericyclic Reactions（2/3）