河北科技大学：《药物合成反应》课程教学资源（PPT课件）第一章 卤化反应 Halogenation Reaction

第一节 从碳原子到碳原子 •Wagner-Meerwein重排 •Pinacol重排 •苯偶酰-二苯乙醇酸型重排 •Favorski重排 •Wolff重排 第二节 从碳原子到杂原子的重排的重排 •Beckmann重排 •Hofmann酰胺重排为胺类 •Curtius重排 •Schmidt羰基化合物的降解反应 •Baeyer-Villiger氧化重排 第三节 从杂原子到碳原子的重排 第四节 σ-键迁移重排

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第四章催化和相转移催化 在药物合成中估计80~85%的化学反应需要使用催化剂。如氢化、脱氢、氧化、还原、脱水、脱卤、缩合、环合等反应几乎都要使用催化剂。 第一节催化剂和酸碱催化 一、催化作用的基本特征 某一种物质在化学反应系统中能改变化学反应速度,而本身在化学反应前后化学性质没有变化,这种物质称之为催化剂

1．掌握卤代烃的分类和命名。2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。3．掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和查依采夫规则，消除反应的立体化学特征。5．理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。7．了解重要的亲核取代反应及其应用。8．了解重要卤代烃的制法和用途

1.掌握炔烃及二烯烃的命名法。2.掌握炔烃中叁键的结构及SP杂化。3.掌握炔烃的化学性质：加成反应，炔氢的反应，碳负离子，酸性，偶合反应。4.掌握共轭二烯烃的反应：1,4-加成和1,2-加成，离域。5.掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别，碳原子sp与sp2、sp3杂化的比较。6.理解丁二烯的分子结构。7.理解速度控制和平衡控制。8.理解共轭效应及超共轭效应。10.了解二烯烃的分类

1．掌握苯分子的结构，杂化轨道理论的定性解释。 2．掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 3．掌握单环芳烃的化学反应。 4．掌握苯环取代基的定位规则 。 5．通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化 和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。 6．了解单环芳烃的物理性质。 7．了解单环芳烃的来源与制法

11.1.1 酚的分类 11.1 酚的分类、命名、结构 11.1.2 酚的命名 11.1.3 酚的结构 11.2 酚的制法 11.2.1 从异丙苯制备 11.2.2 芳卤衍生物水解。 11.2.3 从芳磺酸制备：将芳磺酸钠盐与氢氧化钠共熔，可以得 11.3 酚的物理性质 11.4 酚的化学性质 11.4.1 酚羟基的反应 11.4.2 芳环上的反应-亲电取代反应 11.4.3 与三氯化铁的显色反应 11.5.1 苯酚 11.5 重要的酚 11.5.2 甲苯酚 11.5.3 对苯二酚 11.5.4 萘酚 11.6 苯醌 11.6.1 制备 11.6.2 化学性质 11.7 萘醌 — 维生素K1、K3为萘醌衍生物。 11.8 蒽醌