汽油、煤油、柴 油、燃然料油、液 化天然气等 石油天然气 聚合 合成树脂： 乙烯 PVC、PE、PP 丙烯 合成纤维： 丁二烯 腈纶、维纶 石脑油 等烯类 合成橡胶 合成树脂： 芳焰 PTA 合成纤维： 聚酯切片 涤纶 PFT 炼油产业 中游产业 下游产业
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聚合 +高压、低压聚乙烯 (与丙烯)共聚+乙丙橡胶 电缆电线材料 来对茉二甲腰乙二酯（涤纶）、炸药 氧化 → 环氧乙烷 60经 (EO +水合 乙二醇一，抗冰液（汽车抗冰剂） (EG) 案乙二醇 乙僻胶 卷面活性剂 氧化+乙醛 酷酸→药物，酚类，酷酸，酷酸乙烯纤维（维尼纶） 辛醇 →增塑剂（季成四形） 缁和→2羟基丁醛→丁醇 +溶剂 乙烯 氯化→二氯乙烷 氯乙烯→聚氯乙烯 L 三氯乙烯 HCFC-134a(代替氟里昂12) 苯烷基化 →乙苯 ·苯乙烯 聚苯乙烯 与丁二烯，丙烯肋共聚 ·ABS塑料 →与丁三烯共聚→丁苯橡胶 齐聚、水合 →高碳直皓醇(C1~CB)—一+合成洗涤剂 酯化·乙酸乙酣，其它酯类 水合 ·乙醇 溶剂及合成材料 →转化→丁二烯 →合成橡胶
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第三章烯烃 ◆烯烃的结构、同分异构和命名； ◆烯烃的来源、物理性质和化学性质 ◆烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则； ◆掌握烯烃氧化反应和聚合反应 ◆烯烃的系统命名法； ◆烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应
3 烯烃的结构、同分异构和命名; 烯烃的来源、物理性质和化学性质 烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则; 掌握烯烃氧化反应和聚合反应 烯烃的系统命名法; 烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。 第三章 烯 烃
含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃 单烯烃分子中只有一个双键； 单烯烃的通式是CH2n; 碳碳双键叫做烯键，是烯烃的官能团。 最简单的烯烃是乙烯： Bc-cn
4 H H H H C C 含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃， 单烯烃分子中只有一个双键； 单烯烃的通式是CnH2n； 碳碳双键叫做烯键, 是烯烃的官能团。 最简单的烯烃是乙烯：
一、烯烃的异构体和命名 1、烯烃的结构 1)乙烯的结构 121.7 0.133nm 物理方法证明： 1.所有碳原子和氢原子共平面； 2.键角接近120°； 3.双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短； 4.双键键能611kJ/molW小于单键键能两倍347×2=694kJ/mol 611-347=264kJ/mol
5 1、烯烃的结构 1) 乙烯的结构 一、 烯烃的异构体和命名 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面; 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 4. 双键键能611kJ/mol小于单键键能两倍347×2=694 kJ/mol C C H H H H 121.7° 117° 0.133nm 0.108nm 611－347 ＝ 264 kJ/mol
激发 ①0① 2p 2s 2s 2p sp杂化 ①0① ① Sp2 π键 Sp2-sp2o键 2p-2pπ键 o键 电负性：Csp2>Csp3
6 C = C sp2 -sp2 σ键 2p-2p π键 { C 2s 2s 2p 2p 激发 sp2杂化 sp2 电负性：Csp2 > Csp3
2)双键的结构 π键不同于σ键，π键具有以下特点： 1.π键无轴对称，不能自由旋转； 90 rotation o bond 2.π键键能比σ键能小； 611- 347 264 kJ/mol C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 3.π电子云具有流动性； π电子云位于成键原子的上下两层，原子核 H 对π电子云的束缚能力弱，因此，π键易被试 剂进攻发生反应，π键比σ键更活泼
7 2) 双键的结构 π键不同于σ键, π键具有以下特点： 1.π键无轴对称, 不能自由旋转; 2. π键键能比σ键能小; 3. π电子云具有流动性; π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核 对π电子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试 剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。 C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 H H H H C C C C H H H H C C H H H H 611 － 347 ＝ 264 kJ/mol
2、烯烃的同分异构体 1)、构造异构（如：C4Hg) 碳链异构： CH:CH2CH=CH2 CHC=CH2 CH: 官能团异构：CH,CHCH=CH2 含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体 官能团位置异构：CH:CH-CH=CH ,CHCH=CHC
8 2、烯烃的同分异构体 1）、构造异构 (如:C4H8 ) 碳链异构： CH3CH2CH CH2 CH3C CH2 CH3 官能团异构： 官能团位置异构： CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH CH3 3CH2CH CH2 含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体
2)、构型异构：顺反异构体 构型异构：构造式相同，原子的空间排列方式不同。 烯烃的顺反异构：属于立体异构中的构型异构，由于 双键不能自由旋转而产生。 H-C H 相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。 反式比顺式更稳定（空间阻碍）
9 2）、构型异构 构型异构: 构造式相同, 原子的空间排列方式不同。 :顺反异构体 烯烃的顺反异构: 属于立体异构中的构型异构, 由于 双键不能自由旋转而产生。 反式比顺式更稳定(空间阻碍) 相同基团在双键同侧为顺式, 不同侧为反式
ch-c 无顺反异构 产生顺反异构的条件： 1)限制旋转的因素，如：烯烃双键、脂环烃碳环。 2)两个双键碳上都不能连有相同的原子或基团。 两个双键C上至少要有一对相同的原子或基团 10
10 CH3 CH3 H CH3CH2 C C H CH3 H H C C 无顺反异构 产生顺反异构的条件： 1) 限制旋转的因素, 如: 烯烃双键、脂环烃碳环。 2) 两个双键碳上都不能连有相同的原子或基团。 两个双键 C 上至少要有一对相同的原子或基团