《有机化学实验》教学大纲课程名称：有机化学实验课程类别（必修/选修）：必修课程英文名称：OrganicChemistryExperiments其中实验/实践学时：24总学时/周学时/学分：24/4/1.5先修课程：大学化学、大学化学实验、实验室安全规范、有机化学后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计授课时间：2，4-8周，星期五1-4节授课地点：12E401授课对象：2021高材1班：2021高材1班（材料杨班）；2021高材2班（材料杨班）开课学院：材料科学与工程学院在年课教师姓名/职称：王佳星特聘副研究员，段若蒙/讲师答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211面对面答疑）遇程核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（V）使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先于丽梅主编，北京：高等教育出版社，2016年。教学参考资料：高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004年。课程简介：《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其虽独立于《有机化学》理论课而开设，但实际上是有机化学的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识（有机化学实验室安全守则和注意事项）与基本操作技能（如蒸馏、分馅、重结晶、过滤、熔点测定、萃取、升华等）并能运用所学技能实现简单有机化合物的制备和分离（如烯、酯的制备以及天然产物咖啡因的提取）。该课程不仅能帮助学生验证并深化对有机化学基础理论知识的理解，更是旨在提升学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及培养学生实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的科研素养课程教学目标及对单业要求指标点的支撑：课程教学目标支撑毕业要求指标点毕业要求1
1 《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiments 总学时/周学时/学分：24/4/1.5 其中实验/实践学时：24 先修课程：大学化学、大学化学实验、实验室安全规范、有机化学 后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计 授课时间：2，4-8 周，星期五 1-4 节 授课地点：12E401 授课对象：2021 高材 1 班;2021 高材 1 班(材料杨班);2021 高材 2 班(材料杨班) 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王佳星/特聘副研究员，段若蒙/讲师 答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211 面对面答疑） 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（√） 使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先于丽梅主编，北京：高等教育出版社，2016 年。 教学参考资料： 高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004 年。 课程简介：《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其虽独立于《有机化学》理论课而开设，但实际上是有机化学 的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识（有机化学实验室安全守则和注意事项）与基本操作技能（如蒸馏、分馏、重结晶、 过滤、熔点测定、萃取、升华等）并能运用所学技能实现简单有机化合物的制备和分离（如烯、酯的制备以及天然产物咖啡因的提取）。该课程不仅能 帮助学生验证并深化对有机化学基础理论知识的理解，更是旨在提升学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及培养学生实事求是的 工作作风、严谨的科学态度和良好的科研素养。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求
目标1：4.3能够正确的采集实验数据，对实学习有机化学实验基础知识和基本实验技能，掌握蒸验结果进行分析和解释，并通过信息馏、分简、重结晶品、过滤、熔点测定、萃取、升华等基综合得到合理、有效结论。4.研究：能够基于科学原理并采用科学方法对本操作，通过预习实验，用理论知识指导实验过程，培指标点4.3能够根据实验方案构建高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究，养学生对实验现象和数据进行解释和归纳并撰写实验实验系统，安全地开展实验，正确地包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综报告的能力。采集实验数据，并对实验结果进行分合得出合理有效的结论。析和解释，通过信息综合得到合理有效的结论。目标2：4.研究：能够基于科学原理并采用科学方法对4.2能够根据对象特征，选择研究路能运用上述基本操作和有机反应原理，拟定实验方案，高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究，线，设计实验方案。包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综确定实验步骤，实现常见有机化合物的制备和分离提纯、并对实验结果进行科学分析和讨论合得出合理有效的结论。目标3：5．使用现代工具：能够针对高分子材料的合成、5.2能够使用、开发现代工程工具和通过相关化合物的合成设计和操作，培养学生实事求是制备、成型加工等问题，开发、选择与使用恰当信息技术工具预测与模拟材料科学与的工作作风、严谨认真的科学态度，具备良好的科研素的技术、资源、现代工程工具和信息技术工具，工程领域复杂工程问题，并能够理解养。对高分子材料与工程领域复杂工程问题进行预其局限性。测与模拟，并能够理解其局限性。实践教学进程表教学支撑课项目类型（验证/综合周次学时实验项目名称授课教师教学内容（重点、难点、课程恩政融入点）/设计)方式程目标2
2 目标 1： 学习有机化学实验基础知识和基本实验技能，掌握蒸 馏、分馏、重结晶、过滤、熔点测定、萃取、升华等基 本操作，通过预习实验，用理论知识指导实验过程，培 养学生对实验现象和数据进行解释和归纳并撰写实验 报告的能力。 4.3 能够正确的采集实验数据，对实 验结果进行分析和解释，并通过信息 综合得到合理、有效结论。 指标点 4.3 能够根据实验方案构建 实验系统，安全地开展实验，正确地 采集实验数据，并对实验结果进行分 析和解释，通过信息综合得到合理有 效的结论。 4．研究：能够基于科学原理并采用科学方法对 高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究， 包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综 合得出合理有效的结论。 目标 2： 能运用上述基本操作和有机反应原理，拟定实验方案， 确定实验步骤，实现常见有机化合物的制备和分离提 纯、并对实验结果进行科学分析和讨论。 4.2 能够根据对象特征，选择研究路 线，设计实验方案。 4．研究：能够基于科学原理并采用科学方法对 高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究， 包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综 合得出合理有效的结论。 目标 3： 通过相关化合物的合成设计和操作，培养学生实事求是 的工作作风、严谨认真的科学态度，具备良好的科研素 养。 5.2 能够使用、开发现代工程工具和 信息技术工具预测与模拟材料科学与 工程领域复杂工程问题，并能够理解 其局限性。 5．使用现代工具：能够针对高分子材料的合成、 制备、成型加工等问题，开发、选择与使用恰当 的技术、资源、现代工程工具和信息技术工具， 对高分子材料与工程领域复杂工程问题进行预 测与模拟，并能够理解其局限性。 实践教学进程表 周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 项目类型（验证/综合 /设计） 教学 方式 支撑课 程目标
1、有机化学实验安全教育：2、有机化学实验常用玻璃仪器的认识和使用注意事项：3、实验预习、实验记录和实验报告的书写规范及要求段若蒙、实验室讲授与4、实验器材整理收纳注意事项和要求。目标1有机化学实验基本知识王佳星重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使4验证讨论，学生独2与基本操作用规范。立完成实验课程思政融入点：引入高校实验室安全事故案例，提高学生的安全意识，要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。实验室讲投，学生1人独立1、掌握蒸馏及分馏的原理：完成实验预习2、蒸和分馏装置的组装及操作：目标13、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。报告、实验报段若蒙、蒸馏和分馅验证4x重点：蒸馏与分馏的原理、装置搭建、液体量王佳星告。实验报告取、产率计算。须有详细的实难点：蒸馏与分馏的区别验记录和产率/产量计算。1、了解重结晶的原理：目标1实验室讲授，2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能：54验证重结晶及熔点的测定学生1人独立段若蒙、3、了解和掌握熔点测定的原理和方法3
3 2 有机化学实验基本知识 与基本操作 段若蒙、 王佳星 4 1、有机化学实验安全教育； 2、有机化学实验常用玻璃仪器的认识和使用 注意事项； 3、实验预习、实验记录和实验报告的书写规 范及要求； 4、实验器材整理收纳注意事项和要求。 重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使 用规范。 课程思政融入点：引入高校实验室安全事故案 例，提高学生的安全意识，要求学生处理实验 数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度；要 求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验 过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相 成。 验证 实验室讲授与 讨论，学生独 立完成实验 目标 1 4 蒸馏和分馏 段若蒙、 王佳星 4 1、掌握蒸馏及分馏的原理； 2、蒸馏和分馏装置的组装及操作； 3、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。 重点：蒸馏与分馏的原理、装置搭建、液体量 取、产率计算。 难点：蒸馏与分馏的区别 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率 / 产量计算。 目标 1 5 重结晶及熔点的测定 段若蒙、 4 1、了解重结晶的原理； 2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能； 3、了解和掌握熔点测定的原理和方法 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 目标 1
重点：重结晶的原理及操作，熔点测定的原理王佳星完成实验预习及操作。报告、实验报难点：重结晶溶剂的选择、结晶速率的控制，告。实验报告提高产率和纯度的操作细节。须有详细的实课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合验记录和产率/成、分离、提纯方面的应用。以青高素为例，产量计算。介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成就。实验室讲授，学生1人独立1、掌握环己烯的制备原理及方法：2、掌握回流和分馏装置操作技能：完成实验预习段若蒙、目标23、赏握液体产物的洗涤和干慢，报告、实验报王佳星环己烯的制备综合64重点：醇脱水制取烯烃的方法、浓酸的使用和告。实验报告提高产率的措施。须有详细的实难点：萃取和蒸馅在产物分离中提纯的应用。验记录和产率/产量计算。实验室讲授，1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的学生1人独立制备方法：段若蒙、2、掌握分水器回流分水原理及使用方法完成实验预习目标2王佳星3、了解提高可逆反应产率的方法。综合报告、实验报乙酸正丁酯的制备2重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本告。实验报告操作，提高该反应产率的操作细节。须有详细的实难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产验记录和产率/A
4 王佳星 重点：重结晶的原理及操作，熔点测定的原理 及操作。 难点：重结晶溶剂的选择、结晶速率的控制 ， 提高产率和纯度的操作细节 。 课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合 成、分离、提纯方面的应用。以青蒿素为例， 介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成 就。 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率 / 产量计算。 6 环己烯的制备 段若蒙、 王佳星 4 1、掌握环己烯的制备原理及方法； 2、掌握回流和分馏装置操作技能； 3、掌握液体产物的洗涤和干燥。 重点：醇脱水制取烯烃的方法、浓酸的使用和 提高产率的措施。 难点：萃取和蒸馏在产物分离中提纯的应用。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率 / 产量计算。 目标 2 7 乙酸正丁酯的制备 段若蒙、 王佳星 4 1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的 制备方法； 2、掌握分水器回流分水原理及使用方法 3、了解提高可逆反应产率的方法。 重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本 操作，提高该反应产率的操作细节。 难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产 综 合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率 / 目标 2
率。产量计算。学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理：独立完成实验装置的搭建和顺利完成实验：掌握用升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产率。实验室讲授，学生1人独立重点：索氏提取器的使用方法。天然产物的浓缩提取，提高产率和提高实验效率的平衡。完成实验预习段若蒙、难点：升华过程温度的控制。报告、实验报从茶叶中提取咖啡因王佳星综合84（期末操作考试）告。实验报告课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性，目标3引导学生形成正确的人生观、价值观：要求学须有详细的实生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科验记录和产率/学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原产量计算。理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。24合计课程考核评价依据及成绩比例（%）权置 (%)课程目标支撑毕业要求指标点考勤、纪律、卫实验预习和报实验操作与结实验考试告生果515101040目标14.354.220101045目标25
5 率。 产量计算。 8 从 茶 叶 中 提 取 咖 啡 因 （期末操作考试） 段若蒙、 王佳星 4 学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理；独立 完成实验装置的搭建和顺利完成实验；掌握用 升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产 率。 重点：索氏提取器的使用方法。天然产物的浓 缩提取，提高产率和提高实验效率的平衡。 难点：升华过程温度的控制。 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性， 引导学生形成正确的人生观、价值观；要求学 生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科 学态度；要求学生实验过程中主动思考理论原 理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与 实践相辅相成。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 3 合计 24 课程考核 课程目标 支撑毕业要求指标点 评价依据及成绩比例（%） 考勤、纪律、卫 权重（%） 生 实验预习和报 告 实验操作与结 果 实验考试 目标 1 4.3 5 15 10 10 40 目标 2 4.2 5 20 10 10 45
5.200n.1015目标3总计35253010010备注：1）根据《东募理工学院考试管理规定》第土二条规定：广课3次（或6课时）学生不得参加该课程的期终考核2）各项考核标准见附件所示。大纲编写时间：2023年2月21日系（部）审查意见：我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。雪神泉系（部）主任签名：日期：2023年2：月21日备注：6
6 目标 3 5.2 0 0 5 10 15 总计 10 35 25 30 100 备注：1）根据《东莞理工学院考试管理规定》第十二条规定：旷课 3 次（或 6 课时）学生不得参加该课程的期终考核。2）各项考核标准见附件所示。 大纲编写时间：2023 年 2 月 21 日 系（部）审查意见： 我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系（部）主任签名： 日期： 2023 年 2 月 21 日 备注：
附录：各类考核评分标准表考勤、纪律、卫生评分标准评分标准观测点B(85)C(70)D(O)A(100)不迟到、不早退；按规定穿戴迟到、早退不超过2次；不按规迟到、早退不超过3次；偶迟到、早退超过3次：不按规定穿戴实验服和实验实验服和实验手套：爱护实验定穿戴实验服和实验手套，偶尔尔不按规定穿戴实验服和考勤、纪律、卫生室卫生。不爱护实验室卫生。实验手套；偶尔不爱护实验手套；不爱护实验室卫生。室卫生。实验预习和报告评分标准评分标准观测点D(0)A(100)B(85)C(70)预习报告按时完成，内容完整、正确，按时完成，内容基本完整，书写延时完成，内容基本完整，未提交或后期补交，内容清晰字迹清晰工整能够辨识不完整，不能辨识(权重0.5)按时完成．内容部分欠缺，未提交或后期补交，内容按时完成，内容基本完整，能够按时完成，内容全面，字迹清但能够辨识，数据记录、处不完整，不能辨识，数据总结报告晰、工整、数据记录、处理、辨识，数据记录、处理、计算、理、计算、作图出现部分错记录、处理、计算、作图作图基本正确。对实验结果分析计算、作图正确，对实验结果（权重0.5)误，对实验结果分析出现部出现大部分错误，未对实分析合理基本合理分错误验结果进行分析或分析基>
7 附录：各类考核评分标准表 考勤、纪律、卫生评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 考勤、纪律、卫生 不迟到、不早退；按规定穿戴 实验服和实验手套；爱护实验 室卫生。 迟到、早退不超过 2 次；不按规 定穿戴实验服和实验手套；偶尔 不爱护实验室卫生。 迟到、早退不超过 3 次；偶 尔不按规定穿戴实验服和 实验手套；偶尔不爱护实验 室卫生。 迟到、早退超过 3 次；不 按规定穿戴实验服和实验 手套；不爱护实验室卫生。 实验预习和报告评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 预习报告 （权重 0.5） 按时完成，内容完整、正确， 字迹清晰工整 按时完成，内容基本完整，书写 清晰 延时完成，内容基本完整， 能够辨识 未提交或后期补交，内容 不完整，不能辨识 总结报告 （权重 0.5） 按时完成，内容全面，字迹清 晰、工整，数据记录、处理、 计算、作图正确，对实验结果 分析合理 按时完成，内容基本完整，能够 辨识，数据记录、处理、计算、 作图基本正确，对实验结果分析 基本合理 按时完成，内容部分欠缺， 但能够辨识，数据记录、处 理、计算、作图出现部分错 误，对实验结果分析出现部 分错误 未提交或后期补交，内容 不完整，不能辨识，数据 记录、处理、计算、作图 出现大部分错误，未对实 验结果进行分析或分析基
本全部错误实验操作与结果评分标准评分标准观测点A(100)B(85)C(70)D(0)基本能按要求进行操作，实操作不规范实验步骤不操作规范，步骤合理清晰。在能按要求较完整完成操作，实验验部分步骤安排不合理，完实验操作和结果规定的时间完成实验，有很好过程安排较为合理，在规定时间合理，未在规定的时间内成实验时间稍为滞后．有较的实验结果完成实验，有良好的实验结果完成实验，实验结果很差好的实验结果8
8 本全部错误 实验操作与结果评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 实验操作和结果 操作规范，步骤合理清晰，在 规定的时间完成实验，有很好 的实验结果 能按要求较完整完成操作，实验 过程安排较为合理，在规定时间 完成实验，有良好的实验结果 基本能按要求进行操作，实 验部分步骤安排不合理，完 成实验时间稍为滞后，有较 好的实验结果 操作不规范，实验步骤不 合理，未在规定的时间内 完成实验，实验结果很差